ethyl (2S)-2-(2-methyl-prop-2-yl-(S)-sulfinylamino)-4-phenyl-pent-4-enoate | 879571-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-(2-methyl-prop-2-yl-(S)-sulfinylamino)-4-phenyl-pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl 2S,4S-(2-methyl-propane-2-sulfinylamino)-4-phenyl-pent-4-enoate；ethyl (2S)-2-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-4-phenylpent-4-enoate
• CAS: 879571-86-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃S
• 分子量: 323.456
• InChiKey: QRQVWKUPVVNRJD-NYHFZMIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-(2-methyl-prop-2-yl-(S)-sulfinylamino)-4-phenyl-pent-4-enoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硼酸快速获得空间受限的非蛋白原 α-氨基酸前体

  摘要：

  开发了使用烯丙基硼酸对N-叔丁烷亚磺酰基 α-亚氨基酯进行非对映选择性烯丙基化，以获得具有良好收率和非对映选择性的光学活性非蛋白原 α-氨基酸前体。革兰氏规模合成、广泛的官能团耐受性、出色的立体发散性、合成后修饰以及手性助剂的轻松去除是其中的一些关键亮点。该协议适用于各种氨基酸和短肽，导致这些前体在 N 端位置的结合。

  DOI：

  10.1039/d1sc06259j
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-叔丁基亚磺酰基]亚氨基乙酸乙酯 、 b-phenyl allylboronate 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl (2S)-2-(2-methyl-prop-2-yl-(S)-sulfinylamino)-4-phenyl-pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硼酸快速获得空间受限的非蛋白原 α-氨基酸前体

  摘要：

  开发了使用烯丙基硼酸对N-叔丁烷亚磺酰基 α-亚氨基酯进行非对映选择性烯丙基化，以获得具有良好收率和非对映选择性的光学活性非蛋白原 α-氨基酸前体。革兰氏规模合成、广泛的官能团耐受性、出色的立体发散性、合成后修饰以及手性助剂的轻松去除是其中的一些关键亮点。该协议适用于各种氨基酸和短肽，导致这些前体在 N 端位置的结合。

  DOI：

  10.1039/d1sc06259j

文献信息

• [EN] AMINO ACID<br/>[FR] AMINO-ACIDE
  申请人：UNIV LEEDS

  公开号：WO2006030208A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to enantiopure, non-proteinogenic α-amino acids, and methods for the synthesis thereof, that are useful as, or in the synthesis of, pharmaceutical, nutraceutical or agricultural products.

  本发明涉及对映纯的非蛋白原性α-氨基酸及其合成方法，这些氨基酸可用作制药、保健品或农业产品的合成中的有用原料。
• Enantioselective synthesis of non-proteinogenic 2-arylallyl-α-amino acids via Pd/In catalytic cascades
  作者：Ronald Grigg、Shaun McCaffrey、Visuvanathar Sridharan、Colin W.G. Fishwick、Colin Kilner、Stewart Korn、Kevin Bailey、John Blacker

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.098

  日期：2006.12

  An efficient synthesis of both R- and S-enantiomers of 2-arylallyl-alpha-amino acids via a diastereoselective Pd/In mediated catalytic allylation of chiral N-sulfinyl-alpha-imino esters is described. The potential for further enhancement of molecular complexity and creating contiguous chiral centres by interfacing these processes with catalytic cyclisation-anion capture methodology is demonstrated. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An expeditious route to sterically encumbered nonproteinogenic α-amino acid precursors using allylboronic acids
  作者：Samrat Sahu、Ganesh Karan、Lisa Roy、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1sc06259j

  日期：——

  non-proteinogenic α-amino acid precursors in good yields and diastereoselectivities. Gram-scale synthesis, broad tolerance of functional groups, excellent stereodivergence, post-synthetic modifications, and easy removal of the chiral auxiliary are some of the key highlights. The protocol is applicable to various amino acids and short peptides, resulting in the incorporation of these precursors at the N-terminal

  开发了使用烯丙基硼酸对N-叔丁烷亚磺酰基 α-亚氨基酯进行非对映选择性烯丙基化，以获得具有良好收率和非对映选择性的光学活性非蛋白原 α-氨基酸前体。革兰氏规模合成、广泛的官能团耐受性、出色的立体发散性、合成后修饰以及手性助剂的轻松去除是其中的一些关键亮点。该协议适用于各种氨基酸和短肽，导致这些前体在 N 端位置的结合。