2-methyl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine | 881452-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenylsulfanylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 881452-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• 分子量: 240.329
• InChiKey: TZPBESIVJVQARU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  与DABCO-Bis（二氧化硫）的非常规反应性：咪唑并吡啶的C–H键亚磺酰基化

  摘要：

  探索DABCO-双（二氧化硫）在各种咪唑并[1,2- a ]吡啶上的出乎意料的反应性，扩大了亚磺酰化试剂的工具箱。从三个简单的结构单元开始，这种由三部分组成的转化以中等到良好的产率产生了各种C-3磺化取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000112

文献信息

• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• Aerobic Multicomponent Tandem Synthesis of 3-Sulfenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from Ketones, 2-Aminopyridines, and Disulfides
  作者：Wenlei Ge、Xun Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201300905

  日期：2013.9

  reaction was developed for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines from easily available ketones, 2-aminopyridines, and disulfides without DMSO or peroxide as an oxidant. This three-component tandem reaction process involves the formation of imidazo[1,2-a]pyridines followed by Friedel–Crafts sulfenylation in one pot under mild conditions. Both aryl and alkyl ketones afforded the desired products

  开发了一个好氧的 CeCl3·7H2O/NaI 催化的 C-H 官能化反应，用于从容易获得的酮、2-氨基吡啶和二硫化物合成 3-硫基咪唑并[1,2-a]吡啶，无需 DMSO 或过氧化物作为氧化剂。这种三组分串联反应过程包括在温和条件下在一个锅中形成咪唑并 [1,2-a] 吡啶，然后进行 Friedel-Crafts 磺基化。在不存在其他添加剂的情况下，芳基酮和烷基酮均以良好至极好的产率提供所需产物。
• C3 Sulfenylation of N-Heteroarenes in Water under Catalyst-Free Conditions
  作者：Chitrakar Ravi、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201700487

  日期：2017.7.7

  We describe herein a catalyst-free selective C−H sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines using sulfonothioates as odorless source of thioarylated reagent in an aqueous medium. The method works for a variety of substituted imidazo[1,2-a]pyridines with broad functional group tolerance. The methodology has been extends to selective sulfernylation of indoles and imidazothiazoles. The sulfonothioates are

  我们在本文中描述了咪唑并 [1,2-a] 吡啶的无催化剂选择性 CH 磺基化，使用硫代磺酸盐作为水性介质中硫代芳基化试剂的无味来源。该方法适用于具有广泛官能团耐受性的各种取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已扩展到吲哚和咪唑并噻唑的选择性磺酰化。硫代磺酸盐仅在水介质而不是有机溶剂介质中被活化，并且已经证明了该方法用于放大研究的可行性。
• Iodine–triphenylphosphine mediated sulfenylation of imidazoheterocycles with sodium sulfinates
  作者：Xuhu Huang、Shucheng Wang、Bowen Li、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1039/c4ra17237j

  日期：——

  An efficient approach to sulfenyl imidazoheterocycles has been developed via iodine–triphenylphosphine mediated direct sulfenylation of imidazoheterocycles with sodium sulfinates. The reactions proceed smoothly under transition-metal-free conditions with a broad range of substrate scope, giving the desired products in moderate to excellent yields.

  通过碘-三苯基膦介导的亚磺酸钠直接作用于咪唑杂环的亚磺酰基化，已开发出一种有效的亚磺酰基咪唑杂环杂环的方法。反应在无过渡金属条件下进行，且底物范围宽广，可以以中等至极好的收率得到所需的产物。
• Synthesis of imidazol[1,2-α]pyridine thioethers via using sulfur powder and halides as reactants
  作者：Wei Wu、Yingcai Ding、Ping Xie、Qiujie Tang、Charles U. Pittman、Aihua Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.065

  日期：2017.4

  generating regioselective alkyl-S- and Ar-S-substituted imidazol[1,2-α]pyridine derivatives in good yields under relatively environmentally friendly and mild conditions. This protocol enriches current thioether-producing methods, making up for the shortcomings of previous sulfenylation methods which can only make MeS- and ArS-substituted imidazol[1,2-α]pyridine derivatives.

  含有C S键的结构广泛存在于自然界，药物和化学材料中。在这里，开发了一种新的亚磺酰基化方案，该方案使用芳基或烷基卤化物和无味且廉价的S作为试剂，在相对环境下以良好的收率生成了区域选择性烷基S-和Ar-S取代的咪唑[1,2-α]吡啶衍生物。友好和温和的条件。该方案丰富了当前的硫醚生产方法，弥补了以前的磺酰化方法的缺点，后者只能制造MeS和ArS取代的咪唑[1,2-α]吡啶衍生物。