ethyl 2-(phenylselanyl)propanoate | 76893-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(phenylselanyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(phenylseleno)propionate；Ethyl 2-phenylselanylpropanoate
• CAS: 76893-72-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂Se
• 分子量: 257.191
• InChiKey: VCVUZSKUBRPSML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-93 °C(Press: 0.25 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylselanyl)propanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 双氧水 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Methyl-2-methylen-4-pentensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒基戊酸酯的制备与氧化

  摘要：

  烷基化和硒稳定酯烯醇化物的selenenylation已经允许α-phenylselanyl酯的制备5，7，8 α的和，α -双（phenylselanyl）酯6分别。在HMPA存在下，避免了竞争性的亲脂性反应，导致烯丙基苯基硒化物9。通过化合物6的氧化和β-氯代酯17的脱卤化氢制备α-苯基硒基α，β-不饱和酯15。还研究了其他一些转化：氧化，酯交换和格氏反应。Z酯的H 2 O 2氧化15导致产生稳定的E -α-硒烯酸酯20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00647-5
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 acridine orange hemi(zinc chloride) salt 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(phenylselanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  吖啶橙半（氯化锌）盐作为路易斯酸-光氧化还原杂化催化剂用于生成 α-羰基自由基

  摘要：

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101053

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Rearrangement of S/Se-Ylides for the Synthesis of Substituted Vinylogous Carbonates
  作者：Angula Chandra Shekar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03852

  日期：2019.12.20

  for the synthesis of various sulfur-tethered vinylogous carbonates in good to excellent yields. Important features of the developed reaction include wide functional group tolerance, excellent chemo- and regioselectivity, and efficient rearrangement involving the carbonyl motif. The present reaction also equally works well with α-selenoesters for the synthesis of seleno-containing vinylogous carbonates

  已经完成了由 α-硫酯/酮和重氮羰基化合物衍生的硫叶立德的高效铑催化空前的氧杂-[2,3]-σ 重排，用于以良好至优异的产率合成各种硫束缚的乙烯基碳酸酯。该反应的重要特征包括广泛的官能团耐受性、优异的化学和区域选择性以及涉及羰基基序的有效重排。本反应同样适用于用于合成含硒乙烯基碳酸酯的 α-硒酸酯。
• General synthesis of alkyl phenyl selenides from organic halides mediated by zinc in aqueous medium
  作者：Lothar W Bieber、Ana C.P.F de Sá、Paulo H Menezes、Simone M.C Gonçalves

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00820-6

  日期：2001.7

  halides of different structural types react with diphenyl diselenide and zinc dust in aqueous medium to give alkyl phenyl selenides. Benzylic and allylic bromides, α-bromoesters, acids and ketones and some primary alkyl iodides produce high yields even under acidic conditions. Less reactive halides need basic medium. The reaction proceeds equally well in the presence of various unprotected functional

  不同结构类型的有机卤化物与二苯基二硒化物和锌粉在水性介质中反应，生成烷基苯基硒化物。苄基和烯丙基溴化物，α-溴代酸酯，酸和酮以及某些伯烷基碘化物即使在酸性条件下也能产生高收率。反应性较低的卤化物需要基本介质。在各种未保护的官能团的存在下，反应同样良好地进行。对照实验通过烷基支持S H 2机理。
• Fluorinations of ?-Seleno Carboxylic Acid Derivatives with Hypervalent (Difluoroiodo)toluene
  作者：Maria A. Arrica、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.200400659

  日期：2005.1

  A very efficient synthesis of (difluoroiodo)toluene avoiding the use of elemental chlorine and elemental fluorine is described. We have fluorinated a series of α-acceptor substituted selenides using (difluoroiodo)toluene.The reactions are usually very clean and under the reaction conditions no further oxidized products are observed.

  描述了避免使用元素氯和元素氟的（二氟碘）甲苯的非常有效的合成。我们使用（二氟碘）甲苯对一系列α-受体取代的硒化物进行了氟化。反应通常非常干净，在反应条件下没有观察到进一步的氧化产物。
• Stereoselective aldol reaction of α-seleno carbonyl compounds: preparation of (Z)-α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Shuichi Nakamura、Toshinobu Hayakawa、Tatsuya Nishi、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00606-8

  日期：2001.7

  titanium enolates of α-seleno esters in the presence of Ph3P or Ph3PO gave the products with high stereoselectivity favoring the syn isomers. Reaction of α-seleno ketones with TiCl4 in the presence of 2 equiv. of Et3N, and subsequently with aldehydes, gave the aldol products with high syn selectivity. The stereoselectivity in the aldol reaction of 3-pentanone also increased by using an excess amount of Et3N

  α-硒基酯的烯醇化物的钛的pH值的存在醛醇缩合反应3 P或博士3 PO，得到的产品具有高的立体选择性有利于顺式异构体。在2当量存在下，α-硒代酮与TiCl 4的反应。Et 3 N，然后与醛混合，得到具有高顺式选择性的醛醇产物。通过使用过量的Et 3 N ，3-戊酮的醛醇缩合反应中的立体选择性也增加了。这样从α-硒代羰基化合物获得的醛醇产物可以立体定向转化为（Z）-α，β-不饱和羰基化合物用吡啶处理。（Z）-亚烷基环戊酮仅通过在黑暗中用Et 3 N处理顺-醛醇产物而形成。
• A new route to the prostaglandin skeleton via radical alkylation. Synthesis of 6-oxoprostaglandin E1
  作者：Takeshi. Toru、Yoshio. Yamada、Toshio. Ueno、Eturo. Maekawa、Yoshio. Ueno

  DOI：10.1021/ja00222a045

  日期：1988.7

  La methylene-6 prostaglandine E 1 est preparee par alkylation de la (4D) [(t-butyldimethylsiloxy)]-4 phenylseleno-2 cyclopentene-2one par un caprate suivie d'une allylation photochimique avec un allylstannane. Son ozonolyse suivie d'une desilylation et d'une hydrolyse donne la oxo-6 prostaglandine E 1 naturelle

  La 亚甲基-6 前列腺素 E 1 est preparee par 烷基化 de la (4D) [(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)]-4 phenylseleno-2 cyclopentene-2one par un caprate suvie d'une allylation photochimique avec un allylstannane。Son ozonolyse suivie d'une desilylation et d'une 水解 donne la oxo-6 prostaglandine E 1 naturelle