5-methyl-2-(phenylamino)thiazol-4(5H)-one | 4695-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(phenylamino)thiazol-4(5H)-one
• 英文别名: 5-Methyl-2-(phenylamino)-4(5H)-thiazolone；5-methyl-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 4695-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD01067072
• 分子量: 206.268
• InChiKey: QZLZITGDOHYHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 5-methyl-2-(phenylamino)thiazol-4(5H)-one 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-methyl-N,4-diphenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮中的杂环对有机镁化合物的作用

  摘要：

  用格氏试剂处理2-苯基亚氨基-4-噻唑啉酮的5-亚芳基衍生物不能打开杂环，侧链的双键，Ic的CC键和CN键进入反应，产生无色产物，据信具有结构III。另一方面，用Ph Mg Br处理的5-亚苄基-3-苯基-2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮（Id）在侧链的CC键上形成5-二苯基甲基-3 -苯基-2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮（IIc）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98392-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(4-methoxybenzylthio)propanoyl)-2-methyl-3-phenylisothiourea 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到5-methyl-2-(phenylamino)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  New Methods for the Synthesis of 2-Aminothiazolones

  摘要：

  [GRAPHICS]Two new methods for the synthesis of 2-aminothiazolones from 2-(4-methoxybenzylthio)acetic acids are described. A single reagent and simple experimental conditions are used in the key tandem deprotection-cyclization process. In the first approach 2-aminothiazolones are directly accessed via cyclization of the corresponding N-acylisothioureas. The second complementary approach provides access to a variety of 2-thiomethylthiazoiones via cyclization of N-acyldithioimidates. The product 2-thiomethylthiazol ones are then efficiently converted to 2-aminothiazolones via amine displacement.

  DOI：

  10.1021/jo702369f

文献信息

• Synthesis of thiazolidin-4-ones via [3+2] cycloaddition of in situ generated aza-oxyallylic cations with isothiocyanates
  作者：Gangqiang Wang、Sen Zhao、Rongxing Chen、Liangfeng Yang、Jian Wang、Haibing Guo、Minghu Wu、Justin Domena、Yalan Xing、Shaofa Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.004

  日期：2017.11

  A highly efficient one-pot synthesis of thiazolidin-4-ones via [3+2] cycloaddition of aza-oxyallylic cations with isothiocyanates is developed. The aza-oxyallyic cations were generated in situ in the present of a base. This cycloaddition reaction allows the rapid access to a variety of thiazolidin-4-one derivatives in mild conditions, good yield, and excellent functional group compatibility.

  通过氮杂-羟基烯丙基阳离子与异硫氰酸酯的[3 + 2]环加成反应，开发了一种高效的一锅合成噻唑烷-4-酮。在碱的存在下原位产生氮杂-氧基阳离子。通过这种环加成反应，可以在温和的条件下快速获得各种噻唑烷酮-4-酮衍生物，并具有良好的收率和出色的官能团相容性。
• Mittra; Rout, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 723
  作者：Mittra、Rout

  DOI：——

  日期：——