5-methyl-2-vinylbenzaldehyde | 936649-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-vinylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-ethenyl-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 936649-35-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: NLJHZVURLXDEBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-vinylbenzaldehyde 在 chromium dichloride 、 ruthenium carbene complex 锰 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-3,7-二甲基-1,2-二氢萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 Nozaki-Hiyama 反应的强效 HMG-CoA 还原酶抑制剂 FR901512 的结构解析和对映选择性全合成

  摘要：

  完成了强效HMG-CoA还原酶抑制剂FR901512的结构解析和对映选择性全合成。FR901512 由市售的 2-溴-4-甲基苯甲醛通过 FR901516 分 15 个步骤制备，总产率为 16.3%（平均产率为 89%）。我们开发的催化不对称 Nozaki-Hiyama 反应通过这项工作证明了它们的适用性和可靠性，从而实现了这些新他汀类药物的简洁、高效和无保护基团的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja070812w
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-methyl-2-vinylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内氨基钯催化引发的钯与烯烃催化的钯催化成环氨基烯化反应

  摘要：

  描述了钯催化的氨基钯反应，然后与醛类进行亲核加成反应并脱水。这种直接且操作简单的方法为广泛的官能化四氢异喹啉具有高选择性提供了一种快速可靠的方法。机理研究表明，通过高度有序的过渡态进行的亲核加成是营业额限制步骤，其中关键Csp 3 -Pd物种固有的β-氢化物消除是受约束构象和亲核性控制的。氮原子的强供电子作用增强了Csp 3 -Pd键。

  DOI：

  10.1002/anie.201611853

文献信息

• Direct Intramolecular Conjugate Addition of Simple Alkenes to α,β-Unsaturated Carbonyls Catalyzed by Cu(OTf)₂
  作者：Yan Qin、Jian Lv、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol502373u

  日期：2014.10.3

  An unprecedented intramolecular conjugate addition of simple alkenes to α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. A simple Lewis acid such as Cu(OTf)2 was found to effectively catalyze the reaction, and six- and five-membered cyclic products were obtained in moderate to high yields.

  已经开发出前所未有的简单烯烃向α，β-不饱和羰基化合物的分子内共轭加成。发现一种简单的路易斯酸（例如Cu（OTf）2）可以有效地催化该反应，并以中等至高收率获得了六元和五元环状产物。
• Structure Elucidation and Enantioselective Total Synthesis of the HMG-CoA Reductase Inhibitors FR901512 and FR901516
  作者：Masahisa Nakada、Masahiro Inoue

  DOI：10.1055/s-0029-1216980

  日期：2009.11

  overall yield (89% average yield). This study validated the applicability and reliability of the catalytic asymmetric Nozaki-Hiyama reactions that were developed by us. These reactions enabled the concise, efficient, and protecting-group-free enantioselective total syntheses of these new statins. asymmetric catalysis - enantioselective synthesis - Nozaki-Hiyama reaction - structure elucidation - total

  审查了有效的HMG-CoA还原酶抑制剂FR901512（1）和FR901516（2）的对映选择性全合成。FR901512分15步由市售化合物通过2步制备，总收率16.3％（平均收率89％）。这项研究验证了我们开发的催化不对称Nozaki-Hiyama反应的适用性和可靠性。这些反应使得这些新的他汀类药物能够进行简明，有效和无保护基的对映选择性总合成。 不对称催化-对映选择性合成-野崎aki山反应-结构解析-全合成
• Direct access to substituted benzo[<i>b</i>]carbazoles through cascade annulation of 2-vinylbenzaldehydes with indoles
  作者：Deng-Yuan Li、An Wang、Xiao-Ping Zhu、Wei Feng、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1039/c8cc10253h

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed cascade annulation of 2-vinylbenzaldehydes with indoles has been achieved to afford 6-(3-indolyl)benzo[b]carbazoles under mild conditions in good yield and with excellent regioselectivity. Mechanistic investigations reveal that the reaction proceeds via double addition of indoles, unexpected intramolecular 1,4-aryl and 1,2-hydrogen migrations, and oxidative aromatization

  已经实现了2-乙烯基苯甲醛与吲哚的高效钯催化的级联环化，从而在温和的条件下以良好的收率和优异的区域选择性提供了6-（3-吲哚基）苯并[ b ]咔唑。机理研究表明，该反应通过两次添加吲哚，意外的分子内1，4-芳基和1，2-氢迁移以及氧化芳构化来进行。
• Diastereoselective Construction of 2-Aminoindanones via an In(OTf)₃-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Siyang Xing、Hanyu Xia、Junshuo Guo、Chenchen Zou、Tingxuan Gao、Kui Wang、Bolin Zhu、Meiqi Pei、Mengpei Bai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00876

  日期：2019.7.19

  An In(OTf)3-catalyzed domino reaction involving sequential oxidative ring opening of aziridines by using the solvent dimethyl sulfoxide and intramolecular Michael addition has been developed for the modular synthesis of 2-aminoindanone compounds by the formation of one new C═O bond and one new C–C bond. The notable feature of this strategy includes broad substrate scope, excellent trans-diastereoselectivities

  已经开发了一种In（OTf）3催化的多米诺骨牌反应，该反应涉及通过使用溶剂二甲基亚砜和分子内迈克尔加成而使氮丙啶连续氧化开环的方法，用于通过形成一个新的C═O键和一份新的CC债券。该策略的显着特征包括广泛的底物范围，出色的反式非对映选择性，高度官能化的产品以及温和的条件。催化剂In（OTf）3在茚满酮环的形成中起重要作用。
• AgOTf-catalyzed sequential synthesis of 4-isoquinolones via oxidative ring opening of aziridines and aza-Michael addition
  作者：Siyang Xing、Hong Cui、Nan Gu、Ying Li、Kui Wang、Dawei Tian、Jiajing Qin、Qiaoyang Liu

  DOI：10.1039/c7ob02167d

  日期：——

  An efficient AgOTf-catalyzed sequential reaction involving the oxidative ring-opening of aziridines by DMSO and aza-Michael addition has been developed. A series of 2,3-dihydro-4(1H)-isoquinolones were afforded in moderate to good yields by the formation of one new CO bond and one new C–N bond. The features of this sequential reaction include high bonding efficiency, use of a catalytic amount of catalysts

  已经开发了一种有效的AgOTf催化的顺序反应，该反应涉及通过DMSO和氮杂-迈克尔加成反应使氮丙啶类化合物的氧化开环。通过形成一个新的C O键和一个新的C–N键，可以中等到良好的产率获得一系列的2,3-二氢-4（1 H）-异喹诺酮类药物。该顺序反应的特征包括高键合效率，使用催化量的催化剂，广泛的底物范围和温和的条件。此方法为构建2,3-二氢-4（1 H）-异喹诺酮文库提供了一个不错的选择。