diethyl (3,5-dichlorobenzyl)phosphonate | 184968-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (3,5-dichlorobenzyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl 3,5-Dichlorobenzylphosphonate；1,3-dichloro-5-(diethoxyphosphorylmethyl)benzene
• CAS: 184968-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl₂O₃P
• 分子量: 297.118
• InChiKey: YNBDFVIAPIHEBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3,5-dichlorobenzyl)phosphonate 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (E)-dichloro(2,2'',4,4'',6,6''-hexamethyl-5'-(4-methylstyryl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  结合低配位磷中心的 PPV 类似低聚物的系统研究

  摘要：

  已开发出与共轭链段相连的空间受阻配体，并与现有的大配体协同使用，以制备一系列磷酸-PPV 低聚物。对沿该系列的 λπ-π* 值变化的研究表明，低配位磷中心可以支持跨扩展系统的共轭，并且通常证实了从全碳低聚物到磷烯烃再到二膦的整个系列的预期红移。这些发现提供了实验证据，证明低配位磷中心实际上能够支持跨越扩展 π 共轭系统的电子通信。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejic.200300551
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三乙酯 、 3,5-二氯苄基溴 在 四丁基溴化铵 作用下， 反应 6.0h， 生成 diethyl (3,5-dichlorobenzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  C-2（E）-4-（苯乙烯基）苯胺取代的二苯基嘧啶衍生物（Sty-DPPYs）作为针对临床耐药相关EGFRT790M突变体的特异性激酶抑制剂。

  摘要：

  为了克服由EGFR T790M突变（EGFRT790M）诱导的耐药性，本文设计并合成了具有C-2（E）-4-（苯乙烯基）苯胺官能度的二苯基嘧啶衍生物（Sty-DPPYs）家族。作为潜在的EGFRT790M抑制剂。其中，化合物10e对EGFRT790M酶具有很强的效力，IC50为11.0nM。化合物10e还显示出比罗西替尼（SI = 21.4）更高的SI值（SI = 49.0），表明其副作用较小。另外，化合物10e可以在2.91μM的浓度范围内有效抑制具有EGFRT790M突变的H1975细胞的增殖。值得注意的是，化合物10e对正常的HBE细胞毒性低（IC50 =22.48μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.032

文献信息

• Synthesis, Structures and Topochemistry of 2-Monovinyl-Substituted 1,4-Benzoquinones
  作者：Hermann Irngartinger、Birgit Stadler

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<605::aid-ejoc605>3.0.co;2-2

  日期：1998.4

  resulting in the corresponding cyclobutanes 9. Topochemically controlled the dimers 9a−9c, 9e, 9l−9n, 9q, 9r and 9u with molecular Ci symmetry were formed whereas the dimers 9k and 9t have Cs symmetry. The structures of the cyclobutanes were determined by spectroscopical investigations and in the case of 9b, 9e and 9r additionally by X-ray analysis. Despite short contacts, crystals of 1f and 1i were photostable

  在取代醌的拓扑化学研究过程中，2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌 1 是通过将相应的 1,4-二甲氧基苯衍生物 3 电化学氧化为醌二缩酮 4 并随后水解来合成的。在溶液中，芳基取代的乙烯基醌 1a-1t 经历了意想不到的 Diels-Alder 加成。通过光谱学和二聚体 8k 的 X 射线结构分析证明了反应的立体化学独特过程。作为拓扑化学研究的基本要求，八个醌 1 的晶体结构由 X 射线衍射确定。在具有 α 型堆积排列的 1a、1c、1e、1f、1i 和 1n 晶体中，乙烯基双键在对称中心具有短接触（< 4.4 A）。醌 1k 以 β 排列结晶，通过平移相关的分​​子之间的距离很短 (< 4.0 A)，并且在没有适当接触的情况下以γ 排列结晶。用紫外光照射所有醌1的晶体以进行[2+2]环加成。光反应性醌仅在乙烯基双键处二聚化，产生相应的环丁烷 9。形成了具有分子 Ci 对称性的二聚体 9a-9c、9e、9l-9n、9q、9r
• Harger, Martin J. P.; Hurman, Barbara T., Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 11, p. 490 - 491
  作者：Harger, Martin J. P.、Hurman, Barbara T.

  DOI：——

  日期：——
• C -2 ( E )-4-(Styryl)aniline substituted diphenylpyrimidine derivatives (Sty-DPPYs) as specific kinase inhibitors targeting clinical resistance related EGFR T790M mutant
  作者：Anran Song、Jianbin Zhang、Yang Ge、Changyuan Wang、Qiang Meng、Zeyao Tang、Jinyong Peng、Kexin Liu、Yanxia Li、Xiaodong Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.032

  日期：2017.5

  With the aim to overcome the drug resistance induced by the EGFR T790M mutation (EGFRT790M), herein, a family of diphenylpyrimidine derivatives (Sty-DPPYs) bearing a C-2 (E)-4-(styryl)aniline functionality were designed and synthesized as potential EGFRT790M inhibitors. Among them, the compound 10e displayed strong potency against the EGFRT790M enzyme, with the IC50 of 11.0nM. Compound 10e also showed

  为了克服由EGFR T790M突变（EGFRT790M）诱导的耐药性，本文设计并合成了具有C-2（E）-4-（苯乙烯基）苯胺官能度的二苯基嘧啶衍生物（Sty-DPPYs）家族。作为潜在的EGFRT790M抑制剂。其中，化合物10e对EGFRT790M酶具有很强的效力，IC50为11.0nM。化合物10e还显示出比罗西替尼（SI = 21.4）更高的SI值（SI = 49.0），表明其副作用较小。另外，化合物10e可以在2.91μM的浓度范围内有效抑制具有EGFRT790M突变的H1975细胞的增殖。值得注意的是，化合物10e对正常的HBE细胞毒性低（IC50 =22.48μM）。
• Systematic Investigation of PPV Analogue Oligomers Incorporating Low‐Coordinate Phosphorus Centres
  作者：Rhett C. Smith、John D. Protasiewicz

  DOI：10.1002/ejic.200300551

  日期：2004.3

  phospha-PPV oligomers. A study of the variation of λπ-π* values along this series indicates that low-coordinate phosphorus centres can support conjugation across extended systems, and generally confirms the expected red shift across the series from all-carbon oligomers to phosphaalkenes to diphosphenes. These findings provide experimental evidence that low-coordinate phosphorus centres are in fact

  已开发出与共轭链段相连的空间受阻配体，并与现有的大配体协同使用，以制备一系列磷酸-PPV 低聚物。对沿该系列的 λπ-π* 值变化的研究表明，低配位磷中心可以支持跨扩展系统的共轭，并且通常证实了从全碳低聚物到磷烯烃再到二膦的整个系列的预期红移。这些发现提供了实验证据，证明低配位磷中心实际上能够支持跨越扩展 π 共轭系统的电子通信。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)