7-异丙基-2,3-二氢苯并呋喃 | 131180-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-异丙基-2,3-二氢苯并呋喃
• 英文名称: 7-isopropyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 7-propan-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 131180-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: MTRIGJKQTOPWON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 溴 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 7-异丙基-2,3-二氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  A carbon-13 NMR study of the 1:1 hydrogen bond between trifluoroacetic acid and aromatic ethers in deuteriochloroform

  摘要：

  From the measured values of the equilibrium constants and C-13 NMR shift changes for 1:1 hydrogen bonding of trifluoroacetic acid with 2-alkyl- and 2,6-dialkylanisoles and 7-alkyl-2,3-dihydrobenzofurans in deuteriochloroform, conclusions are drawn concerning the stereochemistries of the hydrogen bonded complexes. The data indicate that hydrogen bonding of the planar 2-alkylanisoles may involve rotation of the methoxy group about the Ar-OCH3 bond, the rotational angles ranging from 13-degrees (anisole) to 43-degrees (tert-butylanisole). The values of log K1 correlate roughly with the torsional potential for methoxy group rotation in anisole, recently obtained by means of quantum mechanics, and with the angle-dependent electron densities at the methoxy oxygens that have been calculated for these o-alkylanisoles. The equilibrium constants for hydrogen bonding of the 2,6-dialkylanisoles also follow the predicted order of increasing methoxy oxygen electronic charge. The results for the rotationally rigid 2,3-dihydrobenzofurans are compatible with preferential involvement of the oxygen sp2 lone electron pair in hydrogen bond formation.

  DOI：

  10.1021/jo00002a026

文献信息

• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20160095858A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。
• HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20070161685A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R 1 are described herein.

  式Ia和Ib的化合物 其中A、B、C和R1 如本文所述。
• HETERO RING-FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVE HAVING AMPK ACTIVATING EFFECT
  申请人：Tonogaki Keisuke

  公开号：US20130184240A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Disclosed is a compound which is useful as an AMPK activator. A compound represented by the formula: its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, wherein a group represented by the formula: is a group represented by the formula: R 1 is each independently halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl or the like; m is an integer of 0 to 3; R 2 is hydrogen, or substituted or unsubstituted alkyl; X is —O—; and Y is substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted heteroaryl.

  揭示了一种作为AMPK激活剂有用的化合物。一种由以下公式表示的化合物：其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物，其中由以下公式表示的基团：是由以下公式表示的基团：R1是各自独立的卤素、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯烃基或类似物；m是0到3的整数；R2是氢，或取代或未取代的烷基；X是—O—；Y是取代或未取代的芳基，或取代或未取代的杂环芳基。
• 一种合成2,3-二氢苯并呋喃类化合物的方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN108329285B

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明提供了一种合成2,3‑二氢苯并呋喃类化合物的方法。本发明先将芳香碘化物、环氧化合物、钯催化剂、膦配体、降冰片烯衍生物一起溶于有机溶剂中，然后在30℃到120℃下搅拌反应，反应后分离提纯，即得到2,3‑二氢苯并呋喃类化合物。该方法可以高效、经济、绿色地合成2,3‑二氢苯并呋喃类化合物。该方法条件温和，底物普适性好，产率高，所制备的2,3‑二氢苯并呋喃类化合物广泛地应用在药物化学和有机化学领域。
• Epoxides as Dual-Functionalized Alkylating Reagents in Catellani Reactions for the Assembly of Heterocycles
  作者：Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou、Chenggui Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690779

  日期：2020.6

  acid that permits the use of epoxides as dual-functionalized alkylating reagents in Catellani-type reactions for the assembly of heterocycles. Salient features of this research include readily available substrates, use of the potassium salt of 5-norbornene-2-carboxylic acid as a catalytic mediator as well as a base, and excellent regioselectivity for the cleavage of epoxides. This mild, chemoselective

  报道了一种协同催化系统，由 Pd 与二环己基（2',4',6'-三异丙基联苯-2-基）膦（XPhos）和 5-降冰片烯-2-羧酸的钾盐组成的络合物，允许在用于组装杂环的 Catellani 型反应中使用环氧化物作为双官能化烷基化试剂。这项研究的显着特点包括容易获得的底物、使用 5-降冰片烯-2-羧酸的钾盐作为催化介质和碱，以及出色的环氧化物裂解区域选择性。这种温和、化学选择性、可扩展、原子和步骤经济的协议为异色满和 2,3-二氢苯并呋喃支架的组装提供了一种直接的方法。