3-chloro-3-(thiophen-2-yl)-3H-1,2-diazirine | 128539-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-chloro-3-(thiophen-2-yl)-3H-1,2-diazirine
• 英文别名: 3-chloro-3-(thiophen-2-yl)diazirine；2-thienylchlorodiazirine；3-Chloro-3-(thien-2-yl)-3H-1,2-diazirine；3-chloro-3-(thien-2-yl)-1,2-diazirine；3-Chloro-3-thiophen-2-yldiazirine
• CAS: 128539-07-1
• 化学式: C₅H₃ClN₂S
• 分子量: 158.611
• InChiKey: UGWLVMTWBBHUMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-(thiophen-2-yl)-3H-1,2-diazirine 生成 2-thienylchlorcarbene
  参考文献：
  名称：

  2-噻吩氯卡宾：对烯烃的反应性

  摘要：

  为的加入绝对速率常数顺式-和反-2- thienylchlorocarbenes各种烯烃已经被测量。这些物种的反应性，选择性和结构进行了实验和计算表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02698-9
• 作为产物：
  描述：

  噻酚-2-甲脒盐酸盐 在 sodium hypochlorite 、 lithium chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以49%的产率得到3-chloro-3-(thiophen-2-yl)-3H-1,2-diazirine
  参考文献：
  名称：

  通过 N-N 裂解碳原子插入实现对嘧啶和喹唑啉的统一访问

  摘要：

  鉴于杂环在生物活性分子中的普遍存在，具有以模块性修饰此类分子骨架的能力的转化仍然是非常可取的。在这方面，能够实现特权杂环基序相互转换的环扩展特别有趣。因此，环膨胀和收缩的已知机制决定了适合骨架编辑的杂环类。在此，我们报告了一种反应，该反应选择性地裂解吡唑和吲唑核的 N-N 键，分别得到嘧啶和喹唑啉。这种氯地氮嗪介导的反应为相关的杂环对提供了统一的途径，否则通常通过不同的方法制备。机理实验和 DFT 计算支持一种途径，该途径涉及吡唑鎓叶立德碎裂，然后环化开环的二氮杂六三烯中间体以产生新的二嗪核。除了能够从易于制备的起始材料中获取有价值的杂芳烃外，我们还展示了骨架编辑在瑞舒伐他汀类似物合成以及芳基载体调节直接支架跳跃中的综合效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09616

文献信息

• Process for opening cyclopropane rings
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0432818A2

  公开（公告）日：1991-06-19

  Process for ring opening compounds of the formula in which R¹ is heteroaryl or aryl, R² is a leaving group, R³, R⁴, R⁵ and R⁶ are independently selected from hydrogen, alkyl, aralkyl, aryl, heteroaryl and alkenyl, provided that at least one of the groups R³ to R⁶ is other than hydrogen, by breaking the bond joining the carbon atom attached to R³ and the carbon atom attached to R⁶ in organic solution using silica,giving useful diene or allyl derivatives, certain of which are novel.

  式的开环化合物的工艺 其中 R¹ 为杂芳基或芳基，R² 为离去基团，R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 独立选自氢、烷基、芳基、芳基、杂芳基和烯基，条件是 R³ 至 R⁶ 中至少有一个基团不是氢、在有机溶液中用二氧化硅断开连接 R³ 的碳原子和连接 R⁶ 的碳原子的键，得到有用的二烯或烯丙基衍生物，其中某些衍生物是新颖的。
• Diazirine derivatives of aromatic heterocyclic compounds
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0432817A1

  公开（公告）日：1991-06-19

  Compounds of the formula in which Het represents an optionally substituted aromatic heterocycle having a sulphur or oxygen hetero atom and attached via a ring carbon atom, and X is halogen, alkyl, alkaryl, cyano, alkoxy, mono- or di-alkylamino, acyloxy or aryl,are useful intermediates to a range of cyclopropane derivatives. Processes for their preparation and their use in further synthetic processes are also described.

  式中的化合物 其中，Het 代表具有硫或氧杂环原子并通过环碳原子连接的任选取代的芳香杂环，X 代表卤素、烷基、烷芳基、氰基、烷氧基、单或双烷基氨基、酰氧基或芳基，它们是一系列环丙烷衍生物的有用中间体。此外，还介绍了它们的制备工艺以及在进一步合成工艺中的用途。
• Baird, Mark S.; Bruce, Ian, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 5, p. 946 - 965
  作者：Baird, Mark S.、Bruce, Ian

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of 2,2′-heteroarylpyrroles from heteroarylchlorocarbenes
  作者：Yuri N. Romashin、Michael T.H. Liu、Wei Ma、Robert A. Moss

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01398-2

  日期：1999.10

  2,2'-Pyridyl- and 2,2'-thienylpyrroles containing substituents at the 1- and 3-positions of the pyrrole ring have been prepared from the reaction of heteroarylchlorocarbenes with 1-azabuta-1,3-dienes. Laser flash photolysis of heteroarylchlorocarbene in isooctane in the presence of 1-azabuta-1,3-diene yields an azomethine ylide (lambda=550 nm) as an intermediate. The kinetic parameters for the ylide formation and further 1,5-intramolecular cyclization to the pyrrole ring have been determined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BAIRD, MARK S.;BRUCE, IAN, J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 134-135
  作者：BAIRD, MARK S.、BRUCE, IAN

  DOI：——

  日期：——