N-methyl-N-(4-nitrobenzyl)aniline | 16547-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(4-nitrobenzyl)aniline
• 英文别名: N-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 16547-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: DVCSMFBQEXZMES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-nitrobenzyl)aniline 在 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到4-bromo-N-methyl-N-(4-nitrobenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Cu介导的苯胺衍生物选择性溴化及初步机理研究

  摘要：

  摘要 已开发出一种简单有效的苯胺、苯胺衍生物和类似物的溴化方法。给出了43个例子，最高产率为98%。包括取代苯胺、吡啶胺、N-取代苯胺、N,N-二取代苯胺、N-苯基-酰胺、N-苯基-磺酰胺和含氮杂环在内的不同底物都具有反应性并选择性地生成所需的溴代产物。该方法可用于合成药物中间体和喹喔啉衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1598558
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 对硝基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到N-methyl-N-(4-nitrobenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Cu介导的苯胺衍生物选择性溴化及初步机理研究

  摘要：

  摘要 已开发出一种简单有效的苯胺、苯胺衍生物和类似物的溴化方法。给出了43个例子，最高产率为98%。包括取代苯胺、吡啶胺、N-取代苯胺、N,N-二取代苯胺、N-苯基-酰胺、N-苯基-磺酰胺和含氮杂环在内的不同底物都具有反应性并选择性地生成所需的溴代产物。该方法可用于合成药物中间体和喹喔啉衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1598558

文献信息

• Cobalt(II) Phthalocyanine-Catalyzed Highly Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds in a Green Solvent
  作者：Vishal Kumar、Upendra Sharma、Praveen K. Verma、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1002/adsc.201100645

  日期：2012.3.16

  Cobalt phthalocyanine has been employed for the highly chemoselective reductive amination of aldehydes and ketones in ethanol as a green solvent. A large range of functional groups such as nitro, acid, amide, ester, nitrile, halogen, lactone, methoxy, hydroxy, alkene, N‐benzyl, O‐benzyl and heterocyclic rings were well tolerated under the present reaction conditions.

  酞菁钴已被用于乙醇中作为绿色溶剂的醛和酮的高度化学选择性还原胺化。在目前的反应条件下，对硝基，酸，酰胺，酯，腈，卤素，内酯，甲氧基，羟基，烯烃，N-苄基，O-苄基和杂环等各种官能团的耐受性都很好。
• Visible light-induced N-methyl activation of unsymmetric tertiary amines
  作者：Gopi Perumal、Mohanraj Kandasamy、Balaji Ganesan、Karthick Govindan、Harsha Sathya、Min-Yuan Hung、Gopal Chandru Senadi、Ya-Ching Wu、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131891

  日期：2021.1

  In the presence of methylene group, selective N-methyl activation of tertiary amines has been accomplished with the aid of visible light using organic photocatalyst under air. This protocol explores numerous aliphatic and aromatic substituted tetra-hydroquinoline analogues from various tertiary amines and maleimides. Furthermore, this approach was applied to activate the methyl group of N-methyl carbazole

  在亚甲基的存在下，借助于有机光催化剂在空气下借助可见光已经完成了叔胺的选择性N-甲基活化。该协议探讨了来自各种叔胺和马来酰亚胺的众多脂族和芳族取代的四氢喹啉类似物。此外，该方法被应用于活化N-甲基咔唑的甲基以产生生物活性分子。
• Hydrogenation of (N,N-disubstituted aminomethyl)nitrobenzenes to (N,N-disubstituted aminomethyl)anilines catalyzed by palladium–nickel bimetallic nanoparticles
  作者：Hailin Bao、Dingsheng Wang、Xinyan Wang、Chuanjie Cheng、Yadong Li、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c5ra07208e

  日期：——

  A Pd–Ni bimetallic nanoparticles catalyzed hydrogenation of (N,N-disubstituted aminomethyl)nitrobenzenes to (N,N-disubstituted aminomethyl)anilines was achieved chemoselectively.

  一种Pd-Ni双金属纳米颗粒催化的（N,N-二取代氨甲基）硝基苯胺加氢反应实现了对（N,N-二取代氨甲基）苯胺的化学选择性。
• Cleavage reactions using basic hydrogen peroxide. A method for deblocking -nitrobenzyl protected bases and phenols
  作者：Rohan Balasuriya、Simon J. Chandler、Michael J. Cook、David J. Hardstone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81662-7

  日期：1983.1

  The hydrolysis of certain nitriles with basic hydrogen peroxide is accompanied by an oxidative cleavage reaction giving the lower homologue carboxylic acid. Under the same conditions, p-nitrobenzylated bases and phenols yield the corresponding N-H base or phenol respectively.

  某些腈与碱性过氧化氢的水解伴随着氧化裂解反应，生成较低的同系羧酸。在相同条件下，对硝基苄基化的碱和苯酚分别产生相应的NH碱或苯酚。
• Making and Breaking of C−N Bonds: Applications in the Synthesis of Unsymmetric Tertiary Amines and α‐Amino Carbonyl Derivatives
  作者：Vishal Jyoti Roy、Vishali Pathania、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1002/asia.202200998

  日期：2023.1.3

  Tetrel-bonding interaction in action: A simple C−N activation method for the synthesis of unsymmetrical tertiary amines, α-amino esters and ketones is reported. Non-covalent interactions play a pivotal role in this catalyst-free and additive-free reaction.

  Tetrel-bonding interaction in action：报道了一种用于合成不对称叔胺、α-氨基酯和酮的简单 C−N 活化方法。非共价相互作用在这种无催化剂和无添加剂的反应中起着关键作用。