1-methyl-4-(6,6,6-trifluorohexa-1,3-diyn-1-yl)benzene | 1394290-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(6,6,6-trifluorohexa-1,3-diyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-(6,6,6-trifluorohexa-1,3-diynyl)benzene；1-Methyl-4-(6,6,6-trifluorohexa-1,3-diynyl)benzene
• CAS: 1394290-81-3
• 化学式: C₁₃H₉F₃
• 分子量: 222.21
• InChiKey: OOZOYKRQKWBRGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 甲醇 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 铜 、 C.I.酸性橙108 、 cesium fluoride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-methyl-4-(6,6,6-trifluorohexa-1,3-diyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷的三氟乙基化不对称1,3-二炔的合成

  摘要：

  使用乙醇胺作为配体的末端1,3-二炔与1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷（CF 3 CHCl 2）的铜介导反应以中等至良好的产率得到三氟乙基化的不对称1,3-二炔。该反应在温和的条件下进行，并且易于操作。具有较弱的吸电子基团或供电子基团的芳基，以及在1,3-二炔末端的烷基取代基是可容忍的。用该方法合成了三氟乙基化的共轭三炔。成功地实现了三氟乙基化的不对称1,3-二炔的进一步转化以提供三氟乙基取代的1,2,3-三唑和异恶唑作为应用实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.015

文献信息

• A Facile Parallel Synthesis of Trifluoroethyl-Substituted Alkynes
  作者：Cui-Bo Liu、Wei Meng、Feng Li、Shuai Wang、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201202372

  日期：2012.6.18

  Trifluoroethylation made easy: The ease of execution of the reaction (see scheme), which runs under mild conditions and without the need for additional base or ligands, allows for the rapid parallel synthesis of a broad variety of trifluoroethylated alkynes. Both experimental and theoretical analyses indicate that the trifluoromethylcarbene could undergo concerted insertion into the CspH bond of the alkyne.

  三氟乙基化变得容易：该反应易于执行（参见方案），该反应在温和的条件下进行，无需额外的碱或配体，可以快速平行合成多种三氟乙基化的炔烃。实验和理论分析表明，trifluoromethylcarbene可以经历协同插入到C SP 炔H键。
• Syntheses of trifluoroethylated unsymmetrical 1,3-diynes by using 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane
  作者：Jian Zheng、Qing-Yun Chen、Ke Sun、Yangen Huang、Yong Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.015

  日期：2016.12

  reaction of terminal 1,3-diynes with 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane (CF3CHCl2) using ethanolamine as ligand gave trifluoroethylated unsymmetrical 1,3-diynes in moderate to good yields. The reaction were carried out under mild conditions, and were easy to operate. Aryl groups with weak electron-withdrawing group or electron-donating group, and alkyl substitutents at terminal 1,3-diynes were tolerated

  使用乙醇胺作为配体的末端1,3-二炔与1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷（CF 3 CHCl 2）的铜介导反应以中等至良好的产率得到三氟乙基化的不对称1,3-二炔。该反应在温和的条件下进行，并且易于操作。具有较弱的吸电子基团或供电子基团的芳基，以及在1,3-二炔末端的烷基取代基是可容忍的。用该方法合成了三氟乙基化的共轭三炔。成功地实现了三氟乙基化的不对称1,3-二炔的进一步转化以提供三氟乙基取代的1,2,3-三唑和异恶唑作为应用实例。