N,N-dibenzyl-2-bromopropanamide | 180747-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-bromopropanamide
• 英文别名: Propanamide, 2-bromo-N,N-bis(phenylmethyl)-
• CAS: 180747-37-9
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO
• 分子量: 332.24
• InChiKey: WQRUSVDXCCOGKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-bromopropanamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.85 g的产率得到2-azido-N,N-dibenzylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的α-叠氮基酰胺的分子内CH胺化反应。

  摘要：

  最近，铁催化的脂肪族叠氮化物分子内CH胺化反应已成为制备氮杂环的有力工具。这篇论文报道了α-叠氮基酰胺可以通过分子内的C（sp3）-H胺化反应，由FeCl2和β-二酮配体组成的简单催化体系高效地转化为咪唑啉酮化合物。该反应为多取代的咪唑啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03927
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-dibenzyl-2-bromopropanamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的α-叠氮基酰胺的分子内CH胺化反应。

  摘要：

  最近，铁催化的脂肪族叠氮化物分子内CH胺化反应已成为制备氮杂环的有力工具。这篇论文报道了α-叠氮基酰胺可以通过分子内的C（sp3）-H胺化反应，由FeCl2和β-二酮配体组成的简单催化体系高效地转化为咪唑啉酮化合物。该反应为多取代的咪唑啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03927

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantioselective Sonogashira Type Coupling of Alkynes with α‐Bromoamides
  作者：Xueling Mo、Bin Chen、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202000860

  日期：2020.8.10

  An asymmetric copper‐catalyzed Sonogashira type coupling between alkynes and α‐bromoamides has been developed. This method represents a facile approach to synthetically useful β, γ‐alkynyl amides from two readily available starting materials in a highly enantioselective manner. A Bisoxazoline diphenylanaline (BOPA) serves as the effective chiral ligand. Preliminary mechanistic studies support the formation

  炔烃和α-溴酰胺之间的不对称铜催化的Sonogashira型偶联已得到开发。该方法代表了从两种容易获得的起始原料以高度对映选择性的方式合成有用的β，γ-炔基酰胺的简便方法。双恶唑啉二苯基苯胺（BOPA）可作为有效的手性配体。初步的机理研究支持形成烷基自由基。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of α-Bromo Amides with Grignard Reagents
  作者：E. Barde、A. Guérinot、J. Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02848

  日期：2017.11.17

  A cobalt-catalyzed cross-coupling between α-bromo amides and Grignard reagents is disclosed. The reaction is general and allows access to a large variety of α-aryl and β,γ-unsaturated amides. Some mechanistic investigations have been undertaken to determine the nature of the intermediate species.

  公开了在α-溴酰胺和格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应是一般性的，并允许获得各种各样的α-芳基和β，γ-不饱和酰胺。已经进行了一些机械研究以确定中间物种的性质。
• Cobalt‐Catalyzed α‐Arylation of Substituted α‐Bromo α‐Fluoro β‐Lactams with Diaryl Zinc Reagents: Generalization to Functionalized Bromo Derivatives
  作者：Mélanie M. Lorion、Vanessa Koch、Martin Nieger、Hi‐Yung Chen、Aiwen Lei、Stefan Bräse、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.202001721

  日期：2020.10.15

  A cobalt‐catalyzed cross‐coupling of α‐bromo α‐fluoro β‐lactams with diarylzinc or diallylzinc reagents is herein disclosed. The protocol proved to be general, chemoselective and operationally simple allowing the C4 functionalization of β‐lactams. The substrate scope was expanded to α‐bromo lactams and amides, α‐bromo lactones and esters as well as N‐ and O‐containing heterocycles.

  本文公开了α-溴α-氟β-内酰胺与二芳基锌或二烯丙基锌试剂的钴催化交叉偶联。该协议被证明是通用的，化学选择性的并且操作简单，可以使β-内酰胺的C4功能化。底物的范围扩大到α-溴内酰胺和酰胺，α-溴内酯和酯以及含N和O的杂环。
• Samarium(II) Iodide Mediated Intermolecular Coupling Reactions of N,N-Dibenzyl-α-haloamides with Carbonyl Compounds
  作者：Yutaka Aoyagi、Rie Asakura、Nobuko Kondoh、Rieko Yamamoto、Takeshi Kuromatsu、Ai Shimura、Akihiro Ohta

  DOI：10.1055/s-1996-4324

  日期：1996.8

  Samarium(II) iodide mediated coupling reactions of α-haloamides with carbonyl compounds are found to give N,N-dibenzyl-β-hydroxyamides (4a-i, 5a-i, and 6a) in good yields under mild reaction conditions. The transformation of 4a and 5a to N,N-dibenzyl-3-phenylpropanamide (7) and β-hydroxycarboxylic acid (8), respectively, are described.

  SmI₂ 介导的 α-卤代酰胺与羰基化合物的偶联反应在温和的反应条件下能以较好的收率得到 N,N-二苄基-β-羟基酰胺(4a-i, 5a-i 和 6a)。文中还描述了 4a 和 5a 分别转化为 N,N-二苄基-3-苯基丙酰胺(7)和 β-羟基羧酸(8)的过程。
• Stereoselective synthesis of conformationally constrained ω-amino acid analogues from pyroglutamic acid
  作者：Emilie L. Bentz、Rajesh Goswami、Mark G. Moloney、Susan M. Westaway

  DOI：10.1039/b503994k

  日期：——

  Bicyclic lactams derived from pyroglutamic acid provide a useful scaffold for synthesis of conformationally restricted analogues of lysine, ornithine and glutamine, as well as an Ala-Ala dipeptide analogue. Amino alcohol and carboxylic acid derivatives are accessible from a common intermediate. In this strategy, the bicyclic lactam system not only controls, but also facilitates the determination of

  衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺为合成赖氨酸，鸟氨酸和谷氨酰胺的构象受限的类似物以及Ala-Ala二肽类似物提供了有用的支架。氨基醇和羧酸衍生物可从常见的中间体获得。在这种策略中，双环内酰胺系统不仅控制，而且还有助于确定合成中间体的立体化学。