meso-dimethylethylene di-p-toluenesulfonate | 90026-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meso-dimethylethylene di-p-toluenesulfonate
• 英文别名: meso-2,3-bis(p-toluenesulfoxy)butane；meso-2,3-butanediol ditosylate；meso-2,3-bis(tosyloxy)butane；dl-2,3-bis(tosyloxy)butane；meso-2,3-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-butane；meso-2,3-Bis-(toluol-4-sulfonyloxy)-butan；[(2R,3S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 90026-01-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆S₂
• 分子量: 398.501
• InChiKey: MFRBMNNZDFDJOF-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-dimethylethylene di-p-toluenesulfonate 、 苯基膦 生成 (1R,2S,3R)-2,3-Dimethyl-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-phosphirane 、 (1S,2R,3S)-2,3-Dimethyl-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-phosphirane
  参考文献：
  名称：

  磷杂环戊烷的新型立体选择性合成。

  摘要：

  发现由伯膦和二醇二甲苯磺酸酯合成膦酸酯是立体选择性的，并且由光学纯的二醇制备手性膦酸酯。1-mesityl-2,3-dimethylphosphirane，（2S，3S）-（+）-3，（2R，3R）-（-）-4，抗-顺-（meso）-5和syn-cis-（meso）-6均由异丁基膦和相应的二醇二甲苯磺酸酯合成。化合物6不稳定，但化合物3、4和5均以纯净形式分离。它们的结构分配基于NMR耦合常数J（PH）和J（PC）。将膦转化为五羰基钨络合物。通过膦与W（CO）（4）（PPh（3））（THF）的反应，高收率合成了化合物3、4和5的钨四羰基-三苯基膦配合物（22、23、24）。

  DOI：

  10.1021/jo9608533
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯 、 羟基甲苯磺酰碘苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以28%的产率得到meso-dimethylethylene di-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of alkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene: stereospecific syn-1,2-ditosyloxylation of the carbon-carbon double bond and other processes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a032

文献信息

• Direct Proline-Catalyzed Asymmetric α-Aminoxylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Yujiro Hayashi、Junichiro Yamaguchi、Tatsunobu Sumiya、Kazuhiro Hibino、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1021/jo049338s

  日期：2004.9.1

  The direct proline-catalyzed asymmetric α-aminoxylation of aldehydes and ketones has been developed using nitrosobenzene as an oxygen source, affording α-anilinoxy-aldehydes and -ketones with excellent enantioselectivity. Reaction conditions have been optimized, and low temperature (−20 °C) was found to be a key for the successful α-aminoxylation of aldehydes, while slow addition of nitrosobenzene

  使用亚硝基苯作为氧源开发了脯氨酸直接催化的醛和酮的不对称α-氨基羟甲基化反应，提供了对映体选择性极好的α-苯胺基氧基-醛和-酮。已优化了反应条件，发现低温（-20°C）是醛成功进行α-氨氧基化的关键，而缓慢添加亚硝基苯对于酮是至关重要的。给出了反应范围。
• Synthesis of Optically Pure Compounds by Enantiotopically Differentiating Monoacetalization of Prochiral Diketones. Part II. Fragmentation of ?-Keto-Acetals
  作者：Rudolf O. Duthaler、Peter Maienfisch

  DOI：10.1002/hlca.19840670324

  日期：1984.5.2

  sulfonate counter-ion. Application of this reaction to the diastereomeric monoacetals 3 and 4, derived from cis-9-methyl-decalin-1,8-dione (1), followed by transesterification with CH3OH, yields optically pure 4-(2′-methyl-3′-oxocyclohexyl)butyrate 9 ((+)−9 from 3, (−)-9 from 4) and the monosulfonate of Meso-2,3-butanediol (−)-13 (Scheme 2). Unexpectedly, this cleavage proceeds as well with monoacetal

  在沸腾的苯中，用磺酸处理平滑不可逆的克莱森型裂解中的衍生自不可烯丙基β-二酮的β-酮缩醛。缩醛-C-原子由此通过二烷氧基碳鎓离子转化为羧酸酯，该二烷氧基碳鎓离子被磺酸根抗衡离子去烷基化。将此反应应用于衍生自顺式-9-甲基-十氢化萘-1,8-二酮（1）的非对映体单缩醛3和4，然后与CH 3 OH进行酯交换，生成光学纯的4-（2'-甲基- 3'-氧代环己基）丁酸酯9（（+）- 9从3，（-）- 9从4）和的单磺酸盐内消旋-2,3-丁二醇（ - ） - 13（方案2） 。出乎意料的是，这种切割也与单缩醛26一起进行，该单缩醛26是通过将反式-9-甲基十氢化萘-1,8-二酮（27）与2,2-二甲基-1,3-丙二醇缩醛化而获得的（方案7）。一些尝试，瞄准的异构化顺式-和反式-decalin衍生物3和24，或25和26，通过在假定的carboxonium中间，没有成功。
• The Kinetics of the Reaction of Hydroxyl Ion with the Meso and Racemic Di-p-toluenesulfonates of Butylene Glycol-2,3¹
  作者：Frederick C. Foster、Louis P. Hammett

  DOI：10.1021/ja01213a017

  日期：1946.9
• DUTHALER, R. O.;MAIENFISCH, P., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 3, 832-844
  作者：DUTHALER, R. O.、MAIENFISCH, P.

  DOI：——

  日期：——
• REBROVIC, L.;KOSER, G. F., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 13, 2462-2472
  作者：REBROVIC, L.、KOSER, G. F.

  DOI：——

  日期：——