4-phenyl-2-propyl-2,3-butadienoic acid | 257862-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-propyl-2,3-butadienoic acid
• 英文别名: 2-(2-phenylethenylidene)pentanoic acid
• CAS: 257862-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: ODVQVSRSNABGIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.2-70.3 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  382.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-propyl-2,3-butadienoic acid 在 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到2(5H)-Furanone, 5-phenyl-3-propyl-
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Bibutenolide Derivatives through Oxidative Dimeric Cyclization−Coupling Reaction of 2,3-Allenoic Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]An oxidative coupling-dimerization reaction of 2,3-allenoic acids was observed to provide an efficient route to bibutenolide derivatives, which are not readily available. A, new system (PdCl2/Rl/air) for regeneration of the palladium(II) catalyst was also established.

  DOI：

  10.1021/ol0342812
• 作为产物：
  描述：

  Triphenyl-α-ethoxycarbonyl-n-butylidenphosphoran 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-phenyl-2-propyl-2,3-butadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-2,3-链二烯酸的顺序卤代化和γ-羟基化反应有效合成4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones

  摘要：

  通过4-芳基-2,3-烯丙基酸与I 2或CuX 2（X = Br或Cl）的有效顺序卤代内酯化-羟基化反应合成了4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones 。中等至良好的产量。通过3-甲基-4-碘-5-苯基-5-苯基-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮（2a）的X射线单晶衍射研究确定了产物的结构。基于一些简要的机理研究，讨论了该反应的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo0355698

文献信息

• Palladium Acetate-Catalyzed Cyclization Reaction of 2,3-Allenoic Acids in the Presence of Simple Allenes: An Efficient Synthesis of 4-(1‘-Bromoalk-2‘(<i>Z</i>)-en-2‘-yl)furan-2(5<i>H</i>)-one Derivatives and the Synthetic Application
  作者：Zhenhua Gu、Xinke Wang、Wei Shu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja072790j

  日期：2007.9.1

  We have realized a cyclization reaction of 2,3-allenoic acids 1 in the presence of simple alkyl- or aryl-substituted allenes 3. In this reaction, the cyclic oxypalladation of 2,3-allenoic acid with Pd(II) would afford the furanonyl palladium intermediate 2, which could be trapped by the simple allene to afford a pi-allylic intermediate anti-9. This intermediate anti-9 could be nucleophilically attacked

  我们已经在简单的烷基或芳基取代的丙二烯 3 存在下实现了 2,3-丙烯酸 1 的环化反应。在该反应中，2,3-丙烯酸与 Pd(II) 的环氧基钯化反应将得到呋喃基钯中间体 2，它可以被简单的丙二烯捕获，得到 pi-烯丙基中间体 anti-9。这种中间体 anti-9 可以被 Br- 亲核攻击以产生 4-(1'-bromOAlk-2'(Z)-en-2'-yl)furan-2(5H)-one 衍生物 Z-5 和 Pd( 0）。苯醌在 HOAc 中有效地将原位形成的 Pd(0) 转化为具有催化活性的 Pd(II) 物质。在当前条件下，丙二酸、乙酰氧基和邻苯二甲酰胺中的丙二酸、邻苯二甲酰胺等官能团是可以接受的。当使用光学活性的 2,3-丙二烯酸时，观察到手性转移的高效率，这表明中间体 2 的形成是一个高度立体选择性的抗氧化钯化过程。Z-异构体的高度选择性形成可以通过丙二烯3与中间体2中的钯原子的面
• Ferric Chloride Hexahydrate-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Conjugate Addition Reaction of 2,3-Allenoates with Grignard Reagents: An Efficient Synthesis of β,γ-Alkenoates
  作者：Guobi Chai、Zhan Lu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200900091

  日期：2009.8

  Ferric chloride hexahydrate was shown to be an efficient catalyst for the conjugate addition of 2,3-allenoates with alkyl-, aryl-, or vinyl-Grignard reagents to synthesize polysubstituted β,γ-unsaturated alkenoates with high regio- and stereoselectivity. The in situ formed magnesium dienolate may readily react with different electrophilic reagents under different reaction conditions with or without

  六水合氯化铁被证明是2,3-烯丙基酸酯与烷基，芳基或乙烯基格氏试剂共轭加成以合成具有高区域和立体选择性的多取代的β，γ-不饱和烯酸酯的有效催化剂。在原位形成二烯醇镁可以容易地与具有或不具有催化剂不同的反应条件下不同亲电试剂反应以构建在酯基团的α位和碳-碳双键的stereocontrollable保留烯丙基季碳。
• From allene to allene: a palladium-catalyzed approach to β-allenyl butenolides and their application to the synthesis of polysubstituted benzene derivatives
  作者：Shengming Ma、Zhenhua Gu、Youqian Deng

  DOI：10.1039/b513371h

  日期：——

  carbonates catalyzed by Pd(OAc)2-TFP has been developed; the products were applied successfully to the Diels-Alder reaction with electron-deficient alkynes to afford polysubstituted benzene derivatives with an excellent regioselectivity.

  已经开发了一种由Al到Allene的方案，可通过Pd（OAc）2-TFP催化从2,3-烯丙酸和炔丙基碳酸酯以中等至高收率合成β-烯基丁烯酸内酯；产物成功用于缺电子炔烃的Diels-Alder反应，得​​到具有优良区域选择性的多取代苯衍生物。
• Efficient Assembly of Chromone Skeleton from 2,3-Allenoic Acids and Benzynes
  作者：Guobi Chai、Youai Qiu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol202076c

  日期：2011.10.7

  Chromone derivatives were synthesized from 2,3-allenoic acids and benzynes in moderate to excellent yields under mild conditions. Instead of the cyclic conjugate addition of the intermediate A formed by the nucleophilic addition of allenoic acid with benzyne, this intermediate undergoes 1,2-addition with the carbonyl group, which was followed by the ring opening, conjugate addition, and protonolysis

  在温和的条件下，由2,3-烯丙基酸和苯并炔以中等至极好的收率合成了色酮衍生物。取代通过烯丙基酸与苯炔的亲核加成反应形成的中间体A的环状共轭加成，该中间体与羰基进行1,2-加成，然后开环，共轭加成和质子分解得到色酮衍生品。由于2,3-烯基酸和苯炔的取代基负载能力，该协议允许多样性。
• Pd(II)-Catalyzed Coupling Cyclization of 2,3-Allenoic Acids with Allylic Halides. An Efficient Methodology for the Synthesis of β-Allylic Butenolides
  作者：Shengming Ma、Zhanqian Yu

  DOI：10.1021/jo034511q

  日期：2003.8.1

  An effective method for the synthesis of beta-allyl polysubstituted butenolides from the easily available allylic halides and 2,3-allenoic acids is described. By using this method optically active butenolides can be obtained. According to the results presented in this paper, the reaction may proceed via three consecutive steps: cyclic oxypalladation of the allene, insertion of the C=C bond in allylic

  描述了一种由容易获得的烯丙基卤化物和2,3-烯丙酸合成β-烯丙基多取代丁烯化物的有效方法。通过使用该方法，可以得到光学活性的丁烯内酯。根据本文提出的结果，该反应可以通过三个连续步骤进行：丙二烯的环氧基缩钯反应，烯丙基卤化物中C = C键的插入和β-脱卤缩钯反应。