Nitrodiazoessigsaeure-tert-butylester | 13994-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: Nitrodiazoessigsaeure-tert-butylester
• 英文别名: tert-butyl nitrodiazoacetate；tert-butyl (2E)-2-diazo-2-nitroacetate
• CAS: 13994-40-6
• 化学式: C₆H₉N₃O₄
• 分子量: 187.155
• InChiKey: VSGCOQWPQXJOHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nitrodiazoessigsaeure-tert-butylester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 重氮(硝基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  由硝基重氮甲烷合成硝基环丙烷

  摘要：

  描述了新的1-取代的硝基环丙烷的合成，该反应使用乙酸铑（II）催化的几种硝基重氮甲烷与富电子烯烃的环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80688-2
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 在 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Nitrodiazoessigsaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf,U.; Markusch,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 753, p. 143 - 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of -Nitro--diazocarbonyl Derivatives and Their Applications in the Cyclopropanation of Alkenes and in OH Insertion Reactions
  作者：André B. Charette、Ryan P. Wurz、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/hlca.200290023

  日期：2002.12

  a diazo-transfer reaction involving (trifluoromethyl)sulfonyl azide has been developed. These substrates undergo a rhodium-catalyzed cyclopropanation reaction with a variety of alkenes. A systematic study of the reaction indicated that the diastereoselectivity of the cyclopropanation could be effectively controlled through the modification of the steric bulk of the diazo reagent. A novel OH insertion

  已经开发了一种通过涉及（三氟甲基）磺酰基叠氮化物的重氮转移反应制备α-硝基-α-重氮羰基衍生物的简便而高效的方法。这些底物与各种烯烃进行铑催化的环丙烷化反应。对反应的系统研究表明，通过改变重氮试剂的空间体积，可以有效地控制环丙烷化的非对映选择性。由α-硝基-α-重氮羰基试剂衍生的金属卡宾络合物的新型OH插入反应提供了相应的新型α-硝基-α-烷氧基羰基衍生物。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation of Alkenes with alpha-Nitrodiazoacetates
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20100081838A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A process for the cyclopropanation of olefins with a metal porphyrin catalyst and an acceptor/acceptor substituted diazo reagent.

  一种使用金属卟啉催化剂和受体/受体取代的重氮试剂进行烯烃环丙烷化的过程。
• Nitrocyclopropanes from nitrodiazomethanes. Preparation and reactivity
  作者：P.E. O'Bannon、William P. Dailey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89052-9

  日期：——

  Nitrodiazo compounds cyclopropanate electron rich alkenes in the presence of rhodium(II) acetate. The yields and diastereoselectivities are dependent on both the alkene and the nitrodiazo precursor. Nitrocyclopropanecarboxylates undergo ring opening, reduction and hydrolysis.

  硝基重氮化合物在乙酸铑（II）的存在下形成环丙酸酯富电子的烯烃。产率和非对映选择性同时取决于烯烃和硝基二偶氮前体。硝基环丙烷羧酸酯经历开环，还原和水解作用。
• Trifluoromethanesulfonyl Azide:  A Powerful Reagent for the Preparation of α-Nitro-α-diazocarbonyl Derivatives
  作者：André B. Charette、Ryan P. Wurz、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/jo001235w

  日期：2000.12.1
• Acceptor/Acceptor-Substituted Diazo Reagents for Carbene Transfers: Cobalt-Catalyzed Asymmetric<i>Z-</i>Cyclopropanation of Alkenes with α-Nitrodiazoacetates
  作者：Shifa Zhu、Jason A. Perman、X. Peter Zhang

  DOI：10.1002/anie.200803857

  日期：2008.10.20