3-(3-methoxyphenyl)-4,5-dimethyloxazol-2(3H)-one | 1167438-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-4,5-dimethyloxazol-2(3H)-one
• 英文别名: N-(3-anisyl)-4,5-dimethyl-4-oxazolin-2-one；3-(3-Methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 1167438-74-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: HPUDUQLDLHESLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-4,5-dimethyloxazol-2(3H)-one 在 aluminum (III) chloride 、 碘甲烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-甲氧基苯基)-2-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  二芳基胺和甲基咔唑的合成及生物碱玫瑰树碱和橄榄碱的正式全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成 1-甲基和 1,4-二甲基 3-甲酰基咔唑的通用且有效的方法。微波促进 4-恶唑啉-2-酮的一锅级联反应得到甲基化二芳基胺，将其环化成一系列咔唑，包括天然存在的吡啶并[4,3- b ]咔唑生物碱玫瑰树碱的正式全合成和橄榄素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200364
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 3-甲氧基苯异氰酸 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)-4,5-dimethyloxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基胺和甲基咔唑的合成及生物碱玫瑰树碱和橄榄碱的正式全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成 1-甲基和 1,4-二甲基 3-甲酰基咔唑的通用且有效的方法。微波促进 4-恶唑啉-2-酮的一锅级联反应得到甲基化二芳基胺，将其环化成一系列咔唑，包括天然存在的吡啶并[4,3- b ]咔唑生物碱玫瑰树碱的正式全合成和橄榄素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200364

文献信息

• A Single-Step Synthesis of 4-Oxazolin-2-ones and Their Use in the Construction of Polycyclic Structures Bearing Quaternary Stereocenters
  作者：Blanca M. Santoyo、Carlos González-Romero、Omar Merino、Rafael Martínez-Palou、Aydeé Fuentes-Benites、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/ejoc.200900114

  日期：2009.5

  for the synthesis of 4-oxazolin-2-ones by a one-pot MW-promoted condensation of α-ketols and isocyanates is reported. An alternative thermal approach using the same starting materials is also described. These cyclic enamides were efficient nucleophiles, reacting with Michael acceptors and prenyl bromide to give a variety of polycyclic structures bearing one or two quaternary stereocenters. The selectivity

  报道了一种通过 α-酮醇和异氰酸酯的一锅 MW 促进缩合合成 4-恶唑啉-2-酮的新方法。还描述了使用相同起始材料的替代热方法。这些环状烯酰胺是有效的亲核试剂，可与迈克尔受体和异戊二烯基溴反应，得到各种带有一个或两个四元立体中心的多环结构。产物的选择性取决于反应条件和所用的亲电试剂。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of Diarylamines and Methylcarbazoles and Formal Total Synthesis of Alkaloids Ellipticine and Olivacine
  作者：Edson Barrera、R. Israel Hernández‐Benitez、Carlos A. González‐González、Carlos H. Escalante、Aydeé Fuentes‐Benítes、Carlos González‐Romero、Elvia Becerra‐Martínez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/ejoc.202200364

  日期：2022.6.27

  A versatile and efficient methodology for the synthesis of 1-methyl and 1,4-dimethyl 3-formylcarbazoles is described. Microwave-promoted one-pot cascade reactions of 4-oxazolin-2-ones afforded methylated diarylamines, which were cyclized into a series of carbazoles, including the formal total synthesis of the naturally occurring pyrido[4,3-b]carbazole alkaloids ellipticine and olivacine.

  描述了一种用于合成 1-甲基和 1,4-二甲基 3-甲酰基咔唑的通用且有效的方法。微波促进 4-恶唑啉-2-酮的一锅级联反应得到甲基化二芳基胺，将其环化成一系列咔唑，包括天然存在的吡啶并[4,3- b ]咔唑生物碱玫瑰树碱的正式全合成和橄榄素。