ethyl (2S)-2-(2-methyl-prop-2-yl-(S)-sulfinylamino)-4-phenyl-pent-4-enoate | 879571-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-(2-methyl-prop-2-yl-(S)-sulfinylamino)-4-phenyl-pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl 2S,4S-(2-methyl-propane-2-sulfinylamino)-4-phenyl-pent-4-enoate；ethyl (2S)-2-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-4-phenylpent-4-enoate
• CAS: 879571-86-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃S
• 分子量: 323.456
• InChiKey: QRQVWKUPVVNRJD-NYHFZMIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-(2-methyl-prop-2-yl-(S)-sulfinylamino)-4-phenyl-pent-4-enoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硼酸快速获得空间受限的非蛋白原 α-氨基酸前体

  摘要：

  开发了使用烯丙基硼酸对N-叔丁烷亚磺酰基 α-亚氨基酯进行非对映选择性烯丙基化，以获得具有良好收率和非对映选择性的光学活性非蛋白原 α-氨基酸前体。革兰氏规模合成、广泛的官能团耐受性、出色的立体发散性、合成后修饰以及手性助剂的轻松去除是其中的一些关键亮点。该协议适用于各种氨基酸和短肽，导致这些前体在 N 端位置的结合。

  DOI：

  10.1039/d1sc06259j
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-叔丁基亚磺酰基]亚氨基乙酸乙酯 、 b-phenyl allylboronate 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl (2S)-2-(2-methyl-prop-2-yl-(S)-sulfinylamino)-4-phenyl-pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硼酸快速获得空间受限的非蛋白原 α-氨基酸前体

  摘要：

  开发了使用烯丙基硼酸对N-叔丁烷亚磺酰基 α-亚氨基酯进行非对映选择性烯丙基化，以获得具有良好收率和非对映选择性的光学活性非蛋白原 α-氨基酸前体。革兰氏规模合成、广泛的官能团耐受性、出色的立体发散性、合成后修饰以及手性助剂的轻松去除是其中的一些关键亮点。该协议适用于各种氨基酸和短肽，导致这些前体在 N 端位置的结合。

  DOI：

  10.1039/d1sc06259j

文献信息

• [EN] AMINO ACID<br/>[FR] AMINO-ACIDE
  申请人：UNIV LEEDS

  公开号：WO2006030208A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to enantiopure, non-proteinogenic α-amino acids, and methods for the synthesis thereof, that are useful as, or in the synthesis of, pharmaceutical, nutraceutical or agricultural products.

  本发明涉及对映纯的非蛋白原性α-氨基酸及其合成方法，这些氨基酸可用作制药、保健品或农业产品的合成中的有用原料。
• Enantioselective synthesis of non-proteinogenic 2-arylallyl-α-amino acids via Pd/In catalytic cascades
  作者：Ronald Grigg、Shaun McCaffrey、Visuvanathar Sridharan、Colin W.G. Fishwick、Colin Kilner、Stewart Korn、Kevin Bailey、John Blacker

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.098

  日期：2006.12

  An efficient synthesis of both R- and S-enantiomers of 2-arylallyl-alpha-amino acids via a diastereoselective Pd/In mediated catalytic allylation of chiral N-sulfinyl-alpha-imino esters is described. The potential for further enhancement of molecular complexity and creating contiguous chiral centres by interfacing these processes with catalytic cyclisation-anion capture methodology is demonstrated. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.