1-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}-3-cyclohexylthiourea | 852202-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}-3-cyclohexylthiourea
• 英文别名: Thiourea, N-cyclohexyl-N'-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]-；1-cyclohexyl-3-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]thiourea
• CAS: 852202-52-9
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃S
• 分子量: 283.481
• InChiKey: BICSIGMOCQHSTE-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  388.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N1,N1-二甲基环己烷-1,2-二胺双盐酸盐 、 环己基异硫氰酸脂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到1-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}-3-cyclohexylthiourea
  参考文献：
  名称：

  结构优化的硫脲基双功能有机催化剂对内酯的高度对映选择性动态动力学拆分。

  摘要：

  本文介绍了结构多样的双功能有机催化剂库的合成，该催化剂同时具有准路易斯酸（硫）脲部分和布朗斯台德碱性叔胺基团。模块化催化剂结构的顺序修饰和随后的内酯​​内醇动力学动力学拆分（DKR）中的化合物的筛选揭示了宝贵的结构-活性关系。特别地，鉴定出“命中结构”，其以优异的对映体过量95％提供例如N-苯甲酰基-叔亮氨酸烯丙基酯。

  DOI：

  10.1039/b607574f
• 作为试剂：
  描述：

  2-(1-苯基亚丙基)丙二腈 、 tert-butyl benzylidenecarbamate 在 1-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}-3-cyclohexylthiourea 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl N-[(1R,2R)-4,4-dicyano-2-methyl-1,3-diphenylbut-3-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  有机催化和高度立体选择性的直接 Vinylogous Mannich 反应

  摘要：

  α,α-二氰基烯烃和 N-Boc 醛亚胺的第一个直接不对称乙烯基曼尼希 (AVM) 反应是由简单的手性双官能硫脲-叔胺有机催化剂促进的。对于多种底物，该反应在室温下是高效的（S/C 高达 1000）和区域立体选择性（通常 >99% de，96 至 >99.5% ee）。可以从加合物顺利制备对映体纯的δ-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ja068703p

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING ENANTIOMERICALLY ENRICHED BETA-AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Berkessel Albrecht

  公开号：US20090187017A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention relates to a process for the organo-catalysed kinetic racemate resolution of compounds of the general formula (II). It is thus possible through the action of catalytic amounts of enantiomerically enriched compounds of the general formula (Ia) or (Ib) to obtain on the one hand enantiomerically enriched optionally N-acylated β-amino acid esters and on the other hand enantiomerically enriched 4,5-dihydrooxazin-6-ones (oxazinones). The corresponding enantiomerically enriched β-amino acids can be formed from both easily separable classes of compounds by simple hydrolysis.
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ENANTIOMERICALLY ENRICHED BETA-AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BÊTA-AMINOACIDES ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIS
  申请人：DEGUSSA

  公开号：WO2007023056A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  [EN] The present invention relates to a process for the organo- catalysed kinetic racemate resolution of compounds of the general formula (II). It is thus possible through the action of catalytic amounts of enantiomerically enriched compounds of the general formula (Ia) or (Ib) to obtain on the one hand enantiomerically enriched optionally N-acylated ß-amino acid esters and on the other hand enantiomerically enriched 4, 5-dihydrooxazin-6-ones (oxazinones). The corresponding enantiomerically enriched ß-amino acids can be formed from both easily separable classes of compounds by simple hydrolysis.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de dédoublement cinétique organo-catalysé de racémates de composés de formule générale (II). Il est ainsi possible, par l'action de quantités catalytiques de composés énantiomériquement enrichis de formule générale (Ia) ou (Ib), d'obtenir d'une part des esters de ß-aminoacides énantiomériquement enrichis et éventuellement N-acylés, et d'autre part des 4,5-dihydrooxazin-6-ones (oxazinones) énantiomériquement enrichies. Les ß-aminoacides énantiomériquement enrichis correspondants peuvent être obtenus à partir de ces deux classes de composés aisément séparables par simple hydrolyse.
• Structural optimization of thiourea-based bifunctional organocatalysts for the highly enantioselective dynamic kinetic resolution of azlactones
  作者：Albrecht Berkessel、Santanu Mukherjee、Thomas N. Müller、Felix Cleemann、Katrin Roland、Marc Brandenburg、Jörg-M. Neudörfl、Johann Lex

  DOI：10.1039/b607574f

  日期：——

  describes the synthesis of a library of structurally diverse bifunctional organocatalysts bearing both a quasi-Lewis acidic (thio)urea moiety and a Bronsted basic tertiary amine group. Sequential modification of the modular catalyst structure and subsequent screening of the compounds in the alcoholytic dynamic kinetic resolution (DKR) of azlactones revealed valuable structure-activity relationships. In particular

  本文介绍了结构多样的双功能有机催化剂库的合成，该催化剂同时具有准路易斯酸（硫）脲部分和布朗斯台德碱性叔胺基团。模块化催化剂结构的顺序修饰和随后的内酯​​内醇动力学动力学拆分（DKR）中的化合物的筛选揭示了宝贵的结构-活性关系。特别地，鉴定出“命中结构”，其以优异的对映体过量95％提供例如N-苯甲酰基-叔亮氨酸烯丙基酯。