o-ethylacrylanilide | 67262-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-ethylacrylanilide
• 英文别名: 2'-Ethyl-acrylanilid；n-(2-Ethylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 67262-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: IILVREDLWCGIKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  329.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-ethylacrylanilide 、 (E)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 potassium hydrogencarbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(2E,4E)-N-(2-ethylphenyl)-6,6,6-trifluorohexa-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Heck 反应合成 4-三氟甲基化 1,3-丁二烯

  摘要：

  1,3-丁二烯在现代合成化学和生物化学中起着关键作用，因为它是许多药物合成的关键中间体。描述了一种通过 Pd(0) 催化的氟化 Heck 反应合成 4-三氟甲基化 1,3-丁二烯的新方法。在没有添加剂的情况下，1-氯-3,3,3-三氟丙烯（一种对臭氧无害的廉价CF 3结构单元）与烯酰胺反应合成4-三氟甲基化1,3-丁二烯，具有良好的收率、高区域选择性和化学选择性，对炔、醛、酯基等底物官能团的耐受性强。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100313
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到o-ethylacrylanilide
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Heck 反应合成 4-三氟甲基化 1,3-丁二烯

  摘要：

  1,3-丁二烯在现代合成化学和生物化学中起着关键作用，因为它是许多药物合成的关键中间体。描述了一种通过 Pd(0) 催化的氟化 Heck 反应合成 4-三氟甲基化 1,3-丁二烯的新方法。在没有添加剂的情况下，1-氯-3,3,3-三氟丙烯（一种对臭氧无害的廉价CF 3结构单元）与烯酰胺反应合成4-三氟甲基化1,3-丁二烯，具有良好的收率、高区域选择性和化学选择性，对炔、醛、酯基等底物官能团的耐受性强。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100313

文献信息

• DERIVATIVES OF BISACYLPHOSPHINIC ACID, THEIR PREPARATION AND USE AS PHOTOINITIATORS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160039851A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Bisacylphosphine oxide or bisacylphosphine sulfide compounds of formula (I) or (II) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 1a , R 2a and R 3a independently of each other are C 1 -C 4 alkoxy or halogen; X is O, NR 5 or S; or, if R 4 is Cl, F or Br, X is a direct bond; Y is O or S; n is 1 or 2; R 4 , if n is 1, for example is hydrogen, (CO)R 6 , (CO)OR 6 , (CO)NR 5 R 6 , (SO 2 )—R 6 , C 1 -C 28 alkyl, R 4 , if n=2, is for example C 1 -C 18 alkylene; R 5 is for example hydrogen, or C 1 -C 12 alkyl; R 6 is for example C 1 -C 12 alkyl; R 7 , R 8 and R 9 independently of each other for example are C 1 -C 4 alkyl; R 10 is for example C 2 -C 18 alkylene; X, is O or S; m is 1, 2 or 3; Q represents one or two inorganic or organic cations with a charge of m + ; are suitable photoinitiators, available by a claimed process.

  式(I)或(II)的双酰基膦氧化物或双酰基膦硫化物化合物，其中R1、R2、R3、R1a、R2a和R3a彼此独立地为C1-C4烷氧基或卤素；X为O、NR5或S；或者，如果R4为Cl、F或Br，则X为直接键；Y为O或S；n为1或2；如果n为1，则例如R4为氢、(CO)R6、(CO)OR6、(CO)NR5R6、(SO2)-R6、C1-C28烷基；如果n=2，则例如R4为C1-C18烷基；R5例如为氢或C1-C12烷基；R6例如为C1-C12烷基；R7、R8和R9彼此独立地例如为C1-C4烷基；R10例如为C2-C18烷基；X为O或S；m为1、2或3；Q代表一个或两个带电荷m+的无机或有机阳离子；这些化合物是适用的光引发剂，并可通过所声称的方法获得。
• Photoinduced gold-catalyzed divergent dechloroalkylation of gem-dichloroalkanes
  作者：Cheng-Long Ji、Jie Han、Tingrui Li、Chuan-Gang Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1038/s41929-022-00881-5

  日期：——

  dissociation energy. Here we report a divergent radical transformation of a rich library of structurally diverse gem-dichloroalkanes by the controllable dechloroalkylation of alkenes by excited-state dinuclear gold catalysis. The gem-dichloroalkanes can be used to assemble C(sp3)–C(sp3) bonds as a chloroalkyl radical, an alkyl radical cation and a carbene equivalent precursor for carbon-chain propagation

  使用烷基氯作为 C( sp 3 )-杂化亲电试剂构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键代表了有机合成中最具挑战性的问题之一，与其低还原电位和强键相关离解能。在这里，我们报告了通过激发态双核金催化对烯烃进行可控脱氯烷基化，对丰富的结构多样的宝石-二氯烷烃库进行发散式自由基转化。宝石-二氯烷烃可用于组装C( sp 3 )–C( sp 3) 作为氯烷基自由基、烷基自由基阳离子和碳链增长的卡宾当量前体键合，或烯烃的正式 [4+1] 和 [2+1] 环化。使用市售的氘标记的多氯甲烷提供了一种将 CD 2 Cl、CDCl 2、CDCl 和 CD 2部分并入有机支架的实用方法。对该机制的研究揭示了一个内球单电子转移途径，用于强 C-Cl 键的均裂裂解。
• Process for the preparation of hydrophobically associating polymers
  申请人：EXXON RESEARCH AND ENGINEERING COMPANY

  公开号：EP0376757A2

  公开（公告）日：1990-07-04

  A homogeneous micellar free radical polymerization process for the formation of a terpolymer having the structure of: wherein S is selected from the group consisting of SO₃M, phenyl SO₃M, CONHC(CH₃)₂ CH₂SO₃M or COOM; M is selected from the group consisting of Groups IA, 1B, IIA and IIB of the Periodic Table of Elements, R₁ is a C₁ to C₁₀ alkyl, cycloalkyl or aralkyl group, R₂ is hydrogen or a C₄ to C₁₈ alkyl, cycloalkyl or aralkyl group, x is about 10 to about 90 mole %, y is about 0.1 to about 60 mole %, and z is about 0.2 to about 10 mole % which comprises the steps of forming a mixture of an anionic surfactant, a nonionic surfactant, under a nitrogen atmosphere; adding deoxygenated water to said mixture to form a homogeneous reaction solution; adding free radical initiator to said homogeneous reaction solution to initiate polymeri­zation of said monomers; terpolymerizing said monomers at a sufficient temperature and for a sufficient period of time to form said terpolymer and without the formation of substantial amounts of particulates or phase separation occurring.

  一种用于形成具有以下结构的三元共聚物的均相胶束自由基聚合工艺： 其中 S 选自 SO₃M、苯基 SO₃M、CONHC(CH₃)₂ CH₂SO₃M 或 COOM 所组成的组；M 选自元素周期表的 IA、1B、IIA 和 IIB 族，R₁ 是 C₁ 至 C₁₀ 烷基、环烷基或芳烷基，R₂ 是氢或 C₄ 至 C₁₈ 烷基、环烷基或芳烷基，x 约为 10 至约 90 摩尔%，y 约为 0.1至约60摩尔%，z为约0.2至约10摩尔%、 在氮气环境下形成一种阴离子表面活性剂和一种非离子表面活性剂的混合物；向所述混合物中加入脱氧水以形成均相反应溶液；向所述均相反应溶液中加入自由基引发剂以引发所述单体的聚合；在足够高的温度和足够长的时间内对所述单体进行三元共聚以形成所述三元共聚物，且不会形成大量颗粒或发生相分离。
• AgSCF3 Radical Addition Based on an Oxidant-Free α,β-Amide (Trifluoromethyl)sulfanylation Reaction
  作者：Yang Li、Zhi-Bo Li、Jin Zhang、Yi-Ran Shi、Hong Li、Min-Ge Yang、Wen-Qing Zhu、Qiang-Wei Fan

  DOI：10.1055/s-0043-1763759

  日期：——

  (Trifluoromethyl)sulfanylamides are an important class of organic compounds that are common among natural products and drug molecules. Here, we report a (trifluoromethyl)sulfanylation reaction using silver(I) (trifluoromethyl)sulfide as a free-radical (trifluoromethyl)sulfanylation reagent for β-amide compounds. This reaction does not require stoichiometric oxidants or additional transition-metal catalysts

  (三氟甲基)磺酰胺是天然产物和药物分子中常见的一类重要的有机化合物。在这里，我们报道了使用（三氟甲基）硫化银（I）作为β-酰胺化合物的自由基（三氟甲基）磺酰化试剂的（三氟甲基）磺酰化反应。该反应不需要化学计量的氧化剂或额外的过渡金属催化剂，并且可以通过添加常见的有机酸来实现。该方法具有优异的适用性，可以容纳多种官能团，包括酯基、酰基，甚至溴基或碘基。杂环α,β-酰胺也可以很容易地转化为相应的产品。该反应也为氘代(三氟甲基)磺酰胺的合成提供了新的方法。
• Canoira, Laureano; Rodriguez, J. Gonzalo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 646 - 666
  作者：Canoira, Laureano、Rodriguez, J. Gonzalo

  DOI：——

  日期：——