3-hydroxypropyl methanesulfonate | 24590-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxypropyl methanesulfonate
• 英文别名: 1,3-propanediol monomesylate；3-hydroxy-1-propyl methanesulfonate；3-hydroxy-l-propyl methanesulfonate；3-Methansulfonyloxy-1-propanol；1,3-Propanediol, monomethoanesulfonate
• CAS: 24590-50-9
• 化学式: C₄H₁₀O₄S
• 分子量: 154.187
• InChiKey: DXIYLWSDOMVIEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxypropyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到3-叠氮基丙醇
  参考文献：
  名称：

  天然活性（S）-3-羟基哌啶的简明对映选择性合成

  摘要：

  摘要 从市售原料开始，采用两种催化途径实现了天然产物 (S)-3-羟基哌啶的短而有效的对映选择性合成：(i) 外消旋甲基-3-(环氧乙烷-) 的共催化水解动力学拆分 (HKR)。 2-基)丙酸酯；(ii) 脯氨酸催化的 α-氨基氧化，然后以高对映体纯度 (97% ee) 和高总产率 (38%) 进行 Horner-Wardsworth-Emmons 烯化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1033428
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 1,3-丙二醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxypropyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  天然活性（S）-3-羟基哌啶的简明对映选择性合成

  摘要：

  摘要 从市售原料开始，采用两种催化途径实现了天然产物 (S)-3-羟基哌啶的短而有效的对映选择性合成：(i) 外消旋甲基-3-(环氧乙烷-) 的共催化水解动力学拆分 (HKR)。 2-基)丙酸酯；(ii) 脯氨酸催化的 α-氨基氧化，然后以高对映体纯度 (97% ee) 和高总产率 (38%) 进行 Horner-Wardsworth-Emmons 烯化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1033428

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a series of novel N- or O-fluoroalkyl derivatives of tropane: potential positron emission tomography (PET) imaging agents for the dopamine transporter
  作者：Xiao-Hui Gu、Rushi Zong、Nora S Kula、Ross J Baldessarini、John L Neumeyer

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00626-6

  日期：2001.12

  fluoroalkyl-containing tropane derivatives was synthesized, and their binding affinities for the dopamine transporter (DAT), serotonin transporter (SERT), and norepinephrine transporter (NET) were determined via competitive binding assays. Among these derivatives, the fluoropropyl ester of beta-CIT (19), the fluoroethyl ester of beta-CIT (20), the N-fluoropropyl derivative of beta-CBT (12), and the fluoropropyl

  合成了一系列新颖的含氟烷基的托烷衍生物，并通过竞争性结合试验确定了它们与多巴胺转运蛋白（DAT），5-羟色胺转运蛋白（SERT）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的结合亲和力。在这些衍生物中，β-CIT的氟丙基酯（19），β-CIT的氟乙基酯（20），β-CBT的N-氟丙基衍生物（12）和β-CMT的氟丙基酯（18）与FP-CIT相比，DAT对SERT和NET具有更高的亲和力和更高的选择性，这表明它们对于DAT的（18）F标记PET显像剂的开发具有吸引力。
• 一种米库氯铵中间体及利用该中间体合成米库氯铵的方法
  申请人：武汉嘉诺康医药技术有限公司

  公开号：CN108503564A

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明属于药物化合物的合成技术领域，具体公开了一种改进的适用于工业化生产的米库氯铵中间体及利用该中间体合成米库氯胺的方法。本方法以E‑辛‑4‑烯‑1,8‑二酸和 (R)‑(+)‑5'‑甲氧基劳丹素为起始原料，通过两步反应，制备得到米库氯铵。该方法起始物料廉价易得，第一步反应后经过分液萃取和浓缩等简单后处理步骤，第二步通过简单萃取或者打浆就能得到98%以上纯度的产品。该工艺反应和后处理操作简单，所得到产品质量高，不需进一步纯化即可满足使用要求。该发明工艺简单实用，非常适于工业化生产。
• Synthesis and amine transporter affinities of novel phenyltropane derivatives as potential positron emission tomography (PET) imaging agents
  作者：Xuemei Peng、Ao Zhang、Nora S. Kula、Ross J. Baldessarini、John L. Neumeyer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.049

  日期：2004.11

  A series of novel fluoroalkyl-containing tropane derivatives (6-8, 10-14, 17, and 18) were synthesized from cocaine. Novel compounds were evaluated for affinity and selectivity in competitive radioligand binding assays selective for cerebral serotonin (5-HT), dopamine (DA), and norepinephrine (NE) transporters (SERT, DAT, and NET). The nortropane-fluoroalkyl esters (7, 10, 11) were most potent for

  从可卡因合成了一系列新颖的含氟烷基的托烷衍生物（6-8、10-14、17和18）。在竞争性放射性配体结合测定法中对脑5-羟色胺（5-HT），多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（SERT，DAT和NET）有选择性，对新型化合物的亲和力和选择性进行了评估。降冰片烷-氟代烷基酯（7、10、11）对SERT最有效（K（i）：分别为0.18、0.24和0.30 nM）。甲苯磺酸酯17和18，合成为[（18）F]标记的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的前体，也显示出对DAT的高亲和力。
• Aldoxime-substituted imidazolium derivatives useful in the treatment of
  申请人：SRI International

  公开号：US04925856A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  A therapeutically effective class of low toxicity aldoxime-substituted functionalized imidazolium compounds and compositions is disclosed which is effective in the treatment of living species poisoned by organophosphorus chemicals which inactivate the enzyme acetylcholinesterase. In vivo administration of therapeutically effective amounts of these aldoxime-substituted imidazolium derivatives has been found to save mammals having inhibited acetylcholinesterase due to injection with lethal dosages of Soman.

  本发明揭示了一种治疗效果良好、毒性低的醛肟取代的官能化咪唑化合物和组合物，该化合物和组合物对被有机磷化学品中毒的生物有治疗作用，这些化学品会使乙酰胆碱酯酶失活。在体内给予这些醛肟取代的咪唑化合物的治疗有效量已被发现可以挽救因注射致命剂量的索曼而导致乙酰胆碱酯酶受抑制的哺乳动物。
• Selective Catalytic sp³ C–O Bond Cleavage with C–N Bond Formation in 3-Alkoxy-1-propanols
  作者：Cheng Chen、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/ol3009842

  日期：2012.6.15

  The ruthenium catalyzed selective sp(3) C-O cleavage with amide formation was reported in reactions of 3-alkoxy-1-propanol derivatives and amines. The cleavage only occurs at the C3-O position even with 3-benzyloxy-1-propanol. Based on the experimental results, O-bound and C-bound Ru enolate complexes were proposed as key intermediates for the unique selective sp(3) C-O bond cleavage in 3-alkoxy-1-propanols.