4-phenyl-8-benzylidene-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinazolinethione | 81501-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-phenyl-8-benzylidene-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinazolinethione
• 英文别名: 8-Benzylidene-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-2(1H)-thione；(8E)−8-benzylidene-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-phenylquinazoline-2(1H)-thione；8-benzylidene-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazoline-2-thione；(8E)-8-benzylidene-4-phenyl-1,3,4,5,6,7-hexahydroquinazoline-2-thione
• CAS: 81501-98-6
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂S
• 分子量: 332.469
• InChiKey: OIWFTKSWHDPJCN-SAPNQHFASA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  516.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-8-benzylidene-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinazolinethione 在 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2Z,9E)-9-benzylidene-5-phenyl-2-(thiophen-2-ylmethylidene)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Lorand, T.; Szabo, D.; Foldesi, A., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 108, # 2, p. 197 - 214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-phenyl-8-benzylidene-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinazolinethione
  参考文献：
  名称：

  从单羰基姜黄素类似物合成噻唑亚甲基噻唑并喹唑啉酮杂化物。表征、生物评价和 DFT 研究

  摘要：

  鉴于姜黄素及其类似物具有的多种药理特性，喹唑啉硫酮3、噻唑并喹唑啉酮4和噻唑亚基噻唑喹唑啉酮杂化物D1-D12由 α, α' 双(亚芳基)环己酮 (BAC) 作为起始材料合成。所有合成化合物的结构均通过1 H、13 CNMR 和元素分析得到证实。在体外筛选新合成的杂种的抗菌和抗氧化活性。初步研究表明化合物D4、D5、D10、D11和D12与标准药物相比，对某些微生物表现出优异的抑制行为。此外，DPPH自由基清除试验被用来评估它们的抗氧化性能。因此，发现化合物D11是比其他化合物更强大的抗氧化剂。此外，HOMO-LUMO 能量值和一些化学参数表明合成的杂化D11比D7更具反应性。这些结果与我们关于抗氧化剂的实验数据一致。此外，计算了分子静电势（MEP）图，以预测合成杂化物D7和D11 的亲核和亲电攻击的反应位点。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1971669

文献信息

• Pal, Rammohan; Mandai, Tapas K.; Mallik, Asok K., Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 4, p. 402 - 405
  作者：Pal, Rammohan、Mandai, Tapas K.、Mallik, Asok K.

  DOI：——

  日期：——
• Lorand, T.; Szabo, D.; Foeldesi, A., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 108, # 1, p. 91 - 102
  作者：Lorand, T.、Szabo, D.、Foeldesi, A.、Neszmelyi, A.

  DOI：——

  日期：——
• LORAND T.; SZABO D.; FOELDESI A., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG., 1980, 104, NO 2, 147-160
  作者：LORAND T.、 SZABO D.、 FOELDESI A.

  DOI：——

  日期：——
• LORAND, T.;SZABO, D.;FOELDESI, A.;NESZMELYI, A., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG., 1981, 108, N 2, 197-214
  作者：LORAND, T.、SZABO, D.、FOELDESI, A.、NESZMELYI, A.

  DOI：——

  日期：——
• MIREK, J.;HOLAK, T. A., CHEM. SCR., 1983, 22, N 3, 133-135
  作者：MIREK, J.、HOLAK, T. A.

  DOI：——

  日期：——