(E)-5,5,5-trifluoro-1-phenylpent-3-en-1-yne | 880256-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5,5,5-trifluoro-1-phenylpent-3-en-1-yne
• 英文别名: (E)-(5,5,5-trifluoropent-3-en-1-ynyl)benzene；(E)-(5,5,5-trifluoropent-3-en-1-yn-1-yl)benzene；1-Phenyl-5,5,5-trifluoro-3-pentene-1-yne；[(E)-5,5,5-trifluoropent-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 880256-66-6
• 化学式: C₁₁H₇F₃
• 分子量: 196.172
• InChiKey: DDOCDFVZLMBOSN-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,5,5-trifluoro-1-phenylpent-3-en-1-yne 、 苯甲醛 在 四亚甲基二胺 、 lithium diisopropyl amide 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 以51%的产率得到1,5-diphenyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  5,5,5-trifluoro-1-phenylpent-3-en-1-yne 的区域选择性碳-碳键形成。

  摘要：

  使用 5,5,5-trifluoro-1-phenylpent-3-en-1-yne 作为模型底物研究了区域选择性碳 - 碳键的形成，并且主要接受亲电试剂 β 到 CF3 基团以及氘陷阱锂化物质的实验得出的结论是，在可能的两种阴离子物质平衡的情况下，所获得的区域选择性是动力学确定的与亲电试剂的反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.256
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-5,5,5-trifluoro-1-phenylpent-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 1,3-enynes with a CF₃ group on the terminal sp² carbon by an oxidative Sonogashira cross-coupling reaction

  摘要：

  通过氧化性Sonogashira交叉偶联反应，成功实现了在末端sp2碳上具有CF3基团的1,3-炔烃的一锅合成，使用的试剂是(E)-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷。

  DOI：

  10.1039/c5ob01290b

文献信息

• A dramatic enhancing effect of InBr₃ towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylanilines
  作者：A. Ikeda、M. Omote、K. Kusumoto、M. Komori、A. Tarui、K. Sato、A. Ando

  DOI：10.1039/c5ob02558c

  日期：——

  A dramatic enhancing effect of InBr₃ was observed towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylaniline with (E)-trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane.

  观察到InBr3对2-乙炔基苯胺与（E）-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷的氧化Sonogashira偶联反应具有显著增强作用。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Defluoroalkylation Using Arylboronate-Activated Alkyl Grignard Reagents
  作者：Minyan Wang、Xinghui Pu、Yunfei Zhao、Panpan Wang、Zexian Li、Chendan Zhu、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.8b04902

  日期：2018.7.25

  A copper-catalyzed system has been introduced for the enantioselective defluoroalkylation of linear 1-(trifluoromethyl)alkenes through C-F activation to synthesize various gem-difluoroalkenes as carbonyl mimics. For the first time, arylboronate-activated alkyl Grignard reagents were uncovered in this cross-coupling reaction. Mechanistic studies confirmed that the tetraorganoborate complexes generated

  引入了一种铜催化系统，用于通过 CF 活化对线性 1-（三氟甲基）烯烃进行对映选择性脱氟烷基化，以合成各种作为羰基模拟物的双氟烯烃。在这种交叉偶联反应中，首次发现了芳基硼酸酯活化的烷基格氏试剂。机理研究证实，原位生成的四有机硼酸盐配合物是这种转化的关键反应物质。