diethyl 1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylate | 957795-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-methylindole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 957795-40-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: JDIRXLPMPWKNMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.05h， 以90%的产率得到ethyl 2-formyl-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective reduction and functionalization of diethyl 1-alkyl-1H-indole-2,3-dicarboxylates

  摘要：

  A convenient and highly selective reduction of easily accessible indole-2,3-dicarboxylates is described. Ten different 1-alkyl-2-formyl-1H-indole-3-carboxylates are obtained in high yield and represent interesting building blocks for novel indoles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.011
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ethoxalylacetate methylphenylhydrazone, E-imine form 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 diethyl 1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reif, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry of Benzotriazoles: Generation of 1,3-Diradicals and Intermolecular Cycloaddition as a New Route toward Indoles and Dihydropyrrolo[3,4-b]Indoles
  作者：Nader Al-Jalal、Maher Ibrahim、Nouria Al-Awadi、Mohamed Elnagdi、Yehia Ibrahim

  DOI：10.3390/molecules191220695

  日期：——

  Irradiation of benzotriazoles 1a–e at λ = 254 nm in acetonitrile solution generated the corresponding 1,3-diradicals which underwent intermolecular cycloaddition with maleimides to afford the corresponding dihydropyrrolo[3,4-b]indoles and with acetylene derivatives to afford indoles as the major products. This offers an interesting and simple access to such ring systems of potential synthetic and biological

  在乙腈溶液中以 λ = 254 nm 照射苯并三唑 1a-e 产生相应的 1,3-双自由基，它们与马来酰亚胺进行分子间环加成反应，得到相应的二氢吡咯并 [3,4-b] 吲哚，并用乙炔衍生物得到吲哚作为主要产品。这提供了对具有潜在合成和生物学意义的此类环系统的有趣且简单的访问。光产物的结构是通过光谱和单晶 X 射线晶体学确定的。
• Cationic Cobalt(III) Catalyzed Indole Synthesis: The Regioselective Intermolecular Cyclization of N-Nitrosoanilines and Alkynes
  作者：Yujie Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201511002

  日期：2016.3.14

  regioselectivity and reactivity of cobalt(III) in the direct cyclization of N‐nitrosoanilines with alkynes for the expedient synthesis of N‐substituted indoles is demonstrated. In the presence of a cobalt(III) catalyst, high regioselectivity was observed when using unsymmetrical meta‐substituted N‐nitrosoanilines. Moreover, internal alkynes bearing electron‐deficient groups, which are almost unreactive

  证明了钴（II​​I）在N-亚硝基苯胺与炔烃的直接环化中独特的区域选择性和反应性，可方便地合成N-取代的吲哚。在钴（III）催化剂存在下，当使用不对称的间位取代的N-亚硝基苯胺时，观察到较高的区域选择性。此外，带有缺电子基团的内部炔烃在[Cp * Rh III ]催化的体系中几乎没有反应性，在这种转变中表现出良好的反应性。
• Visible-Light-Induced Direct Photocatalytic Carboxylation of Indoles with CBr₄/MeOH
  作者：Qing-Qing Yang、Marianna Marchini、Wen-Jing Xiao、Paola Ceroni、Marco Bandini

  DOI：10.1002/chem.201503787

  日期：2015.12.7

  Photocatalysis enables the cascade reactions of indoles and CBr4 in MeOH through a C(sp2)H functionalization/methanolysis sequence. The title reaction provides an efficient access to indole 2‐ and 3‐carboxylates in a single operation (no preinstallation of protecting as well as directing groups was required) with good yields under mild reaction conditions.

  光催化通过C（sp 2）H官能化/甲烷分解序列实现吲哚和CBr 4在MeOH中的级联反应。标题反应可在温和的反应条件下以高收率在一次操作中高效获得吲哚2和3-羧酸酯（无需预先安装保护基团和导向基团）。
• Photodriven Photocatalyst/Metal-Free Direct C–C/C–N Bond Formation: Synthesis of Indoles via EDA Complexes
  作者：Wei Guo、Kailiang Tao、Zhen Xie、Liuhuan Cai、Mingming Zhao、Wen Tan、Gongping Liu、Weijie Mei、Ling Deng、Xiaolin Fan、Lvyin Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01689

  日期：2019.11.1

  donor-acceptor (EDA) complexes for the synthesis of indoles has been accomplished via [3+2] annulations of secondary arylamines with alkynes using IC4F9 as oxidants in the absence of any photocatalysts and metals. This green transformation exhibits the advantages of operational simplicity, good functional tolerances, and mild reaction conditions. The in situ generated EDA complexes derived from arylamines

  由电子给体-受体（EDA）配合物引发的光驱动直接CC / CN键形成，用于合成吲哚，是在没有任何光催化剂和金属的情况下，使用IC4F9作为氧化剂，通过仲芳基胺与炔烃的[3 + 2]环化反应完成的。这种绿色转化具有操作简便，功能耐受性好和反应条件温和的优点。通过UV-vis吸收光谱法和NMR滴定实验表征了衍生自芳基胺与炔烃的EDA复合物。
• 一种光催化制备吲哚类化合物的方法
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN110078655B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明涉及有机中间体合成技术领域，提供了一种光催化制备吲哚类化合物的方法，将胺类化合物、炔酯、全氟碘代丁烷、碱性物质和有机溶剂混合，得到碱性反应液，然后将碱性反应液在光照、常温条件下进行环化反应，得到吲哚类化合物。本发明利用光的照射提供能量，在全氟碘代丁烷的活化下，进行光促进环化反应，从而得到目标物，反应条件温和，过程中不需要高温加热，不需要加入光催化剂，也不需要加入任何金属试剂和氧化剂，反应过程稳定，易于控制。