p-butadiynyl chlorobenzene | 131292-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-butadiynyl chlorobenzene
• 英文别名: (4-chlorophenyl)butadiyne；6-(4-chlorophenyl)-2-methylhexa-3,5-diyn-2-ol；1-(1,3-butadiyn-1-yl)-4-chlorobenzene；1-(buta-1,3-diyn-1-yl)-4-chlorobenzene；1-(p-Chlor-phenyl)-butadiin-(1,3)；1-buta-1,3-diynyl-4-chlorobenzene
• CAS: 131292-29-0
• 化学式: C₁₀H₅Cl
• 分子量: 160.603
• InChiKey: KSHYVBAPJPABTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-butadiynyl chlorobenzene 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以57%的产率得到4-chloro-1-(4-fluorobuta-1,3-diynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  缩回：一种简便的合成路线，通往1-氟代炔烃和1-氟代二炔的新型氟化结构单元

  摘要：

  开发了一种简便，直接的炔烃和二炔氟化方法。在正丁基锂的存在下，一系列末端炔烃和二炔与亲电子氟化试剂（NFSI）的反应以中等到高收率的方式提供了各种1-氟炔烃和1-氟-1,3-二炔。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100445
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)-丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0~750.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 130.0h， 生成 p-butadiynyl chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 4. Stepwise construction of terminal 1, 3-diynes, conjugated diacetylenic esters and a triacetylenic ester

  摘要：

  Thirteen examples of stabilised alkynoyl ylides 6 have been prepared and are found, upon flash vacuum pyrolysis (FVP) at 500 degrees C, to undergo extrusion of Ph(3)PO to give the diacetylenic esters 7 in moderate yield. At 750 degrees C the same ylides afforded terminal 1.3-diynes 8 although often in poor yield. For R = 2-MeSC(6)H(4) both 7 and 8 undergo secondary loss of Me(.) and cyclisation to give 2-alkynylbenzothiophene derivatives 9 and 10 in low yield. The first example of an alkadiynoyl ylide 11 has been prepared and is converted by FVP at 500 degrees C into the triacetylenic ester 12.

  DOI：

  10.1039/p19940002461

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-Aminopyrazoles and 4-Iminopyrimidines via β-Alkynyl-<i>N</i>-sulfonyl Ketenimine Intermediates
  作者：Yanpeng Xing、Binyu Cheng、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol502302w

  日期：2014.9.19

  4-iminopyrimidines were efficiently prepared via copper-catalyzed three-component reactions of butadiynes, sulfonylazides, and hydrazides or imidamides. The reactions were regioselectively approached via the formation of a β-alkynyl-N-sulfonyl ketenimine intermediate which represented a new and effective 1,3-dielectrophilic equivalent in organic synthesis.

  通过丁二炔，磺酰叠氮化物，酰肼或酰亚胺酰胺的铜催化三组分反应，可以有效地制备3-氨基吡唑和4-亚氨基嘧啶。通过形成β-炔基-N-磺酰基酮亚胺中间体在区域上选择性地进行反应，该中间体代表有机合成中新的和有效的1，3-二亲电子等效物。
• Aerobic Dimerization of Enediyne Compounds: Construction of Naphthalene Frameworks
  作者：Dongxu Wang、Fei Ling、Xiang Liu、Zexiang Li、Cheng Ma

  DOI：10.1002/chem.201504085

  日期：2016.1.4

  annulation of enediyne compounds leading to naphthalene frameworks has been developed by using Pd(OAc)2 as the catalyst in the presence of NaI under O2 (1 atm). This reaction provided efficient access to a class of symmetric core‐annulated naphthalenes by the homoannulation of enediyne–imides. Intriguingly, the crossover annulation of enediyne–imides and other functionalized enediynes could also be

  通过在O 2（1 atm）的NaI存在下使用Pd（OAc）2作为催化剂，开发了导致萘骨架的烯二炔化合物的第一个双分子氧化环。该反应通过烯二炔-酰亚胺的同环化作用，可以有效地获得一类对称的核环萘。有趣的是，烯二炔-酰亚胺和其他官能化的烯二酮的交叉环合也可以通过相同的催化系统实现，从而导致形成几种不对称的萘衍生物。使用18 O同位素标记和自由基清除剂的初步机理研究表明，自由基氧结合级联反应可能与这种转化有关。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Borylated Thiophenes via Formal Thioboration
  作者：Hassen Bel Abed、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02727

  日期：2018.11.2

  exclusively 3-borylated thiophene derivatives is reported. The commercially available B-chlorocatecholborane reagent (ClBcat) acts as a carbophilic Lewis acid to activate the alkyne in readily synthesized (Z)-organylthioenyne substrates. This boron-induced activation initiates the formal thioboration and subsequent sulfur dealkylation, leading to the formation of 3-borylated thiophenes in good yields. The

  据报道，一种简单的，不受区域控制的，无过渡金属的方法仅可访问3-硼化的噻吩衍生物。市售的B-氯邻苯二甲硼烷试剂（ClBcat）用作亲碳的路易斯酸，以活化易于合成的（Z）-有机基硫代炔炔底物中的炔烃。硼诱导的活化引发了正式的硫代硼化和随后的硫脱烷基化，从而以高收率形成了3-硼化的噻吩。所得的硼化噻吩可分离为硼酸酯（Bpin）和硼酰胺（Bdan）。这些硼化的产物适合于各种下游官能化反应，即通过交叉偶联，叠氮化，溴化和CH活化形成CC键。
• Catalytic enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-sulfonyl aldimines: access to chiral diynylated carbinamines
  作者：Tian-Lin Liu、Heng-Xia Zhang、Yan Zheng、Qingwei Yao、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c2cc37290h

  日期：——

  An efficient method for the asymmetric synthesis of chiral diynylated carbinamines is described. The direct catalytic enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-sulfonyl aldimines proceeded smoothly under mild reaction conditions to produce diynylated carbinamines in up to 98% yield and 99% ee.

  描述了一种不对称合成手性二炔化羧胺的有效方法。在温和的反应条件下，将末端1,3-二炔直接催化对映选择性加成到N-磺酰基醛亚胺上可以顺利进行，从而以高达98％的收率和99％ee的产率生产二酰化的羧胺。
• Formation and decomposition of chloroaromatic compounds in chlorine-containing benzene/oxygen flames
  作者：J. Burfeindt、K.-H. Homann

  DOI：10.1016/s0045-6535(00)00216-2

  日期：2001.2

  chlorophenyl radical. In the chloroform case, 15 chloroaromatics could be analysed in between C6H5Cl and C14H9Cl. The weak C-Cl bond in chloroform is responsible for the high extent of chloroaromatics formation, either by Cl abstraction from the additive or by chlorination reactions via Cl radicals. Additionally, specific pathways to (di)chloroaromatics and chlorinated fulvene-type structures are outlined

  通过缩合/自由基清除方法（Hausmann，M.，Homann，K.）分析了预混合的含氯，富含燃料的低压苯/氧气火焰中（氧化的）氯芳族化合物及其自由基的形成。 -H。，1995.Ber.Busenges.Phys.Chem.99，853-862）。几种氯化有机化合物（甲基氯，叔丁基氯，氯苯，氯仿）被用作添加剂，最大浓度为总燃料的10％。通过GC / MS进行产物鉴定和定量。在以氯苯和氯仿为添加剂的情况下，这些火焰中氯代芳香族化合物的形成程度最大。对于氯苯，可以在C7H7Cl和C12H9Cl之间分析12种不同的氯代芳烃。它们的形成主要是由于最初的氯苯转化为取代或氧化的衍生物或生长产物。已证明，在含氯苯的火焰中，芳烃的额外氯化作用次要。可以鉴定出三种异构体（o / m / p）清除氯苯基的产物。在氯仿情况下，可以在C6H5Cl和C14H9Cl之间分析15种氯代芳烃。氯仿中弱的C-Cl键可导致大