1,3-bis(1,2,3-thiadiazolyl-4-yl)benzene | 191398-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(1,2,3-thiadiazolyl-4-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-bis(1,2,3-thiadiazol-4-yl)benzene；1,3-bis(1,2,3-thiodiazol-4-yl)benzene；1,3-di(1,2,3-thiadiazol-4-yl)benzene；4-[3-(Thiadiazol-4-yl)phenyl]thiadiazole
• CAS: 191398-63-7
• 化学式: C₁₀H₆N₄S₂
• 分子量: 246.316
• InChiKey: UVKYCBSIVOLTEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(1,2,3-thiadiazolyl-4-yl)benzene 在 LiN(Si(CH₃)3)2 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1,3(SC₂)-C₆H₄)2bis(bis(diphenylphosphino)ethane)tetragold(I)
  参考文献：
  名称：

  双(1,2,3-噻二唑)作为前体合成双(炔硫醇)金(I)衍生物

  摘要：

  双（1,2,3-噻二唑）在强碱存在下的原位裂解得到双（炔硫醇），其提供双（炔硫醇）金（I）衍生物，通式为 [Au2(S–C ≡C–spacer–C≡C–S)L2]（L = 单膦；spacer = 无、1,4-C6H4、1,3-C6H4、2,7-C15H12 和 3,5-C7H7N）。双核结构通过配合物 (PPN)2[Au2(S–C≡C–C≡C–S)(C6F5)2] 和 [Au2{3,5-(S–C ≡C)2–C7H7N}(PPh3)2] {PPN = 双(三苯基膦)亚胺}。双膦的使用产生具有更高核数和环状结构的复合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejic.200800861
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙酰基苯 在 碘 、 potassium thioacyanate 、 对甲苯磺酰肼 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1,3-bis(1,2,3-thiadiazolyl-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  I 2 / CuCl 2促进脂肪族或芳香族取代的1,2,3-噻二唑的一锅三组分合成†

  摘要：

  已经开发出一种有效的由I 2 / CuCl 2促进的一锅三组分策略，用于由脂肪族或芳香族取代的甲基酮，对甲苯磺酰肼和硫氰酸钾构造1,2,3-噻二唑。简单且可商购的起始材料，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性使该策略可实际应用于应用。此外，通过使用硫氰酸钾作为无味硫源实现了1,2,3-噻二唑的合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc04254g

文献信息

• 一种铜催化1,2,3-硫二唑化合物与胺合成硫代酰胺化合物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112778067B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种铜催化1,2,3‑硫二唑化合物与胺合成硫代酰胺化合物的方法。方法为在保护性氛围下，以有机溶剂为反应介质，将1,2,3‑硫二唑化合物与胺类化合物在铜盐催化剂或铜催化剂和膦配体的作用下反应，后续处理，获得硫代酰胺化合物。本发明的方法以铜盐为催化剂，并采用膦配体，产率较高、底物适用性广。此外，该反应以1,2,3‑硫二唑化合物和胺类化合物为原料，具有原料廉价易制备、操作简便、原子经济性高的优点。
• Multiple 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Mousa Al-Smadi、Norbert Hanold、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570340243

  日期：1997.3

  A series of compounds 3a-d,i-n with two or three 1,2,3-thiadiazole rings, useful for photocrosslinking processes, was prepared from the di- or triketones 1a-d,i-n via the corresponding hydrazones 2a-d,i-n by applying the Hurd-Mori method. A special synthetic sequence, 1e, 2e, 3e, 3f/3g, was elaborated for the olefinic system 3h.

  由二酮或三酮1a-d，in通过相应的hydr 2a-d，in制备了具有两个或三个1,2,3-噻二唑环的一系列化合物3a-d，可用于光交联过程。应用Hurd-Mori方法。为烯烃体系3h拟定了特殊的合成顺序1e，2e，3e，3f / 3g 。
• I₂/CuCl₂-promoted one-pot three-component synthesis of aliphatic or aromatic substituted 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Can Wang、Xiao Geng、Peng Zhao、You Zhou、Yan-Dong Wu、Yan-Fang Cui、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c9cc04254g

  日期：——

  Simple and commercially available starting materials, a broad substrate scope, and excellent functional group tolerability make this strategy practical for applications. Furthermore, 1,2,3-thiadiazole synthesis was realized by using potassium thiocyanate as an odorless sulfur source.

  已经开发出一种有效的由I 2 / CuCl 2促进的一锅三组分策略，用于由脂肪族或芳香族取代的甲基酮，对甲苯磺酰肼和硫氰酸钾构造1,2,3-噻二唑。简单且可商购的起始材料，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性使该策略可实际应用于应用。此外，通过使用硫氰酸钾作为无味硫源实现了1,2,3-噻二唑的合成。
• Bis(1,2,3‐thiadiazole)s as Precursors in the Synthesis of Bis(alkynethiolate)gold(I) Derivatives
  作者：Elena Cerrada、Mariano Laguna、Nora Lardíes

  DOI：10.1002/ejic.200800861

  日期：2009.1

  the general formula [Au2(S–C≡C–spacer–C≡C–S)L2] (L = monophosphanes; spacer = none, 1,4-C6H4, 1,3-C6H4, 2,7-C15H12 and 3,5-C7H7N). The dinuclear structure was confirmed by X-ray diffraction studies of the complexes (PPN)2[Au2(S–C≡C–C≡C–S)(C6F5)2] and [Au23,5-(S–C≡C)2–C7H7N}(PPh3)2] PPN = bis(triphenylphosphane)iminium}. The use of diphosphanes gives complexes with higher nuclearity and cyclic structures

  双（1,2,3-噻二唑）在强碱存在下的原位裂解得到双（炔硫醇），其提供双（炔硫醇）金（I）衍生物，通式为 [Au2(S–C ≡C–spacer–C≡C–S)L2]（L = 单膦；spacer = 无、1,4-C6H4、1,3-C6H4、2,7-C15H12 和 3,5-C7H7N）。双核结构通过配合物 (PPN)2[Au2(S–C≡C–C≡C–S)(C6F5)2] 和 [Au23,5-(S–C ≡C)2–C7H7N}(PPh3)2] PPN = 双(三苯基膦)亚胺}。双膦的使用产生具有更高核数和环状结构的复合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）