1-phenyl-5-methyl-4-hexen-1-yn-3-one | 17684-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-5-methyl-4-hexen-1-yn-3-one
• 英文别名: 5-methyl-1-phenylhex-4-en-1-yn-3-one；2-Methyl-6-phenylhexen-(2)-in-(5)-on-(4)；5-Methyl-1-phenylhex-4-en-1-yn-3-one
• CAS: 17684-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: IPKSOUDQDJBXLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-4-phenoxy-6-phenylhex-3-en-5-yn-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-phenyl-5-methyl-4-hexen-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端炔烃向区域和立体选择性交叉加成到乙二醇醚和1,4-Enyn-3one的合成

  摘要：

  共轭烯炔，烯醇醚和烯酮是通用的构建基块，可以通过多种合成转化方法进行修饰。这些单元的选择性合成是其有效利用的前提。现在介绍通过末端炔烃与苯乙炔基醚的钯催化交叉加成反应（加氢炔基化反应）合成共轭2-苯氧炔。该反应具有高度的区域，立体和化学选择性，并且对官能团显示出极好的耐受性。该添加物还具有非常温和的反应条件（室温）和廉价的催化体系（无配体且便宜的Pd催化剂）。如此合成的烯丙基醚与烯丙基羟基醚在反应中幸存下来，已证明它们是有价值的1到4炔3到3酮的现成前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201411261

文献信息

• Atom-Efficient Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Indium Organometallics with Organic Electrophiles
  作者：Ignacio Pérez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/ja004195m

  日期：2001.5.1

  The novel metal-catalyzed cross-coupling reaction of indium organometallics with organic electrophiles is described. Triorganoindium compounds (R(3)In) containing alkyl, vinyl, aryl, and alkynyl groups are efficiently prepared from the corresponding lithium or magnesium organometallics by reaction with indium trichloride. The cross-coupling reaction of R(3)In with aryl halides and pseudohalides (iodide

  描述了铟有机金属化合物与有机亲电试剂的新型金属催化交叉偶联反应。含有烷基、乙烯基、芳基和炔基的三有机铟化合物 (R(3)In) 可通过与三氯化铟反应由相应的锂或镁有机金属化合物有效制备。R(3)In 与芳基卤化物和拟卤化物（碘化物 2、溴化物 5 和三氟甲磺酸酯 4）、乙烯基三氟甲磺酸酯、苄基溴化物和酰氯的交叉偶联反应在钯催化下以优异的产率和高化学选择性进行。铟有机金属化合物也与芳基氯化物在镍催化下反应。在交叉偶联反应中，在原子经济的一个明显例子中，三有机铟化合物转移了所有三个与金属相连的有机基团，如仅使用 34 mol% 的铟的必要性所示。在与不同亲电试剂的反应中使用 R(3)In 的可行性，以及获得的高产率和化学选择性，表明铟有机金属化合物是交叉偶联反应中其他有机金属化合物的有用替代品。
• A General Synthesis of Cross-Conjugated Enynones through Pd Catalyzed Sonogashira Coupling with Triazine Esters
  作者：Dezhi Lin、Yunfang Liu、Hongyu Yang、Xiao Zhang、Huaming Sun、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Jianming Yang、Ziwei Gao

  DOI：10.3390/molecules28114364

  日期：——

  susceptibility of the unsaturated C-C bonds adjacent to the carbonyl group toward Pd catalysts makes the direct conversion of α, β-unsaturated derivatives as acyl electrophiles to cross-conjugated ketones rare. This work presents a highly selective C-O activation approach to prepare cross-conjugated enynones using α, β-unsaturated triazine esters as acyl electrophiles. Under base and phosphine ligand-free

  钯催化的 α, β-不饱和酸衍生物的 Sonogashira 偶联为交叉共轭烯酮提供了一种面向多样性的合成策略。然而，与羰基相邻的不饱和CC键对Pd催化剂的敏感性使得α，β-不饱和衍生物作为酰基亲电子试剂直接转化为交叉共轭酮很少见。这项工作提出了一种高选择性的 CO 活化方法，使用 α, β-不饱和三嗪酯作为酰基亲电子试剂制备交叉共轭烯酮。在无碱和膦配体的条件下，NHC-Pd(II)-烯丙基预催化剂单独有效催化 α, β-不饱和三嗪酯与末端炔烃的交叉偶联，产生 31 个具有不同官能团的交叉共轭烯酮。
• Palladium-catalyzed acylation and/or homo-coupling of aryl- and alkyl-acetylenes
  作者：Serena Perrone、Fabio Bona、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.032

  日期：2011.9

  Allyl or benzyl halides, through a Pd(0)-catalyzed reaction and under CO pressure, generate acyl-palladium/halides that, in the presence of a base and an aryl- and alkyl-acetylene, undergo nucleophilic acyl substitution giving conjugated acetylenic ketones. Diynes, resulting from allcyne/alkyne homo-coupling, were instead the main products in reactions performed without allyl or benzyl halides. Moreover, dimerization, trimerization, and cyclotrimerization reactions of acetylenes were observed in reaction carried out even without base. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Cross-Addition of Terminal Alkynes to Ynol Ethers and Synthesis of 1,4-Enyn-3-ones
  作者：Madala Hari Babu、Vikas Dwivedi、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/anie.201411261

  日期：2015.3.16

  Conjugated enynes, enol ethers, and enynones are versatile building blocks that can be elaborated by a wide variety of synthetic transformations. The selective synthesis of such units is a prerequisite for their effective utilization. The synthesis of conjugated 2‐phenoxyenynes through a palladium‐catalyzed cross‐addition of terminal alkynes to phenylethynyl ethers (hydroalkynylation) is now presented

  共轭烯炔，烯醇醚和烯酮是通用的构建基块，可以通过多种合成转化方法进行修饰。这些单元的选择性合成是其有效利用的前提。现在介绍通过末端炔烃与苯乙炔基醚的钯催化交叉加成反应（加氢炔基化反应）合成共轭2-苯氧炔。该反应具有高度的区域，立体和化学选择性，并且对官能团显示出极好的耐受性。该添加物还具有非常温和的反应条件（室温）和廉价的催化体系（无配体且便宜的Pd催化剂）。如此合成的烯丙基醚与烯丙基羟基醚在反应中幸存下来，已证明它们是有价值的1到4炔3到3酮的现成前体。