allyl (4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate | 23794-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl (4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate
• 英文别名: prop-2-enyl N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 23794-82-3
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 245.201
• InChiKey: IMECGOGRCYDOAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙基硼 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 C₁₆H₁₈F₃N
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的N - Alloc酰胺的脱羧π-烯丙基重排形成Ketenimines

  摘要：

  已经开发了通过脱羧基的烯丙基重排途径形成酮亚胺的新方法，该方法不需要强的稳定基团或保护基团。产物可以容易地水解成它们相应的仲酰胺或与硫酰化物反应以进行另外的[2，3] -Wittig方法。机理研究表明，其中还原烷基化是限速的外球过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02780
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 氯甲酸烯丙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到allyl (4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的N - Alloc酰胺的脱羧π-烯丙基重排形成Ketenimines

  摘要：

  已经开发了通过脱羧基的烯丙基重排途径形成酮亚胺的新方法，该方法不需要强的稳定基团或保护基团。产物可以容易地水解成它们相应的仲酰胺或与硫酰化物反应以进行另外的[2，3] -Wittig方法。机理研究表明，其中还原烷基化是限速的外球过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02780

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 3. New Routes to Heterocyclic Compounds via <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid-Mediated Cyclizations:  Generality, Scope, and Mechanism
  作者：K. C. Nicolaou、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、S. Barluenga、K. W. Hunt、R. Kranich、J. A. Vega

  DOI：10.1021/ja012126h

  日期：2002.3.1

  The discovery and development of the o-iodoxybenzoic acid (IBX) reaction with certain unsaturated N-aryl amides (anilides) to form heterocycles are described. The application of the method to the synthesis of delta-lactams, cyclic urethanes, hydroxy amines, and amino sugars among other important building blocks and intermediates is detailed. In addition to the generality and scope of this cyclization

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。
• A Unified and Practical Method for Carbon–Heteroatom Cross‐Coupling using Nickel/Photo Dual Catalysis
  作者：Randolph A. Escobar、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1002/chem.202000052

  日期：2020.4.21

  While carbon-heteroatom cross-coupling reactions have been extensively studied, many methods are specific and limited to a particular set of substrates or functional groups. Reported here is a general method that allows for C-O, C-N and C-S cross-coupling reactions under one general set of conditions. We propose that an energy transfer pathway, in which an iridium photosensitizer produces an excited

  尽管碳杂原子交叉偶联反应已得到广泛研究，但许多方法是特定的，并且仅限于特定的一组底物或官能团。这里报道的是一种通用方法，它允许在一组通用条件下进行CO，CN和CS交叉偶联反应。我们提出一种能量转移途径，其中铱光敏剂产生激发的镍（II）络合物，这是关键的还原消除步骤，该步骤将芳基溴化物，碘化物和氯化物与1°和2°的醇，胺，硫醇偶联，氨基甲酸酯和磺酰胺，并且可以通过流动装置放大。
• Silver-catalyzed cascade cyclization and functionalization of <i>N</i>-aryl-4-pentenamides: an efficient route to γ-lactam-substituted quinone derivatives
  作者：Zeguo Fang、Lin Xie、Liang Wang、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1039/d2ra05283k

  日期：——

  synthesis of γ-lactam-substituted quinone derivatives through a Ag2O-catalyzed cascade cyclization and functionalization of N-aryl-4-pentenamides has been developed. Related 2-oxazolidinone substituted quinone products can be also obtained with N-aryl allyl carbamates. The reactions proceed through an amidyl radical-initiated 5-exo-trig cyclization and followed radical addition to quinones. They provide an

  已经开发了通过Ag 2 O 催化的级联环化和N-芳基-4-戊烯酰胺的官能化合成γ-内酰胺取代的醌衍生物。相关的 2-恶唑烷酮取代的醌产物也可以用N-芳基烯丙基氨基甲酸酯获得。该反应通过酰胺基自由基引发的 5- exo - trig 环化进行，然后自由基加成至醌。它们为具有广泛底物范围的各种 γ-内酰胺取代的醌衍生物提供了一条有效的途径。
• DE1802739
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Formation of Ketenimines via the Palladium-Catalyzed Decarboxylative π-Allylic Rearrangement of <i>N</i>-Alloc Ynamides
  作者：Juliana R. Alexander、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02780

  日期：2017.11.3

  A new approach for the formation of ketenimines via a decarboxylative allylic rearrangement pathway that does not require strong stabilizing or protecting groups has been developed. The products can be readily hydrolyzed into their corresponding secondary amides or reacted with sulfur ylides to perform an additional [2,3]-Wittig process. Mechanistic studies suggest an outer-sphere process in which

  已经开发了通过脱羧基的烯丙基重排途径形成酮亚胺的新方法，该方法不需要强的稳定基团或保护基团。产物可以容易地水解成它们相应的仲酰胺或与硫酰化物反应以进行另外的[2，3] -Wittig方法。机理研究表明，其中还原烷基化是限速的外球过程。