2,2-dimethyl-3-(4-methoxyphenylmethoxy)propionaldehyde | 92156-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(4-methoxyphenylmethoxy)propionaldehyde
• 英文别名: 3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,2-dimethylpropanal；3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2-dimethylpropionaldehyde；Propanal, 3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-；3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylpropanal
• CAS: 92156-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: LIGFTVUHBAHFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(4-methoxyphenylmethoxy)propionaldehyde 在 三苯基膦 吡啶 、 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-methoxycarbonyloxy-2,2-dimethyl-3-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  丙炔碳酸酯与亲核试剂的钯催化环化反应：取代的2,3-二氢呋喃和苯并呋喃的合成方法

  摘要：

  通过钯催化5-甲氧基羰基氧基-3-戊炔-1-醇与酚的反应，合成了苯氧基取代的2,3-二氢呋喃。含有亲核苯氧基的碳酸炔丙酯也可在钯存在下反应生成产物。1-（2-羟基苯基）-3-甲氧基羰氧基-1-丙炔与2-甲基-1,3-环己二酮或2-甲基-1,3-环己二酮的反应产生了取代的苯并呋喃。具有乙酰氧基作为离去基团的炔丙基化合物表现出相似的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.077
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 2,2-dimethyl-3-(4-methoxyphenylmethoxy)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-알키닐이미다졸 유도체 및 그것을 유효 성분으로서 함유하는 의약

  摘要：

  具有优异的EP4受体拮抗作用，EP4受体相关的治疗疾病的药物，例如用于治疗炎症性疾病或伴有多种疼痛的疾病的抗炎和/或镇痛药物，同时也激活Th1细胞和/或Th17细胞，导致组织破坏引起炎症导致的免疫性疾病的治疗药物，提供4-烷基咪唑衍生物或其药理学上可接受的盐，如下所示的通用式(I)。【化学式1】

  公开号：

  KR20160018745A

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Vinylogous Reformatsky-Aldol Reaction from the Alcohol Oxidation Level: Linear Regioselectivity by Way of Carbon-Bound Enolates
  作者：Abbas Hassan、Jason R. Zbieg、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201100646

  日期：2011.4.4

  Reformatsky reinvented: Highly enantioselective vinylogous Reformatsky‐type addition has been achieved from the alcohol oxidation level with linear regioselectivity through carbon‐bound enolates (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). Complete levels of catalyst‐directed diastereoselectivity are observed in the reaction of an α‐chiral alcohol.

  Reformatsky 重新发明：高度对映选择性插烯 Reformatsky 型加成是通过碳键烯醇化物从醇氧化水平实现的，具有线性区域选择性（参见方案；Boc=叔丁氧基羰基）。在 α-手性醇的反应中观察到完全水平的催化剂导向的非对映选择性。
• 4-ALKYNYL IMIDAZOLE DERIVATIVE AND MEDICINE COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KAKEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160130232A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  There are provided 4-alkynylimidazole derivatives represented by the following general formula (I) or phamaceutically acceptable salts thereof; the derivatives have a superior EP4 receptor antagonistic action and are useful as pharmaceuticals for the treatment of diseases associated with the EP4 receptor, for example, as anti-inflammatory and/or analgesic drugs for inflammatory diseases and diseases that involve various kinds of pains, and further as pharmaceuticals for the treatment of immune diseases that result from inflammations as evoked by tissue destruction due to the activation of Th1 cells and/or Th17 cells:

  提供了以下一般式(I)所代表的4-炔基咪唑衍生物或其药用盐；这些衍生物具有优越的EP4受体拮抗作用，可用作治疗与EP4受体相关的疾病的药物，例如，作为抗炎和/或镇痛药物，用于治疗炎症性疾病和涉及各种疼痛的疾病，进一步作为治疗由于Th1细胞和/或Th17细胞激活引起的组织破坏所致的炎症导致的免疫性疾病的药物：
• Enantioselective Conversion of Primary Alcohols to α-<i>exo</i>-Methylene γ-Butyrolactones via Iridium-Catalyzed C–C Bond-Forming Transfer Hydrogenation: 2-(Alkoxycarbonyl)allylation
  作者：T. Patrick Montgomery、Abbas Hassan、Boyoung Y. Park、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja303839h

  日期：2012.7.11

  Upon exposure of acrylic ester 1 to alcohols 2a-i in the presence of a cyclometalated iridium catalyst modified by (-)-TMBTP, catalytic C-C coupling occurs, providing enantiomerically enriched 5-substituted α-exo-methylene γ-butyrolactones 3a-i. Bromination of the methylene butyrolactone products followed by zinc-mediated reductive aldehyde addition provides the disubstituted α-exo-methylene γ-butyrolactones

  当丙烯酸酯1在(-)-TMBTP改性的环金属化铱催化剂存在下暴露于醇2a-i时，发生催化CC偶联，提供对映体富集的5-取代的α-外型-亚甲基γ-丁内酯3a-i。亚甲基丁内酯产物的溴化随后通过锌介导的还原醛加成提供了具有良好至优异水平的非对映选择性的二取代的α-外型-亚甲基γ-丁内酯6a和6b。
• Stereoselective Preparation of (E)-Configured 1,2-Disubstituted Propenes from Two Aldehydes by a Two-Carbon Stitching Strategy: Convergent Synthesis of 18,21-Diisopropyl-Geldanamycin Hydroquinone and Its C7 Epimer
  作者：Thomas Hampel、Thomas Neubauer、Thomas van Leeuwen、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201201600

  日期：2012.8.13

  The assembly of the two aldehydes was achieved employing α‐chloroethyl magnesium chloride as a two‐carbon building block. The carbenoid reagent was generated from α‐chloroethyl para‐tolylsulfoxide by sulfoxide–magnesium exchange and it added smoothly to the highly sensitive aldehyde of the Eastern fragment (C1C7). Upon oxidation, an α‐chloroethyl ketone was generated, which underwent a clean and high‐yielding

  标题化合物以27个线性步骤的最长序列合成，总产率为2.9％和3.9％。在合成的过程中，表示碳碎片C1两种醛 C7（东部片段）和C9 从制备C21（西片段）d -mannitol，其中的每一个在相应的次级甲基醚基团结合的关键手性中心（ C6，C12）。这两种醛的组装是通过使用α-氯乙基氯化镁作为双碳结构单元来实现的。类胡萝卜素试剂是由α-氯乙基对甲苯基亚砜通过亚砜与镁的交换而生成的，并平滑地添加到东部片段的高度敏感的醛中（C1C7）。氧化后，生成α-氯乙基酮，该酮经历了干净且高产的还原性SmI 2。-促进了其他醛片段的添加。脱水通过四个步骤在C8和C9之间提供了关键的双键，总收率为72％。结果表明，该方法通常适用于多种醛的无消旋转化为相应的α-氯乙基酮（11个实例，占64-95％）和偶联方案（5个实例，占66-90％）。格尔德霉素对苯二酚合成的进一步过程包括C7处的非对映选择性还原和C
• Distinct Chemoselectivities in the Platinum-Catalyzed 1,2-Carboalkoxylations of 5-Alkoxypent-1-yn-3-ol Derivatives
  作者：Chun-Ming Ting、Chiou-Dong Wang、Rupsha Chaudhuri、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol2002144

  日期：2011.4.1

  derivatives 5 produces 2,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexanes 6; the mechanism is postulated to involve a hydroxyl-triggered [3.3]-sigmatropic allyl rearrangement. As the same catalysis is extensible to their tertiary alcohol analogues 7, distinct dihydrofuranyl alcohols 8 were obtained through a [3.3]-allyl rearrangement that is not assisted by the hydroxyl group.

  报道了炔烃的两种不同的Pt催化的碳烷氧基化。5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物5的环异构化产生2，6-二氧杂双环[3.1.0]己烷6。推测该机理涉及羟基触发的[3.3]-σ烯丙基重排。由于相同的催化作用可扩展至它们的叔醇类似物7，因此通过[3.3]烯丙基重排获得了独特的二氢呋喃醇8，该羟基不受羟基的辅助。