4'-chloro-N-methylacetoacetanilide | 2585-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-chloro-N-methylacetoacetanilide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-N-methyl-3-oxobutanamide
• CAS: 2585-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: QKMKFVUNLOPPOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chloro-N-methylacetoacetanilide 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 3-acetyl-5-chloro-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于 Mn(III) 的 N-Aryl-3-oxobutanamides 的氧化环化。取代羟吲哚的简便合成和转化

  摘要：

  在乙醇中用乙酸锰 (III) 氧化 3-氧代-N-苯基丁酰胺 1 得到二聚 3,3'-biindoline-2,2'-二酮衍生物 3-5。N,2-二取代的 N-aryl-3-oxobutanamides 6 在乙酸中的类似反应产生了带有各种取代基的 3-acetylindolin-2-ones 7，产率从良好到极好。通过使用在乙醚中的中性氧化铝进行处理，乙酰吲哚啉酮 7 很容易脱乙酰化。乙酰基吲哚啉酮 7 和脱乙酰基吲哚啉酮 8 均通过还原转化为取代的 1H-吲哚。引言 吲哚及其衍生物的许多化学成分已被研究和报道。然而，这些杂环的合成和反应从合成方法、天然产物的全合成、生物和药理学活动，以及材料科学。最近，我们报道了 Mn(III) 介导的用 N-aryl-3-oxobutanamides 直接取代甲氧基萘，得到 3-oxobutanamide-取代的萘 I 以及少量脱甲氧基萘呋喃 II 和苯并吲哚啉酮

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)57
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯胺 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 4'-chloro-N-methylacetoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed intramolecular cyclization of diazo-β-ketoanilides for the synthesis of 3-alkylideneoxindoles

  摘要：

  以[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，二氮-β-酮酰苯胺类化合物可以进行分子内卡宾型芳香C-H键官能团化反应，最高产率达92%的3-烷叉基氧吲哚。该反应在温和条件下进行，并显示出优异的化学选择性。缺乏初级同位素效应(kH/kD ≈ 1)表明反应不会通过速率限制的C-H键断裂进行；提出了一种涉及芳香环的环丙烷化反应机理。

  DOI：

  10.1039/c2ob06985g

文献信息

• Efficient Approaches for the Synthesis of Diverse α-Diazo Amides
  作者：Adam Nelson、Shiao Chow、Adam I. Green、Christopher Arter、Samuel Liver、Abbie Leggott、Luke Trask、George Karageorgis、Stuart Warriner

  DOI：10.1055/s-0039-1690905

  日期：2020.6

  chemistry can be exploited for the synthesis of diverse ranges of small molecules from α-diazo carbonyl compounds. In this paper, three synthetic approaches to α-diazo amides are described, and their scope and limitations are determined. On the basis of these synthetic studies, recommendations are provided to assist the selection of the most appropriate approach for specific classes of product. The

  金属催化的类胡萝卜素化学可用于从α-重氮羰基化合物合成各种范围的小分子。本文描述了三种合成α-重氮酰胺的方法，并确定了它们的范围和局限性。在这些综合研究的基础上，提供了建议，以帮助针对特定类别的产品选择最合适的方法。各种不同的α-重氮乙酰胺的实用，有效的合成方法有望促进发现许多不同类别的生物活性小分子。
• Ag2O-Mediated Intramolecular Oxidative Coupling of Acetoacetanilides for the Synthesis of 3-Acetyloxindoles
  作者：Wei Yu、Zhengsen Yu、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0030-1258584

  日期：2010.10

  The intramolecular oxidative Csp²-Csp³ coupling of N-substituted acetoacetanilides was achieved by using Ag2O as the oxidant. The reaction constitutes a convenient approach toward 3-acetyloxindoles from unfunctionalized acetoacetanilides.

  通过使用Ag2O作为氧化剂，实现了N-取代乙酰乙酰苯胺的分子内氧化Csp²-Csp³偶联。该反应为从非官能化的乙酰乙酰苯胺制备3-乙酰氧基吲哚提供了一种便捷的方法。
• 2-Acylaminothiazol-4-ylacetamides as post emergent selective herbicides
  申请人：Gulf Oil Corporation

  公开号：US04243407A1

  公开（公告）日：1981-01-06

  A class of amides disclosed to be useful as selective pre-emergent and post-emergent herbicides are those having the general structural formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen or methyl, R.sup.2 is ethyl, isopropyl, cyclopropyl, tert.butyl, methylamino, dimethylamino, ethylamino or methoxymethylamino, R.sup.3 is phenyl, 4-chlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 4-methylphenyl or 4-methoxyphenyl, R.sup.4 is hydrogen or C.sub.1 to C.sub.3 lower alkyl, and R.sup.5 is hydrogen or methyl, with the further stipulation that either, but not both R.sup.4 and R.sup.5 may be hydrogen.

  一类已披露的酰胺化合物，可用作选择性的前草和后草除草剂，其具有以下一般结构式：##STR1## 其中R.sup.1为氢或甲基，R.sup.2为乙基、异丙基、环丙基、叔丁基、甲氨基、二甲氨基、乙基氨基或甲氧甲基氨基，R.sup.3为苯基、4-氯苯基、3,4-二氯苯基、4-甲基苯基或4-甲氧基苯基，R.sup.4为氢或C.sub.1至C.sub.3的低碳基，R.sup.5为氢或甲基，但必须进一步规定，R.sup.4和R.sup.5中的任意一个，但不是两者都为氢。
• Compounds and compositions for delivering active agents
  申请人：Emisphere Technologies, Inc.

  公开号：EP2279732A2

  公开（公告）日：2011-02-02

  Compounds and compositions for the delivery of active agents are provided. Methods of administration and preparation are provided as well.

  提供了用于递送活性剂的化合物和组合物。还提供了给药和制备方法。
• US4232163A
  申请人：——

  公开号：US4232163A

  公开（公告）日：1980-11-04