2-(4-fluorophenyl)-3-(phenylsulfonyl)oxirane | 1436385-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-(phenylsulfonyl)oxirane
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-3-(4-fluorophenyl)oxirane；2-(benzenesulfonyl)-3-(4-fluorophenyl)oxirane
• CAS: 1436385-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃S
• 分子量: 278.304
• InChiKey: XWZKYLLHUVUNGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3-(phenylsulfonyl)oxirane 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的环氧砜在六氟异丙醇 (HFIP) 中的 House-Meinwald 重排

  摘要：

  β-芳基取代的 α,β-环氧砜在溶解于六氟异丙醇 (HFIP) 中并在某些情况下加热后，会发生 House-Meinwald 重排，以高产率形成 α-芳基, α-磺酰醛。这些化合物通常在用NaBH 4还原后分离为相应的醇。重排通常需要β-芳基，并且可以容忍多种取代模式。还报道了将苯基取代的环氧砜转化为相应的β-氨基砜的一锅重排/还原胺化序列。环氧砜重排底物可通过醛与氯甲基芳基砜的 Darzens 反应直接获得，而氯甲基芳基砜本身可通过磺酰氯或亚磺酸盐的一锅转化获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154716
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯砜 、 对氟苯甲醛 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到2-(4-fluorophenyl)-3-(phenylsulfonyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的环氧砜在六氟异丙醇 (HFIP) 中的 House-Meinwald 重排

  摘要：

  β-芳基取代的 α,β-环氧砜在溶解于六氟异丙醇 (HFIP) 中并在某些情况下加热后，会发生 House-Meinwald 重排，以高产率形成 α-芳基, α-磺酰醛。这些化合物通常在用NaBH 4还原后分离为相应的醇。重排通常需要β-芳基，并且可以容忍多种取代模式。还报道了将苯基取代的环氧砜转化为相应的β-氨基砜的一锅重排/还原胺化序列。环氧砜重排底物可通过醛与氯甲基芳基砜的 Darzens 反应直接获得，而氯甲基芳基砜本身可通过磺酰氯或亚磺酸盐的一锅转化获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154716

文献信息

• Development of cell-active non-peptidyl inhibitors of cysteine cathepsins
  作者：Dibyendu Dana、Anibal R. Davalos、Shatarupa De、Pratikkumar Rathod、Ranjith K. Gamage、Juliana Huestis、Nisar Afzal、Yuriy Zavlanov、Suneeta S. Paroly、Susan A. Rotenberg、Gopal Subramaniam、Kevin J. Mark、Emmanuel J. Chang、Sanjai Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.062

  日期：2013.6

  Cysteine cathepsins are an important class of enzymes that coordinate a variety of important cellular processes, and are implicated in various types of human diseases. However, small molecule inhibitors that are cell-permeable and non-peptidyl in nature are scarcely available. Herein the synthesis and development of sulfonyloxiranes as covalent inhibitors of cysteine cathepsins are reported. From a library of compounds, compound 5 is identified as a selective inhibitor of cysteine cathepsins. Live cell imaging and immunocytochemistry of metastatic human breast carcinoma MDA-MB-231 cells document the efficacy of compound 5 in inhibiting cysteine cathepsin activity in living cells. A cell-motility assay demonstrates that compound 5 is effective in mitigating the cell-migratory potential of highly metastatic breast carcinoma MDA-MB-231 cells. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.