2,4-dibromo-6-isopropyl-phenol | 90562-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dibromo-6-isopropyl-phenol
• 英文别名: 3.5-Dibrom-2-oxy-1-isopropyl-benzol；2,4-Dibrom-6-isopropyl-phenol；4,6-dibromo-2-isopropyl phenol；2,4-Dibromo-6-isopropylphenol；2,4-dibromo-6-propan-2-ylphenol
• CAS: 90562-17-7
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O
• 分子量: 293.986
• InChiKey: CDRUYNGFKORDOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-6-isopropyl-phenol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7-异丙基-2,3-二氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  A carbon-13 NMR study of the 1:1 hydrogen bond between trifluoroacetic acid and aromatic ethers in deuteriochloroform

  摘要：

  From the measured values of the equilibrium constants and C-13 NMR shift changes for 1:1 hydrogen bonding of trifluoroacetic acid with 2-alkyl- and 2,6-dialkylanisoles and 7-alkyl-2,3-dihydrobenzofurans in deuteriochloroform, conclusions are drawn concerning the stereochemistries of the hydrogen bonded complexes. The data indicate that hydrogen bonding of the planar 2-alkylanisoles may involve rotation of the methoxy group about the Ar-OCH3 bond, the rotational angles ranging from 13-degrees (anisole) to 43-degrees (tert-butylanisole). The values of log K1 correlate roughly with the torsional potential for methoxy group rotation in anisole, recently obtained by means of quantum mechanics, and with the angle-dependent electron densities at the methoxy oxygens that have been calculated for these o-alkylanisoles. The equilibrium constants for hydrogen bonding of the 2,6-dialkylanisoles also follow the predicted order of increasing methoxy oxygen electronic charge. The results for the rotationally rigid 2,3-dihydrobenzofurans are compatible with preferential involvement of the oxygen sp2 lone electron pair in hydrogen bond formation.

  DOI：

  10.1021/jo00002a026
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4-dibromo-6-isopropyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  The Effects of Growth Hormone Replacement Therapy on Bone Metabolism in Adult-Onset Growth Hormone Deficiency: A 2-Year Open Randomized Controlled Multicenter Trial

  摘要：

  成人生长激素缺乏症（GHD）患者表现出骨量显著减少和骨折率增加。生长激素（GH）替代治疗能够增加骨代谢率。关于骨矿含量（BMC）和骨密度（BMD）的长期数据主要来自于开放式的非对照试验，涉及患者人数有限。为了确定尽管骨代谢率增加但长期GH治疗是否对骨骼有益，研究将100名（59名男性和41名女性），年龄介于25至65岁（平均年龄49.7岁）且具有成年起病GHD的患者随机分配至GH治疗组（40名男性和28名女性；平均剂量为0.18 IU/kg每周）或未治疗对照组（19名男性和13名女性），持续24个月。尽管GH治疗组男性和女性患者的骨代谢参数（骨钙素[OC]，I型前胶原羧端前肽[PICP]，和吡啶醇[PYD]）与对照组相比均有类似的增加，但通过双能X射线吸收测定法评估的BMC和BMD的效果在性别上有所差异。与对照组的变化相比，男性GH治疗组患者的脊柱BMC和BMD及总髋BMD显著增加，超远端桡骨BMD则有所减少（24个月的平均±标准误变化：+6.8 ± 1.1%，p = 0.009；+5.1 ± 0.8%，p = 0.005；+3.5 ± 0.7%，p = 0.02；和−2.6 ± 0.8%，p = 0.008）。在女性患者中未观察到显著的治疗效果。尽管GH治疗导致总重塑空间增加，成年起病GHD的长期GH治疗对骨平衡有积极影响，在两年内能够维持女性的骨量，甚至在男性中增加骨量。

  DOI：

  10.1359/jbmr.2002.17.6.1081

文献信息

• High refractive index pressure-sensitive adhesives
  申请人：Olson B. David

  公开号：US20050272949A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention provides pressure-sensitive adhesives having a refractive index of at least 1.48. The pressure-sensitive adhesives comprise at least one monomer containing a substituted or an unsubstituted aromatic moiety.

  本发明提供了折射率至少为1.48的压敏胶粘剂。这些压敏胶粘剂包括至少一种含有取代或未取代芳香基团的单体。
• Transition-Metal-Free Direct Arylation of Anilines
  作者：Tracey Pirali、Fengzhi Zhang、Anna H. Miller、Jenna L. Head、Donald McAusland、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201106150

  日期：2012.1.23

  Aryne arylation: A new method of direct arylation is reported for aniline substrates. The reaction uses benzyne to synthesize a variety of aminobiaryls under mild conditions (see scheme), requiring no stoichiometric metalation or transition‐metal catalysis. An ene mechanism is implicated, and conveys excellent functional group tolerance relative to metal‐mediated processes.

  芳基芳基化：据报道苯胺底物有一种直接芳基化的新方法。该反应使用苯炔在温和条件下合成各种氨基联芳基（参见方案），无需化学计量的金属化或过渡金属催化。涉及烯键机制，并相对于金属介导的过程传达了出色的官能团耐受性。
• Electrophilic Aromatic Bromination Using Bromodimethylsulfonium Bromide Generated in Situ
  作者：George Majetich、Rodgers Hicks、Steven Reister

  DOI：10.1021/jo970135w

  日期：1997.6.1

  It has been shown that bromodimethylsulfonium bromide, generated in situ by treating dimethyl sulfoxide with aqueous hydrobromic acid, is a milder and more selective reagent for electrophilic aromatic bromination than elemental bromine.

  已经表明，通过用氢溴酸水溶液处理二甲基亚砜而原位生成的溴代二甲基溴化is是比单质溴更温和，更具选择性的亲电子溴化试剂。
• Development of a Green and Sustainable Manufacturing Process for Gefapixant Citrate (MK-7264) Part 2: Development of a Robust Process for Phenol Synthesis
  作者：Feng Peng、Guy R. Humphrey、Kevin M. Maloney、Dan Lehnherr、Mark Weisel、Francois Lévesque、John R. Naber、Andrew P. J. Brunskill、Patrick Larpent、Si-Wei Zhang、Alfred Y. Lee、Rebecca A. Arvary、Claire H. Lee、Daniel Bishara、Karthik Narsimhan、Eric Sirota、Michael Whittington

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00241

  日期：2020.11.20

  Various synthetic routes to 2-isopropyl-4-methoxyphenol 3, the phenol core of Gefapixant citrate (MK-7264), are described, which provide better alternatives to the initial four-step supply route. These new routes include a coumarin fragmentation approach in flow, a rhenium-catalyzed isopropylation of mequinol, and a bromination/methoxylation of 2-isopropylphenol. After exploring several approaches

  描述了各种合成2-异丙基-4-甲氧基苯酚3（Gefapixant柠檬酸盐（MK-7264）的苯酚核心）的合成路线，为最初的四步供应路线提供了更好的替代方法。这些新途径包括流动中的香豆素裂解方法，me催化的喹喔啉异丙基化以及2-异丙基苯酚的溴化/甲氧基化。在探索了几种方法之后，开发了一种稳健的两步法，用于从商品起始原料2-异丙基苯酚制备3。优化的路线采用了高度区域选择性的溴化方法。分离出溴酚DABCO共晶体后，铜催化的甲氧基化反应生成3高产。该方法已在工厂规模成功证明，工艺质量强度和成本低。
• Amines substituted with a dihydro-benzofuranyl or with a
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06093838A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  Compounds of Formula 1 and of Formula 2 ##STR1## where the symbols have the meaning defined in the specification, have retinoid-like biological activity.

  式1和式2的化合物，其中符号的含义如规范中定义的那样，具有类似于维甲酸的生物活性。