N-(2-chlorophenyl)-N-methylphenylacetamide | 74585-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-N-methylphenylacetamide
• 英文别名: Phenylacet-；N-(2-chlorophenyl)-N-methyl-2-phenylacetic acid amide；N-(2-chlorophenyl)-N-methyl-2-phenylacetamide
• CAS: 74585-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: QIMWCQHWYYDGML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82 °C
• 沸点：
  158-178 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-N-methylphenylacetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以14%的产率得到1,3-二氢-1-甲基-3-苯基-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的热S RN 1反应通过酮和芳基酰胺的α-芳基化反应形成杂环的便捷途径†

  摘要：

  微波辐射通过热诱导的电子转移过程促进芳族亲核试剂的快速取代，通过芳基和烯酸酯亲核试剂的偶联形成新的C–C键。可以通过将苯乙酮与不同的卤代芳烃直接进行α-芳基化反应来制备不同的2-芳基-1-苯基乙酮。酮烯酸酯阴离子是通过在DMSO中用t BuOK去质子化而生成的，该反应在密闭的微波容器中于70–100°C进行10分钟。这种简单的方法还允许通过分子间或分子内的闭环反应合成脱氧苯偶姻和吲哚杂环衍生物，具有中等至极好的取代产率。

  DOI：

  10.1039/c4ra00120f
• 作为产物：
  描述：

  二(苯乙酸)酸酐 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-chlorophenyl)-N-methylphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-o-氯苯胺和 N-酰基-o-氯苄胺的单阴离子和二价阴离子的光致环化作为合成 oxindoles 和 1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones 的一般方法

  摘要：

  L'influence du rayonnement proche UV et l'effet d'inhibiteurs impliquent un mecanisme crazyaire en chaine

  DOI：

  10.1021/ja00288a027

文献信息

• Improved Catalysts for the Palladium-Catalyzed Synthesis of Oxindoles by Amide α-Arylation. Rate Acceleration, Use of Aryl Chloride Substrates, and a New Carbene Ligand for Asymmetric Transformations
  作者：Sunwoo Lee、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo005761z

  日期：2001.5.1

  alpha-aryloxindole derivatives. Surprisingly, catalysts containing tert-butylphosphine ligands, which have been most reactive for ketone arylations, were less active than those containing PCy(3). Use of new, optically active heterocyclic carbene ligands gave substantial enantioselectivity in formation of an alpha,alpha-disubstituted oxindole. In contrast, a variety of optically active phosphine ligands

  包含Pd（OAc）（2）和PCy（3）或空间受阻的N-杂环卡宾配体的催化剂为钯催化的酰胺α-芳基化合成羟吲哚提供了快速速率。该催化剂体系在某些情况下允许室温反应以及在70摄氏度下进行芳基氯的反应。最重要的是，反应在温和条件下以高收率进行反应，从而形成α，α-二取代的羟吲哚中的季碳。分子间和分子内的结合反应为形成α-芳基羟吲哚衍生物提供了一种有效的合成方法。出乎意料的是，含有叔丁基膦配体的催化剂对酮的芳基化反应活性最高，但活性却低于含PCy（3）的催化剂。使用新的，光学活性杂环卡宾配体在形成α，α-二取代的羟吲哚时具有相当大的对映选择性。相反，测试的各种旋光性膦配体的对映选择性差。机理研究表明，该反应涉及芳基卤化物的限速氧化加成。碱诱导的芳基钯烯醇酸酯中间体的形成和还原消除均比氧化加成更快。束缚的酰胺的去质子化似乎比还原性消除生成的烯醇钯形成羟吲哚产物要快。机理研究表明，该反应涉及芳基卤化物
• Photoinduced cyclization of mono- and dianions of N-acyl-o-chloranilines. A general oxindole synthesis
  作者：James F. Wolfe、Mark C. Sleevi、R. Richard Goehring

  DOI：10.1021/ja00530a066

  日期：1980.5
• Air-Stable Secondary Phosphine Oxide as Preligand for Palladium-Catalyzed Intramolecular α-Arylations with Chloroarenes
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Nora Hofmann

  DOI：10.1021/ol901597d

  日期：2009.10.1

  A palladium catalyst derived from air-stable secondary phosphine oxide (1-Ad)(2)P(O)H enabled efficient intramolecular alpha-arylations of amides with aryl chlorides, which allowed for the synthesis of diversely substituted (aza)oxindoles.
• WOLFE J. F.; SLEEVI M. C.; GOEHRING R. R., J. AM. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 10, 3646-3647
  作者：WOLFE J. F.、 SLEEVI M. C.、 GOEHRING R. R.

  DOI：——

  日期：——
• GOEHRING, R. R.;SACHDEVA, YESH, P.;PISIPATI, JYOTHI, S.;SLEEVI, M. C.;WOL+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 2, 435-443
  作者：GOEHRING, R. R.、SACHDEVA, YESH, P.、PISIPATI, JYOTHI, S.、SLEEVI, M. C.、WOL+

  DOI：——

  日期：——