(Z)-diethyl pent-2-enedioate | 73192-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-diethyl pent-2-enedioate
• 英文别名: Glutaconsaeure-diethylester；(Z)-diethyl glutaconate；1,3-diethyl glutaconate；Diethyl (Z)-gluconate；Diethyl glutaconate；cis-glutaconic acid diethyl ester；2-Pentenedioic acid, diethyl ester；diethyl (Z)-pent-2-enedioate
• CAS: 73192-75-3
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: JHCKGVJZNIWNJK-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-diethyl pent-2-enedioate 在 盐酸 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 反-戊烯二酸
  参考文献：
  名称：

  Cappuyns, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1943, vol. <5>29, p. 112,122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 在 乙酸酐 作用下， 生成 (Z)-diethyl pent-2-enedioate 、 E-戊二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Cappuyns, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1943, vol. <5>29, p. 112,122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid synthesis of substituted pyrrolines and pyrrolidines by nucleophilic ring closure at activated oximes
  作者：Nandkishor Chandan、Amber L. Thompson、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c2ob26423d

  日期：——

  Substituted pyrrolines are available by ring closure initiated by direct nucleophilic attack of stabilized enolates at the nitrogen of oximes activated with a leaving group, in a process which effectively out-competes the more usual Beckmann rearrangement. Subsequent reduction provides diastereoselective access to the corresponding pyrrolidines. This provides a rapid route to saturated heterocyclic

  取代的吡咯啉可通过闭环反应来获得，该闭环反应是由稳定的烯醇酸酯在离去基团激活的肟的氮原子上进行亲核攻击而发起的，该过程可有效地胜过更常见的贝克曼重排。随后的还原提供非对映选择性地进入相应的吡咯烷。这提供了从容易获得的前体到饱和杂环系统的快速途径。
• Ligand-Controlled Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Allenes: Regioselective Synthesis of α,β- and β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Jie Liu、Qiang Liu、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b04052

  日期：2015.7.8

  The palladium-catalyzed regioselective alkoxycarbonylation of allenes with aliphatic alcohols allows to produce synthetically useful α,β- and β,γ-unsaturated esters in good yields. Efficient selectivity control is achieved in the presence of appropriate ligands. Using Xantphos as the ligand, β,γ-unsaturated esters are produced selectively in good yields. In contrast, the corresponding α,β-unsaturated

  钯催化的丙二烯与脂肪醇的区域选择性烷氧基羰基化可以以良好的产率生产合成有用的 α,β- 和 β,γ-不饱和酯。在合适的配体存在下实现有效的选择性控制。使用 Xantphos 作为配体，可以选择性地以良好的产率生产 β,γ-不饱和酯。相比之下，在 PPh2Py 作为配体的情况下，以高区域选择性获得了相应的 α,β-不饱和酯。初步机理研究表明，这两种催化过程通过不同的反应途径进行。此外，这种新颖的方案已成功应用于将工业上可用的大宗化学品 1,2-丁二烯转化为己二酸二甲酯，这是一种用于聚合物和增塑剂合成的宝贵原料，
• Hemostatic Markers and Renal Function after Cardiopulmonary Bypass
  作者：Mustafa Yilmaz、İbrahim Haznedaroğlu、M Şanser Ateş、Şerafettin Kirazli、İlhan Paşaoğlu

  DOI：10.1177/021849230100900203

  日期：2001.6

  To evaluate coagulation status after cardiopulmonary bypass and its relation to renal function, thrombin-antithrombin III complex and prothrombin fragment 1+2 were measured as thrombotic markers in 46 patients undergoing coronary artery bypass grafting. Postoperative serum creatinine values exceeded 20 mg·L⁻¹ in 12 patients, indicating compromised renal function; there was a statistically significant increase in the postoperative levels of thrombotic markers in these patients. These data indicate that patients with renal dysfunction after cardiopulmonary bypass have a thrombotic tendency. Anticoagulant treatment is recommended in such patients.

  为评估心肺转流后的凝血状态及其与肾功能的关系，测定了46名接受冠状动脉搭桥手术的患者中的凝血标志物——凝血酶抗凝血酶III复合物和凝血酶原片段1+2。术后血清肌酐值超过20 mg·L⁻¹的12名患者表明肾功能受损；这些患者术后凝血标志物水平显著增加。这些数据表明心肺转流后出现肾功能障碍的患者存在血栓倾向。建议在这类患者中进行抗凝治疗。
• Organocatalytic Asymmetric Formal [3 + 2] Cycloaddition with in Situ-Generated <i>N</i>-Carbamoyl Nitrones
  作者：Claudio Gioia、Francesco Fini、Andrea Mazzanti、Luca Bernardi、Alfredo Ricci

  DOI：10.1021/ja902458m

  日期：2009.7.22

  A novel organocatalytic formal [3 + 2] cycloaddition reaction with in situ generation of N-carbamoyl nitrones is presented. For the first time, N-Boc- and N-Cbz-protected isoxazolidines have been directly obtained as single diastereoisomers in generally high yields and enantiomeric excesses using mild reaction conditions and inexpensive, readily available Cinchona alkaloid quaternary ammonium salts

  提出了一种新的有机催化形式 [3 + 2] 环加成反应，原位生成 N-氨基甲酰基硝酮。首次使用温和的反应条件和廉价、易得的金鸡纳生物碱季铵盐作为催化剂，直接以单一非对映异构体形式获得 N-Boc 和 N-Cbz 保护的异恶唑烷，收率通常很高，对映体过量。产品的合成操作提供了非常有价值的构建块，例如游离异恶唑烷、N-Boc-1,3-氨基醇和游离 δ-内酰胺。这份报告代表了在不对称催化中使用 N-氨基甲酰基硝酮作为缺电子 1,3-偶极子和戊二酸作为新的偶极子的开创性工作。
• Pilzinhaltstoffe, 32. Nachweis einer bicyclischen Zwischenstufe der Anthrachinon-Biosynthese
  作者：Burchard Franck、Andreas Stange

  DOI：10.1002/jlac.198119811204

  日期：1981.12.24

  Oberflächenkulturen des Schimmelpilzes Penicillium islandicum ergab mit signifikanten Einbauraten radioaktives Islandicin (5d) und Skyrin (12). Damit wurde erstmalig die Beteiligung einer bicyclischen Zwischenstufe an der Anthrachinon-Biosynthese durch Mikroorganismen nachgewiesen.

  将合成的14 C标记的双酮萘酚4a喂入霉菌青霉的表面培养物中，会导致放射性菌素（5d）和skyrin（12）的掺入率显着提高。这是首次证明双环中间阶段参与了微生物蒽醌的生物合成。