(S)-4-methoxy-N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)aniline | 1157860-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-methoxy-N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(1S)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]aniline
• CAS: 1157860-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: QKMAGJZZEDZKCJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 benzylidene-(3,4,5-trimethoxyphenyl)amine 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-4-methoxy-N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  基于平衡控制的无环胺的氧化动力学拆分

  摘要：

  使用亚胺衍生物作为拆分试剂，手性磷酸作为催化剂，开发了外消旋无环胺的氧化动力学拆分方法，从而以高收率和优异的对映选择性获得了对映异构体。标题反应成功的关键是通过调节拆分试剂的比例进行平衡控制，并根据平衡位移观察到独特的对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00887

文献信息

• A chiral borane catalyzed asymmetric hydrosilylation of imines
  作者：Xiaxia Zhu、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c4ob02419b

  日期：——

  An enantioselective hydrosilylation of imines was achieved using anin situgenerated chiral borane to furnish amines with up to 82% ee.

  通过使用in situ生成的手性硼烷，实现了对亚胺的对映选择性氢硅烷化，生成的胺的对映纯度高达82%。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of<i>N</i>-Aryl Imines Derived from Acetophenones by Using Ru-Pybox Complexes under Hydrogenation or Transfer Hydrogenation Conditions in Isopropanol
  作者：Estefanía Menéndez-Pedregal、Mónica Vaquero、Elena Lastra、Pilar Gamasa、Antonio Pizzano

  DOI：10.1002/chem.201405276

  日期：2015.1.7

  The asymmetric reduction of N‐aryl imines derived from acetophenones by using Ru complexes bearing both a pybox (2,6‐bis(oxazoline)pyridine) and a monodentate phosphite ligand has been described. The catalysts show good activity with a diverse range of substrates, and deliver the amine products in very high levels of enantioselectivity (up to 99 %) under both hydrogenation and transfer hydrogenation

  已经描述了通过使用同时带有pybox（2,6-双（恶唑啉）吡啶）和单齿亚磷酸酯配体的Ru络合物不对称还原由苯乙酮衍生的N-芳基亚胺。该催化剂在各种底物上均表现出良好的活性，并且在异丙醇中的加氢和转移加氢条件下，均以非常高的对映选择性（最高99％）递送胺产物。从氘化研究来看，在氢化和转移氢化条件下观察到非常不同的标记，这表明两个反应中氢源的性质不同。
• A combined experimental and computational study to decipher complexity in the asymmetric hydrogenation of imines with Ru catalysts bearing atropisomerizable ligands
  作者：Félix León、Aleix Comas-Vives、Eleuterio Álvarez、Antonio Pizzano

  DOI：10.1039/d0cy02390f

  日期：——

  DFT calculations reproduce accurately the ratio of isomers observed as well as the greater thermodynamic stability of the cis isomers of 1a. Complexes 1 are efficient catalyst precursors for the asymmetric hydrogenation of N-aryl imines 5 in toluene under very mild conditions using KOtBu as a base (4 bar H2, room temperature, 5/1/KOtBu = 500/1/10). Among the catalyst precursors, 1f provides good enantioselectivities

  含有可阻转异构的膦-亚磷酸酯（P-OP）和手性C 2对称二胺（N-N）的RuCl 2（P-OP）（N-N）络合物（1）可以通过连续添加P轻松制备为反式异构体RuCl 2（PPh 3）3的–OP和N–N配体。对于这些络合物，已经观察到在室温下联芳基片段的快速阻转异构化。化合物反式- 1A干净异构成的混合物中的顺式异构体在EtOH在加热。DFT计算准确地再现了观察到的异构体的比例以及顺式的更大的热力学稳定性1a的异构体。配合物1是在非常温和的条件下，使用KO t Bu作为碱（4 bar H 2，室温，5 / 1 / KO t Bu = 500/1 / ，在非常温和的条件下，N-芳基亚胺5在甲苯中不对称氢化的有效催化剂前体。10）。在催化剂前体中，1f可在多种N-芳基亚胺的氢化反应中提供良好的对映选择性（84-96％ee，16个实例）。从DFT计算中，提出了一种机制，其中包括将氢化物和质子从二氢
• Asymmetric Reductive Amination with Pinacolborane Catalyzed by Chiral SPINOL Borophosphates
  作者：Zhenwei Wu、Hualing He、Minglei Chen、Linfei Zhu、Weitao Zheng、Yang Cao、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03866

  日期：2022.12.30

  The catalytic asymmetric reductive amination of ketones with pinacolborane employing chiral SPINOL-derived borophosphates as catalysts has been realized. A series of chiral amine derivatives bearing multiple functional groups were obtained in good to excellent yields and enantioselectivities (up to 97% yield, 98% ee) under mild reaction conditions. Moreover, the synthetic applicability of the established

  使用手性 SPINOL 衍生的硼磷酸盐作为催化剂，酮与频哪醇硼烷的催化不对称还原胺化反应已经实现。在温和的反应条件下，获得了一系列具有多个官能团的手性胺衍生物，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 97% 产率，98% ee）。此外，该方法的合成适用性已通过 ( R )-Fendiline 的不对称合成得到证明。
• Li, Chaoqun; Villa-Marcos, Barbara; Xiao, Jianliang, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6967 - 6969
  作者：Li, Chaoqun、Villa-Marcos, Barbara、Xiao, Jianliang

  DOI：——

  日期：——