(5-(p-tolyl)furan-2-yl)methanol | 34721-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-(p-tolyl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: [5-(4-methylphenyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 34721-83-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: KJNGREPXICNVMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(p-tolyl)furan-2-yl)methanol 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到bis(5-(p-tolyl)furan-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  利用生物质衍生原料高效合成双（5-芳基呋喃-2-基）甲烷支架

  摘要：

  来自 HMF 的精细化学品：一种用于生产双 (5-芳基-2-基) 甲烷支架（存在于咖啡挥发物和甘草中，并在聚合物合成和交联中具有多种应用）的新型短、高效和可延展的合成路线被报道。该路线避免使用保护基团并利用容易获得的合成中间体。讨论了 HMF 衍生的糠酸的广泛的脱羧交叉偶联，并显示了酸催化自缩合的详细优化，对于广泛的取代基具有良好的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101571
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲基苯基)-2-糠酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-(p-tolyl)furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  潜在的PDE4抑制剂苯基取代的呋喃和恶唑羧酸衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了一系列5-苯基-2-呋喃和4-苯基-2-恶唑衍生物，作为4型磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。体外结果表明，合成的化合物对PDE4B表现出相当大的抑制活性，并阻断LPS诱导的TNF- α释放。在设计的化合物中，化合物5j在体外酶法检测中对PDE4的IC 50值（1.4μM）低于母体咯利普兰（2.0μM），在体内也显示出良好的LPS诱发的哮喘/ COPD和败血症动物模型中的活性降低。对接结果表明，在苯环对位引入甲氧基，表现出与PDE4B的金属结合口袋结构域良好的相互作用，这有助于增强抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112795

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Furfuryl Alcohols with Arylboronic Acids <i>via</i> Aromatization‐Driven Carbon−Carbon Bond Cleavage to Synthesize 5‐Arylfurfuryl Alcohols and 2,5‐Diaryl Furans
  作者：Guanghao Huang、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.201900799

  日期：2019.12.17

  Herein we report a protocol for novel palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of sustainably produced primary furfuryl alcohols with arylboronic acids to deliver 5‐arylfurfuryl alcohols and 2,5‐diaryl furans. Hammett plot analysis suggested that the reaction mechanism involved aromatization‐driven cleavage of the carbon−carbon bond of a furan oxonium ion intermediate. This protocol provides a

  本文中，我们报告了一种可持续生产的糠基糠醇与芳基硼酸的新型钯催化交叉偶联反应的方案，可提供5-芳基糠醇和2,5-二芳基呋喃。Hammett图分析表明，反应机理涉及呋喃氧离子中间体的碳-碳键的芳构化驱动裂解。该协议提供了一种简单，实用的方法，可将5-羟甲基糠醛转化为有用的化合物。
• Aerobic oxidative α-arylation of furans with boronic acids via Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C bond cleavage of primary furfuryl alcohols: sustainable access to arylfurans
  作者：Guanghao Huang、Lin Lu、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1039/c7cc07111f

  日期：——

  Aerobic oxidative α-arylation of furans with boronic acids via Pd(II)-catalyzed C–C bond cleavage of primary furfuryl alcohol provides sustainable access to arylfurans. This α-arylation protocol opens a new avenue for the transformation of readily available furans into other useful compounds.

  呋喃与硼酸的有氧氧化α-芳基化反应通过伯糠醇的Pd（II）催化的CC键断裂而实现，可持久地获得芳基呋喃。该α-芳基化方案为将易于获得的呋喃转化为其他有用的化合物开辟了一条新途径。
• Palladium-Catalysed Direct Arylation of Heteroaromatics Bearing Unprotected Hydroxyalkyl Functions using Aryl Bromides
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.200900793

  日期：2010.3.8

  hydroxyalkyl functions can be arylated using aryl or heteroaryl bromides, via palladium‐catalysed carbon‐hydrogen bond activation/arylation. Good yields were generally obtained using 0.01–0.5 mol% of the air‐stable palladium acetate complex as the catalyst. The nature of the base was found to be crucial for the selectivity of this reaction. Potassium acetate led to the direct arylation products whereas caesium

  可以使用芳基或杂芳基溴化物，通过钯催化的碳氢键活化/芳基化，使带有未保护羟基烷基功能的杂芳烃芳基化。通常，使用0.01-0.5 mol％的空气稳定的乙酸钯络合物作为催化剂可获得良好的收率。发现碱的性质对于该反应的选择性至关重要。乙酸钾导致直接芳基化产物，而碳酸铯导致形成醚。该步骤肯定比其他制备此类化合物的方法更经济，因为不需要羟烷基官能团的保护/去保护序列，也无需制备有机金属衍生物。
• Tandem O-H Insertion/[3,3]-Sigmatropic Rearrangement of Rhodium Carbenoids with 2-Furfuryl Alcohols: A Strategy To Access Polysubstituted Furans
  作者：Pengbing Mi、Hannan Wang、Rui Zhao、Jinna Song

  DOI：10.1002/ejoc.201701217

  日期：2018.2.14

  Polysubstituted furans are versatile building blocks in organic synthesis and are widely spread over in variety of natural products, pharmaceuticals and functional materials. Herein, we report a convenient, facile and economic approach for the synthesis of polysubstituted furans through a tandem O−H insertion/[3,3]-sigmatropic rearrangement of rhodium carbenoids with easily available furfuryl alcohols. This protocol

  多取代呋喃是有机合成中的通用构件，广泛应用于各种天然产物、药物和功能材料中。在此，我们报告了一种方便、简便且经济的合成多取代呋喃的方法，通过串联的 O-H 插入/[3,3]-sigmatropic 重排铑卡宾与容易获得的糠醇。该协议的特点是操作简单、效率高、产量高、底物范围广、官能团耐受性更强。
• A Gold‐Catalyzed A3 Coupling/Cyclization/Elimination Sequence as Versatile Tool for the Synthesis of Furfuryl Alcohol Derivatives from Glyceraldehyde and Alkynes
  作者：Jian Li、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Jin Xie、A. Stephen K. Hashmi.

  DOI：10.1002/adsc.201500812

  日期：2016.1.21

  of glyceraldehyde with alkynes delivers furfuryl alcohol derivatives within only one reaction step in the presence of a gold(III) catalyst. The reaction cascade is initiated by an intermolecular gold‐catalyzed A3 coupling sequence in which morpholine is used as additive. Intramolecular cyclization and subsequent aromatization under elimination of the amine then deliver the target molecules. The protocol

  甘油醛与炔烃的反应仅在一个金（III）催化剂存在下的一个反应步骤中即可提供糠醇衍生物。反应级联是由分子间金催化的A3偶联序列引发的，其中吗啉用作添加剂。然后在消除胺的条件下进行分子内环化和随后的芳构化，从而递送目标分子。该协议为基于已经存在的呋喃核的功能化的通用路由提供了一种有价值的替代方法。