1-hexyl-3-methylbut-3-en-1-ol | 53684-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hexyl-3-methylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-1-decen-4-ol；2-methyl-4-hydroxy-1-decene；2-methyldec-1-en-4-ol
• CAS: 53684-18-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: DBBIAWKPLOCWTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexyl-3-methylbut-3-en-1-ol 在 亚磷酸三苯酯 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 [(3R,5R)-3-methyl-1-oxoundecan-5-yl] 2-diphenylphosphanylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Substrate directed diastereoselective hydroformylation of acyclic homomethallylic alcohols

  摘要：

  非对映体选择性氢化亚甲基反应通过催化剂导向基团的辅助得以实现，并通过分析溶液中优选的底物构象来对该反应的立体化学结果进行合理化解释。

  DOI：

  10.1039/a608612h
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-2-methyl-2-propene 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cydnt Jonathan, Julla Mare, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 19, S 2261-2262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of homoallylic alcohols by allylation of aldehydes and ketones catalysed by a mesoporous material (MCM-41)-supported cyano palladium complex
  作者：Fang Yao、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823409x460911

  日期：2009.6

  variety of homoallylic alcohols has been conveniently synthesised in good to high yields by the allylation of aldehydes and ketones with allylic chlorides catalysed by an MCM-41-supported cyano palladium complex in DMF using SnCl2 as reducing agent. This polymeric palladium complex can be recovered and reused with some loss of activity.

  使用 SnCl2 作为还原剂，通过 MCM-41 负载的氰基钯配合物在 DMF 中催化醛和酮与烯丙基氯的烯丙基化，可以方便地合成多种高收率的高收率的高烯丙醇。这种聚合钯配合物可以回收并重新使用，但会损失一些活性。
• Enantioselective Synthesis of Isoxazolines Enabled by Palladium‐Catalyzed Carboetherification of Alkenyl Oximes
  作者：Lei Wang、Kenan Zhang、Yuzhuo Wang、Wenbo Li、Mingjie Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201912408

  日期：2020.3.9

  highly efficient Pd/Xiang-Phos catalyzed enantioselective carboetherification of alkenyl oximes with either aryl or alkenyl halides, delivering various chiral 3,5-disubstituted and 3,5,5-trisubstituted isoxazolines in good yields with up to 97 % ee. The sterically bulky and electron-rich (S,Rs)-NMe-X2 ligand is responsible for the excellent reactivities and enantioselectivities. The salient features of this

  此处报道的是高效率的Pd / Xiang-Phos催化的烯基肟与芳基或烯基卤化物的对映选择性碳醚化，可提供各种手性3,5-二取代和3,5,5-三取代的异恶唑啉，收率高达97％ 。体积大且富含电子的（S，Rs）-NMe-X2配体负责出色的反应性和对映选择性。该转化的显着特征包括温和的反应条件，一般的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的收率，高对映选择性，易于扩大规模以及在生物活性化合物的后期修饰中的应用。所获得的产物可以容易地转化为有用的手性1，3-氨基醇。
• Organomanganese (II) reagents XX: Manganese mediated Barbier and Reformatsky like reactions an efficient route to homoallylic alcohols and β-acetoxyesters
  作者：Gérard Cahiez、Pierre-Yves Chavant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70700-3

  日期：1989.1

  Allylic halides and α-bromoesters react with manganese metal in ethyl acetate; THF can also be used as solvent if a catalytic amount of zinc chloride is added to the reaction mixture. When the reaction is performed in the presence of various aldehydes or ketones, excellent yields of 1,2-addition products are obtained in preparative conditions.

  烯丙基卤化物和α-溴酸酯与锰金属在乙酸乙酯中反应；如果将催化量的氯化锌加入到反应混合物中，则THF也可以用作溶剂。当反应在各种醛或酮的存在下进行时，在制备条件下可获得极好的1,2-加成产物收率。
• Homoallylic alcohols from samarium diiodide-mediated coupling of allylic sulfones with carbonyl compounds
  作者：Jonathan Clayden、Marc Julia

  DOI：10.1039/c39940002261

  日期：——

  Reduction of allylic sulfones with samarium diiodide gives allylsamarium species which react in situ with carbonyl compounds, yielding homoallylic alcohols.

  三碘化二钐还原烯丙基砜生成烯丙基钐物种，该物种可原地与羰基化合物反应，生成高烯丙醇。
• Carbonyl allylations by 3-halopropenes or 2-propenyl mesylate with tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Takanori Suga、Akiko Watabe、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00469-6

  日期：2003.3

  2-Propenyl tin species, prepared from 3-halopropenes or 2-propenyl mesylate with tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodide in dichloromethane, causes nucleophilic addition to aldehydes to produce the corresponding homoallylic alcohols.

  由3-卤代丙烯或2-丙烯基甲磺酸酯与氯化锡（IV）和四丁基碘化铵在二氯甲烷中制得的2-丙烯基锡物质可与醛类发生亲核加成反应，生成相应的均烯丙基醇。