N-(1-cyclohexylprop-2-en-1-yl)-4-methoxyaniline | 1431844-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(1-cyclohexylprop-2-en-1-yl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: (S)-N-(1-cyclohexylallyl)-4-methoxyaniline；N-[(1S)-1-cyclohexylprop-2-enyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 1431844-27-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: WUWLWONXSVLHSF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexylallyl 2,2,2-trichloroacetimidate 、 甲氧苯胺 在 (1S,4S)-2,5-diphenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N-(1-cyclohexylprop-2-en-1-yl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯丙基三氯乙亚氨酸盐的不对称胺化

  摘要：

  摘要 总结了在手性二烯连接的铑催化剂存在下外消旋烯丙基三氯乙亚氨酸盐的动态动力学不对称转化。该反应适用于各种各样的含有苯胺或苄胺亲核试剂的仲和叔三氯乙二酰亚胺，以高收率和高区域和对映选择性提供含氮的叔和季中心。该催化方法解决了以前与这些化合物的合成有关的许多限制。 总结了在手性二烯连接的铑催化剂存在下外消旋烯丙基三氯乙亚氨酸盐的动态动力学不对称转化。该反应适用于各种各样的含有苯胺或苄胺亲核试剂的仲和叔三氯乙二酰亚胺，以高收率和高区域和对映选择性提供含氮的叔和季中心。该催化方法解决了以前与这些化合物的合成有关的许多限制。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316921

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Synthesis of Branched Allylic Amines by Intermolecular Hydroamination of Terminal Allenes
  作者：Michael L. Cooke、Kun Xu、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201206594

  日期：2012.10.22

  Branching out: The rhodium‐catalyzed enantioselective hydroamination of monosubstituted allenes with anilines permits the atom‐economic synthesis of valuable branched allylic amines. In contrast to previous linear selective allene hydroaminations, a RhI/Josiphos catalyst system (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, DCE=1,2‐dichloroethane) allows branched allylic amines to be obtained with perfect regioselectivity

  分支：苯胺对铑取代的单取代烯的对映选择性氢化胺化反应可实现原子经济的有价值的支链烯丙基胺的合成。与以前的线性选择性丙二烯加氢胺化反应相比，Rh I / Josiphos催化剂体系（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯，DCE = 1,2-二氯乙烷）可以以理想的区域选择性，高收率获得支链烯丙基胺。和良好的对映选择性。
• Rh(I)/Bisoxazolinephosphine-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Substitutions
  作者：Wen-Bin Xu、Samir Ghorai、Wenyu Huang、Changkun Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c00712

  日期：2020.4.17

  Rhodium(I)/bisoxazolinephosphine combination has been developed as a general catalyst to achieve the dynamic kinetic asymmetric allylation of a variety of nitrogen, carbon, oxygen, and sulfur pronucleophiles from branched racemic allylic carbonates. Exclusive branch-selectivity and up to 99% enantiomeric excess could be obtained under neutral conditions. Linear allylic substrates (both Z and E) could

  铑（I）/双恶唑啉膦组合已被开发为通用催化剂，可实现支链消旋烯丙基碳酸酯中各种氮，碳，氧和硫亲核试剂的动态动力学不对称烯丙基化。在中性条件下可以获得独家的分支选择性和高达99％的对映体过量。线性烯丙基底物（Z和E）也可以转化为具有出色的区域选择性和对映选择性的相同手性支链产物。分离并表征了手性π-烯丙基-Rh（III）/ NPN中间体，以了解高选择性的起源。
• Cobalt-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Amination
  作者：Samir Ghorai、Sahadev Shrihari Chirke、Wen-Bin Xu、Jia-Feng Chen、Changkun Li

  DOI：10.1021/jacs.9b06035

  日期：2019.7.24

  earth-abundant cobalt-catalyzed highly branched- and enantioselective allylic amination of racemic branched allylic car-bonates bearing alkyl groups with both aromatic and aliphatic amines have been developed. The process allows rapid access of allylic amines in high yields with exclusively branched selectivity and excellent enantioselectivities (normally 99% ee) under mild reaction conditions.

  第一个地球丰富的钴催化的带有烷基的外消旋支链烯丙基碳酸酯与芳香族和脂肪族胺的高度支化和对映选择性烯丙基胺化已经被开发出来。该方法允许在温和的反应条件下以高产率快速获得烯丙胺，并具有完全支化的选择性和出色的对映选择性（通常为 99% ee）。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Amination of Allylic Trichloroacetimidates
  作者：Hien Nguyen、Jeffrey Arnold

  DOI：10.1055/s-0032-1316921

  日期：——

  regio- and enantioselectivity. This catalytic method addresses many of the limitations previously associated with syntheses of these compounds. A summary is presented of dynamic kinetic asymmetric transformations of racemic allylic trichloroacetimidates in the presence of chiral diene-ligated rhodium catalysts. The reaction is applicable to a wide variety of secondary and tertiary trichloroacetimidates

  摘要 总结了在手性二烯连接的铑催化剂存在下外消旋烯丙基三氯乙亚氨酸盐的动态动力学不对称转化。该反应适用于各种各样的含有苯胺或苄胺亲核试剂的仲和叔三氯乙二酰亚胺，以高收率和高区域和对映选择性提供含氮的叔和季中心。该催化方法解决了以前与这些化合物的合成有关的许多限制。 总结了在手性二烯连接的铑催化剂存在下外消旋烯丙基三氯乙亚氨酸盐的动态动力学不对称转化。该反应适用于各种各样的含有苯胺或苄胺亲核试剂的仲和叔三氯乙二酰亚胺，以高收率和高区域和对映选择性提供含氮的叔和季中心。该催化方法解决了以前与这些化合物的合成有关的许多限制。