N-(2-iodobenzyl)benzenesulfonamide | 1197916-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodobenzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-iodophenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1197916-03-2
• 化学式: C₁₃H₁₂INO₂S
• 分子量: 373.214
• InChiKey: AADGGZHAUDDKSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodobenzyl)benzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到6,7-dihydrodibenzo[d,f ][1,2]thiazepine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内环化反应合成多环阿魏酸

  摘要：

  从实用的磺酰胺，1-萘胺和2-卤代苄基溴合成新的苏丹草的实用且高产的方法已有报道。通过钯催化的，无配体的分子内环化反应，已经制备了各种三环，四环和五环的阿马甜。还描述了反应途径的详细机理研究。 环化-乙酸钯-磺酰胺-舒马酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216888
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄胺 、 苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到N-(2-iodobenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内环化反应合成多环阿魏酸

  摘要：

  从实用的磺酰胺，1-萘胺和2-卤代苄基溴合成新的苏丹草的实用且高产的方法已有报道。通过钯催化的，无配体的分子内环化反应，已经制备了各种三环，四环和五环的阿马甜。还描述了反应途径的详细机理研究。 环化-乙酸钯-磺酰胺-舒马酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216888

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>) catalysed annulation of isothiocyanates/isocyanates with 2-iodo-sulfonamides: synthesis of benzodithiazines, benzothiadiazinones, benzothiazinylidene-anilines and benzothiazolylidene-anilines
  作者：K. Sandeep、Alla Siva Reddy、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c9ob00994a

  日期：——

  Cu(i)-catalysed cyclisation reaction of 2-iodobenzene sulfonamides with aryl-isothiocyanates and isocyanates that affords functionalised benzodithiazines and benzothiadiazinones, respectively, has been developed. Thus, in the reaction with aryl isothiocyanates (Ar-N[double bond, length as m-dash]C[double bond, length as m-dash]S), the C[double bond, length as m-dash]S moiety participates in the cyclisation leading

  已经开发出有效的Cu（i）催化的2-碘代苯磺酰胺与芳基-异硫氰酸酯和异氰酸酯的环化反应，分别提供官能化的苯并二噻嗪和苯并噻二嗪酮。因此，在与异硫氰酸芳基酯（Ar-N [双键，长度为m-破折号C [双键，长度为m-破折号S]）的反应中，C [双键，长度为破折号S部分参与导致二噻嗪的环化反应。相反，在芳基异氰酸酯的情况下（Ar-N [双键，长度为m-破折号C [双键，长度为m-破折号O]），N [双键，长度为补折号C]部分参与环化并获得噻二嗪酮。异硫氰酸酯与N-甲苯磺酰基-2-碘-苯胺和2-碘-苄基磺酰胺的类似反应可得到（苯并噻嗪-2-亚基）苯胺和（苯并噻唑-2-亚基）苯胺，分别。简要讨论了可能的机理途径。