2-methyl-4-(4-fluorophenylmethylene)-5(4H)-oxazolone | 125772-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(4-fluorophenylmethylene)-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 4-(4-fluorobenzylidene)-2-methyloxazoline-5-one；(Z)-4-(4-fluorobenzylidene)-2-methyloxazol-5(4H)-one；(Z)-2-methyl-4-(4-fluorobenzylidene)-5(4H)oxazolone；4-(4'-fluorobenzylidene)-2-methyl-5(4H)-oxazolone；4-[(4-Fluorophenyl)methylene]-2-methyl-5(4H)-oxazolone；(4Z)-4-[(4-fluorophenyl)methylidene]-2-methyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 125772-83-0
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• 分子量: 205.188
• InChiKey: CJDRPIOMZCOCEB-POHAHGRESA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  291.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(4-fluorophenylmethylene)-5(4H)-oxazolone 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-2-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE KINASES

  摘要：

  提供具有公式I的化合物或其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，这些化合物用于治疗疾病。公开了使用公式I的化合物或其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，用于体外、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状况的方法。

  公开号：

  WO2015103137A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.17h， 生成 2-methyl-4-(4-fluorophenylmethylene)-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Green Synthesis of Benzylidene-2-N-(carbothioamido)-6-oxo-1,2,5,6- tetrahydro-1-NH-1,2,4-triazine Derivatives and their Antibacterial Activity Evaluation

  摘要：

  已开发出一种高效且环保的合成方法，用于合成(Z)-3-烷基-5(苯甲亚烯/取代苯甲亚烯)-2N-(碳硫酰胺)-6-氧-1,2,5,6-四氢-1-NH-1,2,4-三嗪衍生物，产率良好，并针对大肠杆菌、普罗维登西亚氧气菌、嗜氮假单胞菌和芽孢菌进行了抗菌活性测试。与标准药物链霉素相比，一些合成化合物对大肠杆菌和芽孢杆菌表现出良好的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16333

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and structure-activity relationships of 5-arylidene tetramic acids with antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Dimitris Matiadis、Dimitrios Tsironis、Valentina Stefanou、Spyridon Boussias、Angeliki Panagiotopoulou、Vickie McKee、Olga Igglessi-Markopoulou、John Markopoulos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127107

  日期：2020.5

  of the ring showed moderate to high activity with minimum inhibitory activity of 4-32 μg/mL against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), accompanied by no human cell toxicity and hemolytic activity within the tested concentration range. The substituent at para position of the aryl ring seemed to have no or little effect on the antimicrobial activity of these compounds.

  抗菌素耐药性的持续上升是对人类健康的主要全球威胁，需要紧急使用新型抗生素。在这项工作中，我们报告了一个3位取代的5-亚芳基四甲酸小文库的合成，目的是通过中间体恶唑酮研究我们先前建立的方法的范围及其抗菌活性。在这一系列的14种四酸中，有11种是新的衍生物，其中一种是席夫碱，通过单晶X射线分析和NMR光谱对其结构进行了表征。在环的碳3处结合了亲脂酰基的化合物显示出中等至高的活性，对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的最小抑制活性为4-32μg/ mL（MRSA），在测试浓度范围内没有人类细胞毒性和溶血活性。在该取代基对位的芳基环的位置似乎对这些化合物的抗微生物活性的影响没有或几乎没有。
• An<i>Atropos</i>Chiral Biphenyl Bisphosphine Ligand Bearing Only 2,2′-Substituents and Its Application in Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jia Jia、Zheng Ling、Zhenfeng Zhang、Ken Tamura、Ilya D. Gridnev、Tsuneo Imamoto、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701281

  日期：2018.2.15

  19.9 kcal/mol). This ligand avoids the time‐consuming optical resolution generally needed for the preparation of axially chiral ligands and shows high reactivity and enantioselectivity in Rh‐catalyzed asymmetric hydrogenations.

  使用大体积的手性叔丁基甲基膦基嵌段，合理地设计并轻松合成了仅带有2,2'取代基的atropos手性联苯双膦配体。计算结果表明两种非对映异构体之间的自由能（7.8 kcal / mol）和从一种非对映异构体到另一种非对映异构体（27.7 kcal / mol和反向的19.9 kcal / mol）可获得的旋转能垒之间存在很大差异。该配体避免了制备轴向手性配体通常所需的费时的光学拆分，并且在Rh催化的不对称氢化反应中具有高反应活性和对映选择性。
• From Silylphosphanes and Oxazolones to New Phosphorus Amido-Acids
  作者：M. El Mkadmi、M. Lazraq、A. Kerbal、J. Escudie、C. Couret、H. Ranaivonjatovo

  DOI：10.1080/10426509808545459

  日期：1998.2.1

  Silylphosphanes 3 and 4 gave 1,4-additions with the O=C-C=C moiety of oxazolones 1a-e and 2a-f to afford the adducts 5–8. Oxidation or sulfuration of 5–8 followed by hydrolysis led to oxyphosphorus (or thiophosphorus) amido-acids 9–11 and 15, 19, 20 respectively. A great difference was observed in the behaviour of thiophosphane oxides 16 (R = Me) and 17(R = Ph) toward hydrolysis: 16 led directly to

  甲硅烷基膦 3 和 4 与恶唑酮 1a-e 和 2a-f 的 O=CC=C 部分发生 1,4-加成，得到加合物 5-8。5-8 的氧化或硫化，然后水解，分别生成含氧磷（或硫代磷）酰胺酸 9-11 和 15、19、20。观察到硫代磷烷氧化物 16 (R = Me) 和 17 (R = Ph) 的水解行为存在很大差异：16 通过打开内酯环直接导致酰胺酸 19，而从 17 开始，杂环中间体18个可以隔离。
• Synthesis of Indole-2-carboxylate Derivatives via Palladium-Catalyzed Aerobic Amination of Aryl C–H Bonds
  作者：Kyle Clagg、Haiyun Hou、Adam B. Weinstein、David Russell、Shannon S. Stahl、Stefan G. Koenig

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01592

  日期：2016.8.5

  A direct oxidative C–H amination affording 1-acetyl indolecarboxylates starting from 2-acetamido-3-arylacrylates has been achieved. Indole-2-carboxylates can be targeted with a straightforward deacetylation of the initial reaction products. The C–H amination reaction is carried out using a catalytic Pd(II) source with oxygen as the terminal oxidant. The scope and application of this chemistry is demonstrated

  已经实现了从 2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯开始直接氧化 C-H 胺化，得到 1-乙酰基吲哚甲酸酯。通过对初始反应产物进行直接脱乙酰化，可以靶向 2-吲哚羧酸酯。 C-H 胺化反应是使用催化 Pd(II) 源和氧气作为末端氧化剂进行的。这种化学的范围和应用已被证明对于许多富电子和贫电子底物具有良好到高的产率。所选产物通过铃木芳基化和脱乙酰化进行进一步反应，获得高度功能化的吲哚结构。
• Green fluorescent protein chromophore derivatives as a new class of aldose reductase inhibitors
  作者：Ryota Saito、Maiko Hoshi、Akihiro Kato、Chikako Ishikawa、Toshiya Komatsu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.016

  日期：2017.1

  copounds with an IC50 value of 0.10 μM. Structure-activity relationship studies combined with docking simulations revealed the interaction mode of the newly synthesized inhibitors toward the target protein as well as the structural features required to gain a high inhibitory activity. In conclusion, the GFP chromophore model compounds synthesized in this study have proved to be potential drugs for diabetic

  已合成了许多与水母绿色荧光蛋白（GFP）的荧光发色团有关的（Z）-4-芳基亚甲基-1 H-咪唑-5（4 H）-，并对其体外抑制作用进行了评估。重组人醛糖还原酶的活性首次获得证实。GFP生色团模型1a在4-亚苄基上具有对羟基，在N1位置上具有羧甲基，具有很强的生物活性，IC 50值为0.36μM。该功效高于已知的高效醛糖还原酶抑制剂山梨醇的功效。化合物1h，即1a的2-萘基亚甲基类似物，在被测化合物中表现出最佳的抑制作用，IC 50值为0.10μM 。结构-活性关系研究与对接模拟相结合，揭示了新合成的抑制剂与靶蛋白的相互作用模式以及获得高抑制活性所需的结构特征。总之，本研究中合成的GFP生色团模型化合物已被证明是糖尿病并发症的潜在药物。