methyl 3-methyl-2-vinylbenzoate | 131001-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-methyl-2-vinylbenzoate
• 英文别名: Methyl-2-vinyl-3-methylbenzoate；methyl 2-ethenyl-3-methylbenzoate
• CAS: 131001-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: HOHOTFDOPMOUEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-2-vinylbenzoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl-2-ethyl-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的酰胺远程 C(sp3)-H 酰化

  摘要：

  通过自由基介导的 1,5-氢原子转移 (HAT) 机制开发了N-杂环卡宾催化的邻烷基苯甲酰胺的苄基 C-H 酰化和级联环化。与光氧化还原催化不同，这种无光方法能够通过 Breslow 烯醇化物通过单电子转移 (SET) 产生酰胺基自由基。温和的过程可容忍大多数常见的官能团，并以中等到高的收率提供各种二氢异喹啉酮。芳氧基酰胺的电化学特性与基态 SET 假设一致，并提出了一种可能的有机催化转化机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154483
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲酸 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.8h， 生成 methyl 3-methyl-2-vinylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃羰基化选择性的超分子控制：易于获得宝贵的β-醛中间体

  摘要：

  逆流而上！据报道，一种合理设计的区域选择性加氢甲酰化催化剂[Rh / L]，其中非共价配体-底物的相互作用使选择性从典型的α-醛到其他不利的产物β-醛发生了前所未有的逆转。该催化体系为精细化工行业的重要中间体开辟了新的，可持续的合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201209582

文献信息

• [EN] 11,13-MODIFIED SAXITOXINS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] SAXITOXINES 11,13-MODIFIÉES DESTINÉES AU TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：SITEONE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018183781A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds and compositions in treating conditions associated with voltage-gated sodium channel function where the compounds are 11,13-modified saxitoxins according to Formula (I): where R4, R4a, R7, R7a, and X2 are as described herein.

  提供的是化合物、包含该化合物的药物组合物、制备该化合物的方法，以及使用该化合物和组合物治疗与电压门控钠通道功能相关的病症的方法，其中所述化合物是根据公式(I)的11,13-修饰的石房蛤毒素：其中R4、R4a、R7、R7a和X2如本文所述。
• [EN] 11,13-MODIFIED SAXITOXINS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] SAXITOXINES MODIFIÉES 11,13 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：SITEONE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020072835A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds and compositions in treating conditions associated with voltage-gated sodium channel function where the compounds are 11,13-modified saxitoxins according to Formula (I): (Formula (I)); where R1, and R2 are as described herein.

  本文提供了化合物、包含该化合物的药物组合物、制备该化合物的方法，以及在治疗与电压门控钠通道功能相关的疾病中使用该化合物和组合物的方法，其中该化合物是根据式(I)的11,13-修饰沙雌毒素：(式(I))；其中R1和R2如本文所述。
• 3-thienyl and 3-furanyl pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06303593B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of the formula I: (wherein R1, R2, R3, R4c, R4d, and R4f are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-3 and/or CCR-5.

  本发明涉及式I的吡咯烷化合物（其中R1、R2、R3、R4c、R4d和R4f在此处定义），这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。具体而言，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-3和/或CCR-5的调节剂。
• Iodine(III)-Mediated Electrochemical Trifluoroethoxylactonisation: Rational Reaction Optimisation and Prediction of Mediator Activity
  作者：Robert Möckel、Emre Babaoglu、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.201804152

  日期：2018.10.22

  A new electrochemical iodine(III)‐mediated cyclisation reaction for the synthesis of 4‐(2,2,2‐trifluoroethoxy)isochroman‐1‐ones is presented. Based on this reaction design of experiments and multivariate linear regression analysis were used to demonstrate their first application in an electrochemical reaction. The broad applicability of these reaction conditions could be shown by a range of substrates

  提出了一种新的电化学碘（III）介导的环化反应，用于合成4-（2,2,2-三氟乙氧基）异苯并二氢吡喃-1-酮。基于该反应设计的实验和多元线性回归分析用于证明其在电化学反应中的首次应用。这些反应条件的广泛适用性可以通过一系列底物和广泛的相容性测试来证明。
• Rapid Synthesis of 3-Methyleneisoindolin-1-ones via Metal-Free Tandem Reactions of Ester-Functionalized Aziridines
  作者：Siyang Xing、Changkun Jin、Panpan Zhang、Jingmeng Yang、Yuxia Liang、Xinglian Ao、Wenyi Pi、Kui Wang、Bolin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02974

  日期：2024.4.5

  We have disclosed a novel metal-free tandem cyclization reaction for the synthesis of 3-methyleneisoindolin-1-ones starting from ester-functionalized aziridines. This strategy can be effectively promoted by DBU and carboxylic acids. Mechanistically, it involves sequential ring opening of aziridines with carboxylic acids, lactamization, and elimination of carboxylic acids.

  我们公开了一种新颖的无金属串联环化反应，用于从酯官能化的氮丙啶开始合成3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。 DBU和羧酸可以有效促进这一策略。从机理上讲，它涉及氮丙啶与羧酸的连续开环、内酰胺化和羧酸的消除。