N,N'-dimethyl-N,N'-diphenylsuccinamide | 52190-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-diphenylsuccinamide
• 英文别名: N,N'-dimethyl-N,N'-diphenyl-succinamide；N,N'-Dimethyl-N,N'-diphenyl-succinamid；Bernsteinsaeure-bis-methylanilid；N.N'-Dimethyl-succinanilid；N,N'-Dimethyl-succinanilid；n,n'-Dimethyl-n,n'-diphenylbutanediamide
• CAS: 52190-10-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: HYXLEZUKMVBNNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  444.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N,N'-diphenylsuccinamide 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 丁二醛
  参考文献：
  名称：

  Weygand et al., Angewandte Chemie, 1953, vol. 65, p. 525,529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-n-甲基-n-苯基乙酰胺 在 tetramethylammonium tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N'-dimethyl-N,N'-diphenylsuccinamide
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺中碳和银阴极上的2-氯-N-苯基乙酰胺的电化学还原

  摘要：

  循环伏安法和控制电位（本体）电解已用于研究2-氯-N-甲基-N-苯基乙酰胺（1a），2-氯-N-乙基-N-苯基乙酰胺（1b）的直接电化学还原，碳和银阴极上的2-氯-N-苯基乙酰胺（1c），以及在含0.050 M四氟硼酸四甲基铵（TMABF 4）的二甲基甲酰胺（DMF）中通过电生镍（I）salen催化还原这些化合物）。减少1a和1b的循环伏安图显示了一个不可逆的阴极峰，用于裂解碳-氯键，但是在减少1c的循环伏安图中观察到了两个不可逆的阴极峰。1a和1b的控制电位还原可得到脱氯酰胺和N-烷基-N-苯基苯胺的混合物，而1c的本体电解则可得到几乎定量的N-苯基乙酰胺。另外，大量电解1a和1b导致形成非常少量的二聚体，这是由于碳-氯键的单电子裂解形成的自由基中间体之间的耦合而引起的。在电量的基础上ñ 值和产物分布，以及基于密度泛函理论的计算，我们提出了用于还原涉及自由基中间体的1a和1b的机理图，而

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2014.01.133

文献信息

• Radical Scission of Symmetrical 1,4-Dicarbonyl Compounds:  C−C Bond Cleavage with Titanium(IV) Enolate Formation and Related Reactions
  作者：Theodor Agapie、Paula L. Diaconescu、Daniel J. Mindiola、Christopher C. Cummins

  DOI：10.1021/om0107284

  日期：2002.4.1

  symmetrical 1,4-diketones (ArCOCH2)2 (Ar = p-Tol or p-MeOC6H4) in hydrocarbon solvents at ≤25 °C resulted in carbon−carbon bond cleavage with clean formation of titanium-bound enolates, 1-OC(CH2)Ar. Treatment of Ti(NRAr1)3 with esters or amides of succinic acid, under the same mild conditions, smoothly produced titanium(IV) compounds containing the corresponding amide or ester enolate moiety. The amide enolate

  Ti（NRAr 1）3（1，R = C（CH 3）3，Ar 1 = 3,5-C 6 H 3 Me 2）与0.5当量的对称1,4-二酮（ArCOCH 2）2（ Ar = p- Tol或p -MeOC 6 H 4）在≤25°C的烃溶剂中导致碳-碳键裂解，形成结合钛的烯醇化物1 -OC（CH 2）Ar。Ti（NRAr 1）3的处理在相同的温和条件下，用琥珀酸的酯或酰胺与含相应酰胺或酯烯酸酯部分的钛（IV）化合物平稳地合成。酰胺烯醇化物以苯甲醛的方式与苯甲醛缩合。借助计算方法可以解释所观察到的酰胺基-烯醇对酮与酮衍生的烯醇对醛醇缩合反应的差异。与Ti（NRAr 1）3反应时，对取代的苯乙酮可产生等量的烯醇盐和醇盐产物。在相似的实验条件下，苯乙酮本身可以定量地产生一种物种，该物种的拟议结构具有让人联想到Gomberg二聚体的特征。加热后，该中间体干净地分解为预期的烯醇化物和醇盐混合物。Ti（NRAr
• Boyd,G.V.; Monteil,R.L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1338 - 1350
  作者：Boyd,G.V.、Monteil,R.L.

  DOI：——

  日期：——
• Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 292, p. 185
  作者：Auwers

  DOI：——

  日期：——
• Piutti, Gazzetta Chimica Italiana, 1886, vol. 16, p. 160
  作者：Piutti

  DOI：——

  日期：——
• Weygand et al., Angewandte Chemie, 1953, vol. 65, p. 525,529
  作者：Weygand et al.

  DOI：——

  日期：——