3,3'-[(4-fluorophenyl)methylene]-bis(2-methyl-1H-indole) | 342378-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-[(4-fluorophenyl)methylene]-bis(2-methyl-1H-indole)
• 英文别名: 3-[(4-fluorophenyl)(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-2-methyl-1H-indole；3-[(4-fluorophenyl)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 342378-63-6
• 化学式: C₂₅H₂₁FN₂
• mdl: MFCD01464673
• 分子量: 368.454
• InChiKey: FTBLZYGWFTVHLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 对氟苯甲醛 在 tungsto-vanadophosphoric acid on the surface of pyridine modified Fe₃O₄ nanoparticle 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到3,3'-[(4-fluorophenyl)methylene]-bis(2-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下催化制备双（吲哚基）芳基甲烷的磁性无机-有机杂化纳米材料：H 5 PW 10 V 2 O 40 /吡啶-Fe 3 O 4纳米粒子的制备和表征

  摘要：

  磁性可分离的无机-有机杂化材料H 5 PW 10 V 2 O 40 /吡啶-Fe 3 O 4（HPA / TPI-Fe 3 O 4）纳米颗粒为通过以下方法合成取代的双（吲哚基）甲烷提供了一种有效而经济的途径在无溶剂条件下用各种醛和酮对吲哚进行亲电取代，在不到30分钟的时间内即可获得优异的收率。通过将H 5 PW 10 V 2 O 40化学固定在Fe 3 O 4上来制备该催化剂。通过使用N- [3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]异烟酰胺（TPI）接头制备纳米颗粒。高催化活性和使用外部磁场易于回收是该新型催化系统的其他环保特性。催化剂被循环至少八次而没有明显的催化活性损失。用于HPA / TPI-Fe 3 O 4的表征技术（如XRD，SEM和FTIR）证明，保留了吡啶改性的Fe 3 O 4纳米颗粒表面上的钨-钒磷酸的Keggin结构。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.07.065

文献信息

• Surfactant-assisted synthesis of bis(indolyl)methanes in water
  作者：Eskandar Kolvari、Mohammad Ali Zolfigol、Hoda Banary

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.07.004

  日期：2011.11

  Abstract An environmentally friendly synthesis method for bis(indolyl)methanes has been developed in the presence of sodium lauryl ether sulfate (SLES), electrophilic substitution reactions of indoles with aldehydes were accomplished in water as solvent at room temperature without any Bronested or Lewis acid catalysts.

  摘要在月桂基醚硫酸钠（SLES）存在下，开发了一种环境友好的双（吲哚基）甲烷合成方法，在室温下以水为溶剂，在不使用任何Brontedted或Lewis酸催化剂的情况下，完成了吲哚与醛类的亲电取代反应。 。
• [EN] OXIDIZED BIS(3-INDOLYL)METHANES AND USES THEREOF<br/>[FR] BIS(3-INDOLYL)MÉTHANES OXYDÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019183527A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Disclosed herein are compounds capable of inducing apoptosis through promoting Nur77 interaction with Bcl-2 and through modulating mitochondrial activities. Also disclosed herein are compositions and methods using these compounds and compositions. Nur77 is a key regulator of Bcl-2 activities and is capable of converting Bcl-2 from an anti-apoptotic protein to a pro-apoptotic protein. Small molecules that directly modulate the Nur77/Bcl-2 apoptotic pathways are promising for treating diseases with abnormal levels of Bcl-2, Nur77, or combinations thereof, including cancers.

  本文揭示了一些化合物，能够通过促进Nur77与Bcl-2的相互作用以及调节线粒体活性来诱导细胞凋亡。同时，本文还揭示了使用这些化合物和组合物的组成和方法。Nur77是Bcl-2活性的关键调节因子，能够将Bcl-2从抗凋亡蛋白转变为促凋亡蛋白。直接调节Nur77/Bcl-2凋亡途径的小分子对于治疗Bcl-2、Nur77或两者组合异常水平的疾病，包括癌症，是很有前途的。
• Facile synthesis of bis(indol-3-yl)methane derivatives catalyzed by carboxylic acid functionalized ionic liquid at room temperature: Investigation of photophysical properties, DFT calculations and molecular docking with bovine serum albumin
  作者：Sai Deepak Pasuparthy、Barnali Maiti

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133845

  日期：2024.3

  improved protocol for the synthesis of bis(indolyl)methanes using 6 mol% [BCMIM][Cl] ionic liquid via facile, one-pot, metal-free synthesis in aqueous ethanol at ambient temperature. In 15–55 min, a series of 48 derivatives were obtained in up to 94 % yields and were characterized using several spectroscopic techniques. UV–visible and fluorescence spectroscopies were used to investigate the photophysical behaviour

  在此，我们提出了一种改进的方案，使用 6 mol% [BCMIM][Cl] 离子液体在环境温度下在乙醇水溶液中进行简单、一锅、无金属的合成来合成双（吲哚基）甲烷。在 15-55 分钟内，获得了一系列 48 种衍生物，收率高达 94%，并使用多种光谱技术进行了表征。使用紫外可见光谱和荧光光谱研究合成的双吲哚衍生物的光物理行为。吸收光谱和发射光谱的波长分别为 298-379 nm 和 327-352 nm。理论计算显示出与实验研究相似的趋势。使用 AutoDock Vina 评估合成的衍生物与牛血清白蛋白 (BSA) 的结合亲和力。结果显示亲和力范围为-7.9 至-10.5 kcal mol。
• Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Aldehydes/Ketones Catalyzed by Bromodiarylethene-Based Photoacid Generators
  作者：Valerii Z. Shirinian、Alexey V. Zakharov、Sofia M. Timofeeva

  DOI：10.1055/a-2270-3973

  日期：——

  Diarylethenes (DAEs) with a bromine atom at the ring-closing position catalyze C–C bonding reactions induced by UV or sunlight. Upon photo-irradiation, bromodiarylethenes undergo 6π-electrocyclization (6π-EC), followed by the release of an acid species that catalyzes the double Friedel–Crafts addition of indoles to aldehydes and isatins to form the corresponding triarylmethanes and 3,3′-diarylindolin-2-ones

  闭环位置有一个溴原子的二芳基乙烯 (DAE) 可催化紫外线或阳光诱导的 C-C 键合反应。光照射后，溴二芳基乙烯发生 6π-电环化 (6π-EC)，随后释放出一种酸物质，该酸物质催化吲哚与醛和靛红的双傅克加成反应，形成相应的三芳基甲烷和 3,3'-二芳基吲哚啉-2个。该方案适用于多种醛和靛红，以及作为亲电子试剂的查耳酮。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如二茂铁、4-甲氧基苯基、噻吩、吡咯。机理研究表明，需要光来引发反应。
• Das, Biswanath; Kumar, Rathod Aravind; Aruna, Danavath, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 3, p. 295 - 296
  作者：Das, Biswanath、Kumar, Rathod Aravind、Aruna, Danavath、Kashanna, Jajula

  DOI：——

  日期：——