2,4,6-trinitrophenyl-2',4',6'-trimethylphenyl ether | 17691-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trinitrophenyl-2',4',6'-trimethylphenyl ether
• 英文别名: mesityl picryl ether；Pikrylmesitylaether；1,3,5-Trimethyl-2-(2,4,6-trinitrophenoxy)benzene；1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trinitrophenoxy)benzene
• CAS: 17691-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₇
• 分子量: 347.284
• InChiKey: AMPPQYPXOGUUAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanolate 、 2,4,6-trinitrophenyl-2',4',6'-trimethylphenyl ether 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer 络合在氧中心亲核试剂与苦基芳基醚反应中的区域选择性：极性与 SET 机制

  摘要：

  O-加合物；它在 O-加合物 (K1T1) 的歧管中显示出 T1 区域选择性，但 C-3 C-加合物（通过 PhO - 的对位攻击）是最终的热力学产物。由 MesO 形成的 C-1 O-加合物 - 1 或 2 随着时间（或温度升高）而让位于它们的 C-3 区域异构体或 C-1,3-O-二加合物。因此，Mesitoxide 具有 K1T3 区域选择性。立体电子稳定性被认为是影响 Oadduct 形成中 T1 区域选择性的一个因素。亲核试剂的 HOMO 和苦基醚的 LUMO 之间的前沿分子轨道 (FMO) 相互作用可能在芳氧化物的 K1 偏好中起作用。另一个论点是基于芳基氧化物亲核试剂的单电子（自由基）转移 (SET) 途径而不是氢氧化物和甲醇盐的极性 (S NAr) 途径。

  DOI：

  10.1139/v03-014
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基氯苯 、 sodium 2,4,6-trimethylphenoxide 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4,6-trinitrophenyl-2',4',6'-trimethylphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Reactions of picryl ethers with hindered amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01275a054

文献信息

• Buncel, Erwin; Moir, Robert Y.; Norris, Albert R., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2470 - 2474
  作者：Buncel, Erwin、Moir, Robert Y.、Norris, Albert R.、Chatrousse, Alain-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Reaction pathways for ambident aryloxide O- and C-nucleophiles inSNAr displacement versus Meisenheimer complex formation with picryl halides. Stereoelectronic effects on regioselectivity
  作者：Richard A. Manderville、Julian M. Dust、Erwin Buncel

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199608)9:8<515::aid-poc816>3.0.co;2-5

  日期：1996.8
• Reactions of picryl ethers with hindered amines
  作者：Leallyn B. Clapp、Harel Lacey、G. G. Beckwith、R. M. Srivastava、Naseem Muhammad

  DOI：10.1021/jo01275a054

  日期：1968.11
• Regioselectivity of Meisenheimer complexation in reaction of oxygen-centred nucleophiles with picryl aryl ethers: Polar vs. SET mechanisms
  作者：Erwin Buncel、Julian M Dust、Richard A Manderville、Richard M Tarkka

  DOI：10.1139/v03-014

  日期：2003.6.1

  regioselectivity. Stereoelectronic stabilization is discussed as a factor influencing T1 regioselectivity in Oadduct formation. Frontier molecular orbital (FMO) interactions between the HOMO of the nucleophile and the LUMO of the picryl ether may play a role in the K1 preference of aryloxides. An alternative argument is presented based on a single electron (radical) transfer (SET) pathway for the aryloxide

  O-加合物；它在 O-加合物 (K1T1) 的歧管中显示出 T1 区域选择性，但 C-3 C-加合物（通过 PhO - 的对位攻击）是最终的热力学产物。由 MesO 形成的 C-1 O-加合物 - 1 或 2 随着时间（或温度升高）而让位于它们的 C-3 区域异构体或 C-1,3-O-二加合物。因此，Mesitoxide 具有 K1T3 区域选择性。立体电子稳定性被认为是影响 Oadduct 形成中 T1 区域选择性的一个因素。亲核试剂的 HOMO 和苦基醚的 LUMO 之间的前沿分子轨道 (FMO) 相互作用可能在芳氧化物的 K1 偏好中起作用。另一个论点是基于芳基氧化物亲核试剂的单电子（自由基）转移 (SET) 途径而不是氢氧化物和甲醇盐的极性 (S NAr) 途径。