N-methyl-N-phenyl-3,3-dimethylbutanamide | 144691-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-3,3-dimethylbutanamide
• 英文别名: N,3,3-Trimethyl-N-phenylbutanamide；3,3-dimethyl-butyric acid-(N-methyl-anilide)；3,3-Dimethyl-buttersaeure-(N-methyl-anilid)
• CAS: 144691-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD01823200
• 分子量: 205.3
• InChiKey: WDJYLEAZYLJLQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-3,3-dimethylbutanamide 生成 2-(tert-Butyl)-3-(N-methyl-N-phenylamino)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  磷酸二苯基氯与酰胺烯醇酸酯的反应：2-单取代的3-（n-甲基-n-苯基氨基）-2 H-叠氮基的新型简便合成方法

  摘要：

  二氯氯代磷酸酯与酰胺烯酸酯的反应以及随后用NaN 3的处理以中等收率得到2-单取代的3-氨基-2 H-叠氮基5。简要探讨了这些叠氮基的反应性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750612
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁酰氯 、 N-甲基苯胺 在 N-甲基咪唑 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 氢氧化钾 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到N-methyl-N-phenyl-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  联合催化胺促进的酰氯与醇之间酯化和酰胺形成的水溶法：N-甲基咪唑与N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）的协同作用

  摘要：

  通过将催化胺，N-甲基咪唑和N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）结合在一起，已开发​​出一种有效的方法，用于在水中作为溶剂在酰氯和醇之间进行酯化。通过使用pH调节剂将pH值保持在11.5左右，可以防止酸氯和/或酯类的分解并促进缩合，从而完成当前的Schotten-Baumann型反应。催化剂的选择（0.1当量）至关重要：N-甲基咪唑和TMEDA的组合使用具有显着的协同作用。催化胺具有两个不同的作用：（i）N-甲基咪唑与酰氯形成高反应性的铵中间体，并且（ii）TMEDA充当有效的HCl粘合剂。仔细的1 H NMR监测研究合理地支持了这些中间体的生产。在酰氯和伯胺或仲胺之间也实现了相关的酰胺形成，伯胺或仲胺包括较少的亲核或水溶性胺，例如2-（或4-）氯苯胺，Weinreb N-甲氧基胺和2,2-二甲氧基乙胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600256

文献信息

• Diazo-Transfer Reaction with Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Jos� M. Villalgordo、Adelheid Enderli、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780807

  日期：1995.12.13

  Diphenyl phosphorazidate (DPPA) was used as the azide source in a one-pot synthesis of 2,2-disubstituted 3-amino-2H-azirines 1 (Scheme 1). The reaction with lithium enolates of amides of type 2, bearing two substituents at C(2), proceeded smoothly in THF at 0°; keteniminium azides C and azidoenamines D are likely intermediates. Under analogous reaction conditions, DPPA and amides of type 3 with only

  在一锅法合成2，2-二取代的3-氨基-2 H-叠氮基1（方案1）中，将叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）用作叠氮化物源。与C型（2）带有两个取代基的2型酰胺的烯醇锂的反应在THF中于0°顺利进行；叠氮化烯酮C和叠氮烯胺D可能是中间体。在类似的反应条件下，DPPA和3型酰胺在C（2）上仅具有一个取代基，以公平至良好的收率得到了2-重氮酰胺5（方案2）。相应的2-重氮衍生物6-8通过用DPPA分别处理N，N-二甲基-2-苯基乙酰胺，2-苯基乙酸甲酯和苄基苯基酮的烯醇锂，可以低收率地形成二甲基亚砜。热解2-重氮的Ñ甲基Ñ -phenylcarboxamides图5a和5b中产生的3-取代的1,3-二氢- ñ甲基-2- ħ -吲哚-2-酮9A和9B分别为（方案3）。重氮化合物5-8与1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮10和硫代二苯甲酮（13）分别得到6-氧杂-1,9-二硫杂-3-azaspiro [4.4]壬二-2
• Inhibitors of VEGF receptor and HGF receptor signaling
  申请人：Saavedra Mario Oscar

  公开号：US20070004675A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The invention relates to the inhibition of VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. The invention provides compounds and methods for inhibiting VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions

  该发明涉及抑制VEGF受体信号和HGF受体信号。该发明提供了抑制VEGF受体信号和HGF受体信号的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。
• Copper-Catalyzed Radical N-Demethylation of Amides Using <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide as an Oxidant
  作者：Xuewen Yi、Siyu Lei、Wangsheng Liu、Fengrui Che、Chunzheng Yu、Xuesong Liu、Zonghua Wang、Xin Zhou、Yuexia Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00863

  日期：2020.6.19

  An unprecedented N-demethylation of N-methyl amides has been developed by use of N-fluorobenzenesulfonimide as an oxidant with the aid of a copper catalyst. The conversion of amides to carbinolamines involves successive single-electron transfer, hydrogen-atom transfer, and hydrolysis, and is accompanied by formation of N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide. Carbinolamines spontaneously decompose to

  通过在铜催化剂的帮助下使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂，已经开发出前所未有的N-甲基酰胺的N-去甲基化。酰胺向甲醇胺的转化涉及连续的单电子转移，氢原子转移和水解，并且伴随着N-（苯磺酰基）苯磺酰胺的形成。甲醇胺由于其固有的不稳定性，会自发分解为N-脱甲基酰胺和甲醛。
• 一种酰胺N-去甲基化的方法及应用
  申请人：青岛大学

  公开号：CN111253275A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种酰胺N‑去甲基化的方法及应用，其方法为原料酰胺在N‑氟代双苯磺酰胺和二价铜盐的作用下，加热至40～120℃，进行反应获得脱甲基酰胺；原料酰胺的化学结构式为脱甲基酰胺的化学结构式为其中，R1选自芳基、烷基、烯基，R2选自芳基、烷基、烯基。本发明能够实现酰胺的N‑去甲基化，该方法具有反应条件温和、易于操作、成本低等优点。
• INHIBITORS OF VEGF RECEPTOR AND HGF RECEPTOR SIGNALING
  申请人：Saavedra Oscar Mario

  公开号：US20120083482A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The invention relates to the inhibition of VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. The invention provides compounds of general formula (A) wherein A 1 is sulfur, A 3 is CH, A 2 is CH, D is heterocycle, Z is oxygen, SO 0-2 or NR, Ar is phenyl and G is not a ring, and methods for inhibiting VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制VEGF受体信号和HGF受体信号的技术。本发明提供了通式（A）的化合物，其中A1为硫，A3为CH，A2为CH，D为杂环，Z为氧，SO0-2或NR，Ar为苯基，G不是环，并提供了抑制VEGF受体信号和HGF受体信号的方法。本发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病情的组合物和方法。