3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1,4-diazaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione | 1228378-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1,4-diazaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-1,4-diazaspiro[4.5]deca-1,6,9-triene-3,8-dione；2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,4-diazaspiro[4.5]deca-1,6,9-triene-3,8-dione
• CAS: 1228378-37-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: HCFDOAHIDZPEDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171.3-173.5 °C
• 沸点：
  460.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-N-苯基乙酰胺 在 phosphate potassium salt 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1,4-diazaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧气氛下α-叠氮基-N-芳基酰胺合成氮杂螺环己二烯酮

  摘要：

  发现α-叠氮基-N-芳基酰胺的铜催化反应在氧气氛下进行以提供氮杂螺环己二烯酮。本转化是通过从 α-叠氮基-N-芳基酰胺脱氮形成亚胺基铜物种以及它们与酰胺氮上的分子内苯环的亚氨基铜化，然后连续形成 C=O 键来进行的。初步调查显示，分子氧是实现本催化环化的先决条件，并且发现 O(2) 的氧原子之一被纳入环己二烯酮部分。

  DOI：

  10.1021/ja1027327

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Azaspirocyclohexadienones from α-Azido-<i>N</i>-arylamides under an Oxygen Atmosphere
  作者：Shunsuke Chiba、Line Zhang、Jian-Yuan Lee

  DOI：10.1021/ja1027327

  日期：2010.6.2

  copper-catalyzed reaction of alpha-azido-N-arylamides was found to proceed under an oxygen atmosphere to afford azaspirocyclohexadienones. The present transformation is carried out by a sequence of denitrogenative formation of iminyl copper species from alpha-azido-N-arylamides and their imino-cupration with an intramolecular benzene ring on the amido nitrogen followed by consecutive formation of C=O bonds. The

  发现α-叠氮基-N-芳基酰胺的铜催化反应在氧气氛下进行以提供氮杂螺环己二烯酮。本转化是通过从 α-叠氮基-N-芳基酰胺脱氮形成亚胺基铜物种以及它们与酰胺氮上的分子内苯环的亚氨基铜化，然后连续形成 C=O 键来进行的。初步调查显示，分子氧是实现本催化环化的先决条件，并且发现 O(2) 的氧原子之一被纳入环己二烯酮部分。