N-(naphthalen-2-ylmethyl)prop-2-en-1-amine | 1019537-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-ylmethyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-(naphthalen-2-ylmethyl)allylamine
• CAS: 1019537-16-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• mdl: MFCD11137988
• 分子量: 197.28
• InChiKey: ILUIVUKWNXACRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-ylmethyl)prop-2-en-1-amine 在 二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(1H-indol-3-yl)-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的串联闭环复分解/异构化/ N-酰基亚胺基环化序列合成杂环

  摘要：

  串联自行车：在标题反应中，在闭环易位过程中产生的双键异构化，生成反应性亚胺基中间体，这些中间体与束缚的杂原子和碳亲核试剂进行分子内环化反应。以此方式，可以制备一系列生物学上令人感兴趣的杂环化合物，包括用于抗寄生虫天然产物毒品的全合成的已知前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201100417
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-[1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 C₂₁H₃₉NPPd^(1-)*C₂F₃O₂^(1-) 、 苯硅烷 、 水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到N-(naphthalen-2-ylmethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Selective hydrosilylation of N-allylimines using a (3-iminophosphine)palladium precatalyst

  摘要：

  利用（3-亚磷腙基）钯催化剂进行氢硅烷基化反应，可以选择性地还原烯丙基亚胺中的亚胺基团。

  DOI：

  10.1039/c5cy01859e

文献信息

• Intramolecular alkene hydroamination and degradation of amidines: divergent behavior of rare earth metal amidinate intermediates
  作者：Dexing Zhang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1039/c8cy01481g

  日期：——

  and nitriles is also developed. Additionally, amidine reconstruction followed by an intramolecular alkene hydroamidination strategy for the synthesis of substituted imidazolines and tetrahydropyrimidines from secondary enamines and inactive amidines has also been established, which may circumvent the need for some unavailable starting materials. The mechanistic studies prove that these reactions proceed

  将N-H直接直接添加到烯烃中是非常有价值的，但仍具有挑战性，目前仍难以捉摸。现在，N的分子内加氢酰胺化-烯基am是通过使用稀土催化剂获得的，稀土催化剂为取代的咪唑啉和四氢嘧啶提供了有效且原子经济的方法。此外，还开发了一种温和而有效的方法，用于催化将catalytic催化降解为胺和腈。另外，还建立了am重建，接着是分子内烯烃加氢酰胺化策略，用于由仲烯胺和非活性am合成取代的咪唑啉和四氢嘧啶，这可能避免了对某些无法获得的起始原料的需求。机理研究证明，这些反应通过可以经受底物和胺控制的化学发散转化的关键镧系a酰胺中间体：分子内烯烃插入，腈挤压，a酰胺重构或反应的组合。此处提供的结果不仅证明了烯烃与底物进行加氢酰胺化的合成潜力和多功能性，而且还对促进或阻止烯烃加氢酰胺化的因素提供了很好的见识。
• Lactam-Based HDAC Inhibitors for Anticancer Chemotherapy: Restoration of RUNX3 by Posttranslational Modification and Epigenetic Control
  作者：Misun Cho、Eunhyun Choi、Jae Hyun Kim、Hwan Kim、Hwan Mook Kim、Jang Ik Lee、Ki-Chul Hwang、Hyun-Jung Kim、Gyoonhee Han

  DOI：10.1002/cmdc.201300393

  日期：2014.3

  transcription factor 3 (RUNX3) are regulated by histone deacetylase (HDAC). HDAC inhibition alters epigenetic and posttranslational stability of RUNX3, leading to tumor suppression. However, HDAC inhibitors can nonselectively alter global gene expression through chromatin remodeling. Thus, lactam‐based HDAC inhibitors were screened to identify potent protein stabilizers that maintain RUNX3 stability by acetylation

  肿瘤抑制子相关转录因子3（RUNX3）的表达和稳定性受组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）调节。HDAC抑制会改变RUNX3的表观遗传和翻译后稳定性，从而导致肿瘤抑制。但是，HDAC抑制剂可以通过染色质重塑非选择性地改变全局基因的表达。因此，筛选了基于内酰胺的HDAC抑制剂以鉴定有效的蛋白质稳定剂，该稳定剂可通过乙酰化保持RUNX3的稳定性。通过基于细胞的RUNX激活和HDAC抑制测定法确定了111种基于内酰胺的类似物的RUNX活性和HDAC抑制作用。3- [1-（4-溴苄基）-2-氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-基] -N-羟基丙酰胺（11-8）可显着提高RUNX3的乙酰化和稳定性，并具有相对较低的RUNX3 mRNA表达和HDAC抑制活性。在MKN28异种移植模型中，该化合物显示出显着的抗肿瘤作用，比SAHA强。因此，我们提出了一种新的策略，其中HDAC抑制剂用作选择性靶向RUNX3的表
• Structure and property based design, synthesis and biological evaluation of γ-lactam based HDAC inhibitors
  作者：Eunhyun Choi、Chulho Lee、Jung Eun Park、Jeong Jea Seo、Misun Cho、Jong Soon Kang、Hwan Mook Kim、Song-Kyu Park、Kiho Lee、Gyoonhee Han

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.079

  日期：2011.2

  enzyme. The smaller γ-lactam core HDAC inhibitors were designed and synthesized for biological and property optimization. Phenyl, naphthyl and thiophenyl groups were introduced as the cap groups. Hydrophobic and bulky cap groups increase potency of HDAC inhibition because of hydrophobic interaction between HDAC and inhibitors. In overall, γ-lactam based HDAC inhibitors showed more potent than δ-lactam analogues

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）参与翻译后修饰和基因表达。癌细胞通过Epi募集了一定数量的HDAC来维持生存-肿瘤抑制基因的基因下调。HDAC已经成为治疗癌症的有希望的靶标，并且如今已经研究了许多HDAC抑制剂。在先前的研究中，我们合成了δ-内酰胺核心HDAC抑制剂，该抑制剂具有强大的HDAC抑制活性以及癌细胞生长抑制活性。通过对δ-内酰胺类抑制剂的QSAR研究，表明较小的核比较大的核更有活性，因为它更适合HDAC酶活性口袋的狭窄疏水通道。设计和合成了较小的γ-内酰胺核心HDAC抑制剂，以优化生物学和性能。引入苯基，萘基和硫代苯基作为帽基。疏水性和大体积的帽基团由于HDAC与抑制剂之间的疏水性相互作用而提高了HDAC抑制能力。
• Electrochemically Mediated Carboxylative Cyclization of Allylic/Homoallylic Amines with CO₂ at Ambient Pressure
  作者：Yong-Zhou Pan、Qiang Xia、Jin-Xiu Zhu、Ying-Chun Wang、Ying Liang、Hengshan Wang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03377

  日期：2022.11.11

  resource. We report a method for the synthesis of pharmacologically active 2-oxazolidinones by reacting CO2 with allylic amines. As opposed to previous addition reactions, the unsaturated double bonds are preserved. Thus, the product is more plastic and easier to use for subsequent structural modification. Furthermore, this method can also be applied to the synthesis of six-membered heterocycles (1,3-oxazinan-2-ones)

  CO 2是一种重要的C1资源。我们报告了一种通过使 CO 2与烯丙基胺反应来合成具有药理学活性的 2-恶唑烷酮的方法。与之前的加成反应相反，不饱和双键得以保留。因此，该产品更具可塑性，更易于用于后续的结构改造。此外，该方法还可以应用于六元杂环（1,3-oxazinan-2-ones）的合成以及低浓度CO 2的参与，具有一定的实用性。
• Tandem Ring-Closing Metathesis/Isomerization Reactions for the Total Synthesis of Violacein
  作者：Mette T. Petersen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/ol400654r

  日期：2013.4.19

  A series of 5-substituted 2-pyrrolidinones was synthesized through a one-pot ruthenium alkylidene-catalyzed tandem RCM/isomerization/nucleophilic addition sequence. The intermediates resulting from RCM/isomerization showed reactivity toward electrophiles in aldol condensation reactions which provided a new entry for the total synthesis of the antileukemic natural product violacein.