N-(2-chlorophenyl)-N-methyl-2-methylpropanamide | 93646-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-N-methyl-2-methylpropanamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-N-methylisobutyramide；N-(2-chlorophenyl)-N,2-dimethylpropanamide
• CAS: 93646-29-8
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: MRIAOIKAZVOYAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-N-methyl-2-methylpropanamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到1,3,3-三甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-（2-溴芳基）烷基酰胺的直接光解合成羟吲哚

  摘要：

  N-（2-溴芳基）烷酰胺在回流的乙腈中以NaHCO 3为基础直接光解，在无过渡金属和无自由基引发剂的条件下，以中等至高收率提供了相应的吲哚。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090278
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲基苯胺 、 异丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-N-methyl-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  改进的催化剂，用于通过酰胺α-芳基化反应催化钯催化合成羟吲哚。加快速率，使用芳基氯化物底物，以及用于不对称转化的新卡宾配体。

  摘要：

  包含Pd（OAc）（2）和PCy（3）或空间受阻的N-杂环卡宾配体的催化剂为钯催化的酰胺α-芳基化合成羟吲哚提供了快速速率。该催化剂体系在某些情况下允许室温反应以及在70摄氏度下进行芳基氯的反应。最重要的是，反应在温和条件下以高收率进行反应，从而形成α，α-二取代的羟吲哚中的季碳。分子间和分子内的结合反应为形成α-芳基羟吲哚衍生物提供了一种有效的合成方法。出乎意料的是，含有叔丁基膦配体的催化剂对酮的芳基化反应活性最高，但活性却低于含PCy（3）的催化剂。使用新的，光学活性杂环卡宾配体在形成α，α-二取代的羟吲哚时具有相当大的对映选择性。相反，测试的各种旋光性膦配体的对映选择性差。机理研究表明，该反应涉及芳基卤化物的限速氧化加成。碱诱导的芳基钯烯醇酸酯中间体的形成和还原消除均比氧化加成更快。束缚的酰胺的去质子化似乎比还原性消除生成的烯醇钯形成羟吲哚产物要快。机理研究表明，该反应涉及芳基卤化物

  DOI：

  10.1021/jo005761z

文献信息

• Photoinduced cyclizations of mono- and dianions of N-acyl-o-chloroanilines and N-acyl-o-chlorobenzylamines as general methods for the synthesis of oxindoles and 1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones
  作者：R. Richard Goehring、Yesh P. Sachdeva、Jyothi S. Pisipati、Mark C. Sleevi、James F. Wolfe

  DOI：10.1021/ja00288a027

  日期：1985.1

  L'influence du rayonnement proche UV et l'effet d'inhibiteurs impliquent un mecanisme radicalaire en chaine

  L'influence du rayonnement proche UV et l'effet d'inhibiteurs impliquent un mecanisme crazyaire en chaine
• Synthesis of Indolonesvia Radical Cyclization ofN-(2-Halogenoalkanoyl)-Substituted Anilines
  作者：Takehiko Nishio、Kyoko Iseki、Norihito Araki、Takenori Miyazaki

  DOI：10.1002/hlca.200490294

  日期：2005.1

  The radical reactions of N-(2-halogenoalkanoyl)-substituted anilines (anilides) of type 1 have been investigated under various conditions. Treatment of compounds 1a–1o with Bu3SnH in the presence of (2,2′-azobis(isobutyronitrile) (AIBN) afforded a mixture of the indolones (oxindoles) 2a–2o and the reduction products 5a–5o (Table 1). In contrast, the N-unsubstituted anilides 1p–1s, 1u, and 1v gave the

  已经在各种条件下研究了1型N-（2-卤代链烷酰基）-取代的苯胺（苯胺）的自由基反应。在（2,2'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）存在下，用Bu 3 SnH处理化合物1a - 1o，得到吲哚酮（吲哚）2a - 2o和还原产物5a - 5o的混合物（表1）相比之下，N-未取代的苯胺1p - 1s，1u和1v仅给出了相应的还原产物（表1）。用镍粉（表2）或Et 3 B（表3）处理1可获得相似的结果。具有较长N-（苯基烷基）链（例如6和7）的苯胺对自由基环化呈惰性，但N-苄基-2-溴-N，2-二甲基丙酰胺（6b）除外，后者在用镍粉处理后-PrOH，以低收率得到环化产物9b（表4）。在照射时，所述扩展苯胺6，7，10，和11仅产生相应的脱氢溴化产物（表5）。
• Air-Stable Secondary Phosphine Oxide as Preligand for Palladium-Catalyzed Intramolecular α-Arylations with Chloroarenes
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Nora Hofmann

  DOI：10.1021/ol901597d

  日期：2009.10.1

  A palladium catalyst derived from air-stable secondary phosphine oxide (1-Ad)(2)P(O)H enabled efficient intramolecular alpha-arylations of amides with aryl chlorides, which allowed for the synthesis of diversely substituted (aza)oxindoles.
• Improved Catalysts for the Palladium-Catalyzed Synthesis of Oxindoles by Amide α-Arylation. Rate Acceleration, Use of Aryl Chloride Substrates, and a New Carbene Ligand for Asymmetric Transformations
  作者：Sunwoo Lee、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo005761z

  日期：2001.5.1

  alpha-aryloxindole derivatives. Surprisingly, catalysts containing tert-butylphosphine ligands, which have been most reactive for ketone arylations, were less active than those containing PCy(3). Use of new, optically active heterocyclic carbene ligands gave substantial enantioselectivity in formation of an alpha,alpha-disubstituted oxindole. In contrast, a variety of optically active phosphine ligands

  包含Pd（OAc）（2）和PCy（3）或空间受阻的N-杂环卡宾配体的催化剂为钯催化的酰胺α-芳基化合成羟吲哚提供了快速速率。该催化剂体系在某些情况下允许室温反应以及在70摄氏度下进行芳基氯的反应。最重要的是，反应在温和条件下以高收率进行反应，从而形成α，α-二取代的羟吲哚中的季碳。分子间和分子内的结合反应为形成α-芳基羟吲哚衍生物提供了一种有效的合成方法。出乎意料的是，含有叔丁基膦配体的催化剂对酮的芳基化反应活性最高，但活性却低于含PCy（3）的催化剂。使用新的，光学活性杂环卡宾配体在形成α，α-二取代的羟吲哚时具有相当大的对映选择性。相反，测试的各种旋光性膦配体的对映选择性差。机理研究表明，该反应涉及芳基卤化物的限速氧化加成。碱诱导的芳基钯烯醇酸酯中间体的形成和还原消除均比氧化加成更快。束缚的酰胺的去质子化似乎比还原性消除生成的烯醇钯形成羟吲哚产物要快。机理研究表明，该反应涉及芳基卤化物
• Synthesis of Oxindoles via Direct Photolysis of N-(2-Bromoaryl)alkanamides
  作者：Lidong Cao、Chaozhong Li

  DOI：10.1002/cjoc.201090278

  日期：2010.9

  The direct photolysis of N‐(2‐bromoaryl)alkanamides in refluxing acetonitrile with NaHCO3 as the base afforded the corresponding oxindoles in moderate to high yields under transition‐metal‐free and radical‐initiator‐free conditions.

  N-（2-溴芳基）烷酰胺在回流的乙腈中以NaHCO 3为基础直接光解，在无过渡金属和无自由基引发剂的条件下，以中等至高收率提供了相应的吲哚。