piperidinyl-N-carbodithioate anion | 18474-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidinyl-N-carbodithioate anion
• 英文别名: Piperidine-1-carbodithioate
• CAS: 18474-20-9
• 化学式: C₆H₁₀NS₂
• 分子量: 160.284
• InChiKey: FAIPQCJQEAURIB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidinyl-N-carbodithioate anion 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(piperidin-1-yl)benzo[d]oxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列新型的2-取代的苯并[d]恶唑-5-胺衍生物作为多靶标定向配体，用于治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）与多因素神经病理学状况相关，包括胆碱能缺乏，淀粉样β斑块形成，神经元可塑性丧失和神经元死亡。用单一靶标定向方法治疗这种多因素疾病被认为是不充分的。因此，已经发展了多靶标定向配体（MTDL）策略作为用于治疗AD的吉祥方法。有鉴于此，采用脚手架跳跃式MTDLs策略设计了2-取代的苯并[d]恶唑-5-胺衍生物（29-39; 86-107）库，并通过各种体外和体外方法进行了合成和评估。体内生物学研究。最佳化合物92对AChE（IC50 = 0.052±0.010μM），BuChE（IC50 = 1.085±0.035μM），和显着的淀粉样β聚集（20μM）抑制作用。该化合物在PAMPA分析中具有更好的血脑屏障通透性（Pe = 10.80±0.055×10-6 cm s-1），并在SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞系中具有神经保护特性（40μM）。此外，在Y-迷宫测试（东pol碱诱

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111613
• 作为产物：
  描述：

  tris(pentamethylene-dithiocarbamidato)-cobalt(III) 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 piperidinyl-N-carbodithioate anion 、 Cobalt(2+);piperidine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Bond; Hendrickson; Martin, Inorganic Chemistry, 1983, vol. 22, # 23, p. 3440 - 3446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct synthesis of piperazines containing dithiocarbamate derivatives via DABCO bond cleavage
  作者：Farzane Jafari Asar、Farinaz Soleymani、Seyyed Emad Hooshmand、Azim Ziyaei Halimehjani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152610

  日期：2020.12

  direct synthetic route for the preparation of a novel category of piperazines containing dithiocarbamate functional group. This metal-free and operationally simple approach can be applied with good to excellent yields and high selectivity. Besides, substituted bis-piperazines and piperidines containing dithiocarbamate groups were successfully prepared via the same protocol using quaternized quinuclidine

  用二硫代氨基甲酸盐裂解DABCO键被用作直接合成途径，用于制备新型的含有二硫代氨基甲酸酯官能团的哌嗪。这种无金属且操作简单的方法可以很好地应用于良率和高选择性。此外，使用季铵化的奎尼丁和双季铵化的DABCO，通过相同的方案成功地制备了含有二硫代氨基甲酸酯基团的取代的双-哌嗪和哌啶。
• Cancer cell-selective modulation of mitochondrial respiration and metabolism by potent organogold(<scp>iii</scp>) dithiocarbamates
  作者：Randall T. Mertens、Sean Parkin、Samuel G. Awuah

  DOI：10.1039/d0sc03628e

  日期：——

  targeted therapy remains underexplored. We report the synthesis and characterization of ten (10) novel, highly potent organometallic gold(III) complexes supported by dithiocarbamate ligands as selective inhibitors of mitochondrial respiration. The structure of dithiocarbamates employed dictates the biological stability and cellular cytotoxicity. Most of the compounds exhibit 50% inhibitory concentration (IC50)

  代谢重编程是癌症的一个关键标志，它导致了糖酵解的治疗目标。然而，针对线粒体呼吸功能障碍进行靶向治疗的药物仍未得到充分探索。我们报告了十 (10) 种新型高效有机金属金 ( III ) 配合物的合成和表征，这些配合物由二硫代氨基甲酸酯配体支持，作为线粒体呼吸的选择性抑制剂。所用二硫代氨基甲酸盐的结构决定了生物稳定性和细胞毒性。当在一组侵袭性癌症类型中进行测试时，大多数化合物在低微摩尔 (0.50–2.9 μM) 范围内表现出 50% 抑制浓度 (IC 50 )，并且对癌细胞比正常细胞具有显着选择性。因此，人们对金化疗药物的作用机制非常感兴趣，特别是考虑到 DNA 并不是大多数金复合物的主要靶标。我们研究了代表性复合物1a和2a在顽固性三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系 MDA-MB-231 中的作用机制。全细胞转录组测序揭示了与三个主要途径相关的基因，即：细胞周期、细胞器裂变和氧化磷酸化。2a不可逆地快速抑制
• Technetium and Rhenium in Five-Coordinate Symmetrical and Dissymmetrical Nitrido Complexes with Alkyl Phosphino-thiol Ligands. Synthesis and Structural Characterization
  作者：Cristina Bolzati、Mario Cavazza-Ceccato、Stefania Agostini、Francesco Tisato、Giuliano Bandoli

  DOI：10.1021/ic801436d

  日期：2008.12.15

  determination of the representative monosubstituted [Tc(N)(PStbu)Cl(PPh(3))] (Tc4) and mixed-substituted [Re(N)(PScy)(L(3))] (Re7) and [Re(N)(PSiso)(L(4))] (Re9) complexes. The latter rhenium complexes represent the first example of a square-pyramidal nitrido Re species with the basal plane defined by a PS(3) donor set. Monosubstituted [M(N)(PS)Cl(PPh(3))] species bearing the substitution-inert [M(N)(PS)](+)

  研究了大体积烷基膦硫醇配体（PSH）对氮化物-M（V，VI）（M = Tc / Re）前体的反应性。[M（N）（PS）Cl（PPh（3））]（Tc1-4，Re1-2）类型的中性五坐标单取代络合物的制备工艺以中等至高收率制备。发现这些[M（N）（PS）Cl（PPh（3））]种类与温和条件下的配体交换反应与具有软供体原子的二齿单负配体如二硫代氨基甲酸酯（NaL（n））反应成为提供[M（N）（PS）（L（n））]类型的稳定不对称混合取代复合物（Tc5,8-10，Re5-9），其中包含与[M [三键]结合的两个不同的双齿螯合配体] N]（2+）部分。在这些反应中，二硫代氨基甲酸酯取代了两个不稳定的单齿配体（Cl和PPh（3）），使[M（N）（PS）]（+）结构单元完好无损。在以上反应中，发现and和to的行为相似。相反，在更剧烈的条件下，PSH与[M（N）Cl（2）（PPh（3））（2）]反应生成
• Metal‐Free SF ₆ Activation: A New SF ₅ ‐Based Reagent Enables Deoxyfluorination and Pentafluorosulfanylation Reactions
  作者：Alexis Taponard、Tristan Jarrosson、Lhoussain Khrouz、Maurice Médebielle、Julie Broggi、Anis Tlili

  DOI：10.1002/anie.202204623

  日期：2022.7.4

  A new reagent has been designed through 2-electron activation of SF6 with commercially available tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) under blue LED irradiation. The versatility of this new SF5-based reagent has been demonstrated for the deoxyfluorination of CO2 and the fluorinative desulfurization of CS2 affording useful fluorinated amines. Moreover, SF5Cl could be generated under mild conditions

  一种新的试剂通过在蓝色 LED 照射下用市售的四（二甲氨基）乙烯 (TDAE)对 SF 6进行 2 电子活化而设计。这种新型 SF 5基试剂的多功能性已被证明可用于 CO 2的脱氧氟化和 CS 2的氟化脱硫，从而提供有用的氟化胺。此外，SF 5 Cl 可以在温和的条件下由试剂I生成，允许烯烃和炔烃的氯代五氟硫烷基化。
• Synthesis, characterization and <i>in vitro</i> anticancer studies of Ru(III) dithiocarbamate complexes
  作者：Athandwe M. Paca、Moganavelli Singh、Peter A. Ajibade

  DOI：10.1080/00958972.2022.2145472

  日期：2022.12.17

  Abstract We report the synthesis, spectroscopic characterization and in vitro cytotoxic evaluation of five ruthenium(III) dithiocarbamate complexes. Spectroscopic data indicated that the Ru(III) complexes were isolated as six-coordinate octahedral complexes in which each ruthenium(III) is coordinated to three molecules of dithiocarbamato anions as bidentate chelating ligands. The 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2

  摘要 我们报告了合成、光谱表征和体外五种二硫代氨基甲酸钌 (III) 配合物的细胞毒性评价。光谱数据表明，Ru(III) 配合物被分离为六配位八面体配合物，其中每个钌 (III) 与三个二硫代氨基甲酸阴离子分子配位，作为双齿螯合配体。3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基-2H-四唑溴化物 (MTT) 测定法用于评估二硫代氨基甲酸钌 (III) 配合物对人胚肾 (HEK293) 的细胞毒活性) 和宫颈癌 (HeLa)。Ru(III) 配合物对 HEK293 和 HeLa 细胞显示出中等的细胞毒活性，但与 HeLa 细胞相比，HEK293 细胞中的活性略高。Tris(piperidinedithiocarbamato)ruthenium(III) ( 1 ) 在具有 IC 的两种细胞系中显示出最高的活性HEK293 和 HeLa 细胞的50 个值分别为 6.4 和 30.29 µM。其中四种化合物由苯环组成，它们的