2-methallylthio-4-amino-1H-pyrimidin-6-one | 309271-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methallylthio-4-amino-1H-pyrimidin-6-one
• 英文别名: 6-amino-2-(2-methylprop-2-en-1-ylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one；2-(methallylsulfanyl)-6-aminopyrimidin-4(3H)-one；6-Amino-2-(2-methyl-allylsulfanyl)-3H-pyrimidin-4-one；4-amino-2-(2-methylprop-2-enylsulfanyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 309271-02-1
• 化学式: C₈H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD01819771
• 分子量: 197.261
• InChiKey: TYMIWXSTBSUNGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methallylthio-4-amino-1H-pyrimidin-6-one 在 碘 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-amino-3-iodomethyl-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-8H-thiazolo[3,2-a]pyrimidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of 2-allyl(propargyl)sulfanyl-6-aminopyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  The alkylation of 6-amino-2-thiouracil with allyl, methallyl, and propargyl halides in the presence of bases gave 2-[allyl(methallyl, propargyl) sulfanyl]-6-aminopyrimidin-4(3H)-ones which reacted with iodine and bromine to form fused [1,3] thiazolo[3,2-a] pyrimidinium systems. Their nitrosation with sodium nitrite in acid medium afforded 2-[allyl(propargyl) sulfanyl]-6-amino-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428017120235
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基丙烯 、 6-氨基-2-硫脲嘧啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-methallylthio-4-amino-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of 2-allyl(propargyl)sulfanyl-6-aminopyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  The alkylation of 6-amino-2-thiouracil with allyl, methallyl, and propargyl halides in the presence of bases gave 2-[allyl(methallyl, propargyl) sulfanyl]-6-aminopyrimidin-4(3H)-ones which reacted with iodine and bromine to form fused [1,3] thiazolo[3,2-a] pyrimidinium systems. Their nitrosation with sodium nitrite in acid medium afforded 2-[allyl(propargyl) sulfanyl]-6-amino-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428017120235

文献信息

• Halocyclization of Substituted 2-(Alkenylthio)pyrimidin-6-ones
  作者：N. Yu. Slivka、Yu. I. Gevaza、V. I. Staninets

  DOI：10.1023/b:cohc.0000037323.22839.9f

  日期：2004.5
• Halocyclization of 2-allyl(propargyl)sulfanyl-6-aminopyrimidin-4(3H)-ones
  作者：D. G. Kim、K. Yu. Osheko、T. V. Frolova

  DOI：10.1134/s1070428017120235

  日期：2017.12

  The alkylation of 6-amino-2-thiouracil with allyl, methallyl, and propargyl halides in the presence of bases gave 2-[allyl(methallyl, propargyl) sulfanyl]-6-aminopyrimidin-4(3H)-ones which reacted with iodine and bromine to form fused [1,3] thiazolo[3,2-a] pyrimidinium systems. Their nitrosation with sodium nitrite in acid medium afforded 2-[allyl(propargyl) sulfanyl]-6-amino-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-ones.