2-Benzoyl-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid | 132813-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzoyl-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid
• 英文别名: 4,5-methylenedioxy-2-benzoylphenylacetic acid；1,3-Benzodioxole-5-acetic acid, 6-benzoyl-；2-(6-benzoyl-1,3-benzodioxol-5-yl)acetic acid
• CAS: 132813-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: RBGGMRJKTMAEGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid 在 盐酸 、 diphosphorus pentasulfide 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-phenyl-8-methyl-11H-1,3-dioxolo[4,5-h]imidazo[1,2-c][2,3]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  2,3-苯并二氮杂type类型的新型α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸酯（AMPA）受体拮抗剂：化学合成，体外表征和体内预防急性神经变性。

  摘要：

  在病理生理条件下，丙酸α-氨基-3-羟基-5-羟基-5-甲基-4-异恶唑（AMPA）受体活化被认为在中枢神经系统的多种疾病中起关键作用。在寻找AMPA受体拮抗剂时，进行了一系列与众所周知的选择性非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466（1）在结构上相关的新型化合物的合成和药理学表征。在体外，2,3-二甲基-6-苯基-12H- [1,3]二恶唑[4,5-h]咪唑并[1,2-c] [2,3]苯并二氮杂（（ZK 187638，14a）拮抗海藻酸盐诱导的电流以非竞争性方式以3.4 microM的IC（50）培养的海马神经元中。当在急性缺血性中风的临床预测大鼠模型中进行测试时，这种非竞争性AMPA受体拮抗剂可显着减少脑梗塞，

  DOI：

  10.1021/jm0580003
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,3]二氧代l-5-乙酸甲酯 在 甲醇 、 四磷十氧化物 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Benzoyl-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Affecting AMPA Receptor Biophysical Gating Properties with Negative Allosteric Modulators

  摘要：

  谷氨酸能化学突触通过离子流在中枢神经系统（CNS）中的α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）型谷氨酸受体上介导兴奋性神经传递。AMPA受体介导的突触传递异常可能在神经和神经退行性疾病中起作用，几十年来，人们一直在研究可调节AMPA受体（AMPAR）信号的化合物，作为治疗阿尔茨海默氏症、帕金森氏症、抑郁症和癫痫病的可能疗法。在这里，我们的目的是通过比较它们对AMPA诱发的电流、脱敏和人类胚胎肾细胞（HEK293T）重组AMPAR亚基的失活率的作用，确定变构调节剂对AMPA受体的调节作用。在这项研究中，我们进行了膜片钳电生理学实验，以研究AMPA亚基对苯并二恶茂（BDZ）衍生物的反应。我们的结果表明，BDZ衍生物作为负调节剂影响AMPAR，特别是BDZs（8、9和15），它们增加了脱敏率并延迟了失活过程。在这项研究中，BDZ化合物被用作AMPA调节剂，以研究AMPA受体的基本和临床过程。我们测试BDZ作为负变构AMPAR调节剂，以重建谷氨酸能突触传递。这些努力产生了具有AMPA

  DOI：

  10.1007/s12035-022-02913-4

文献信息

• Method for the production of imidazo-(1,2-C)(2,3)-benzodiazepines and intermediates in the production thereof
  申请人：——

  公开号：US20040019041A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention relates to a method for the preparation of compound of formula (1). The invention further relates to the previously unknown compounds of formulas (5 and 6) as intermediates in the production of benzodiazepines of formula (1).

  本发明涉及一种制备化合物（1）的方法。本发明还涉及化合物（5和6）的先前未知的中间体，作为制备苯二氮平（1）的中间体。
• Bradshaw, David P.; Jones, David W.; Tideswell, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 169 - 173
  作者：Bradshaw, David P.、Jones, David W.、Tideswell, John

  DOI：——

  日期：——
• JP2004/505981
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6784292B2
  申请人：——

  公开号：US6784292B2

  公开（公告）日：2004-08-31
• Novel α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazole Propionate (AMPA) Receptor Antagonists of 2,3-Benzodiazepine Type:  Chemical Synthesis, in Vitro Characterization, and in Vivo Prevention of Acute Neurodegeneration
  作者：Bernd Elger、Andreas Huth、Roland Neuhaus、Eckard Ottow、Herbert Schneider、Bernd Seilheimer、Lechoslaw Turski

  DOI：10.1021/jm0580003

  日期：2005.7.1

  Under pathophysiological conditions, alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazole propionate (AMPA) receptor activation is considered to play a key role in several disorders of the central nervous system. In the search for AMPA receptor antagonists, the synthesis and pharmacological characterization of a series of novel compounds that are structurally related to GYKI 52466 (1), a well-known selective

  在病理生理条件下，丙酸α-氨基-3-羟基-5-羟基-5-甲基-4-异恶唑（AMPA）受体活化被认为在中枢神经系统的多种疾病中起关键作用。在寻找AMPA受体拮抗剂时，进行了一系列与众所周知的选择性非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466（1）在结构上相关的新型化合物的合成和药理学表征。在体外，2,3-二甲基-6-苯基-12H- [1,3]二恶唑[4,5-h]咪唑并[1,2-c] [2,3]苯并二氮杂（（ZK 187638，14a）拮抗海藻酸盐诱导的电流以非竞争性方式以3.4 microM的IC（50）培养的海马神经元中。当在急性缺血性中风的临床预测大鼠模型中进行测试时，这种非竞争性AMPA受体拮抗剂可显着减少脑梗塞，