(E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one | 1237055-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1237055-52-5
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO
• 分子量: 279.314
• InChiKey: ZVLONABEHOCVLW-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 4-氟苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到(E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型的基于1-甲氧基吲哚和2-烷氧基吲哚的查耳酮：设计，合成，表征，抗增殖活性以及DNA，BSA结合相互作用

  摘要：

  吲哚基查耳酮已被鉴定为具有抗癌特性的有趣化合物。在本研究中，我们报告了新的1-甲氧基吲哚和2-烷氧基吲哚查尔酮杂种的合成和评估，这些杂种作为对大肠癌细胞系具有活性的抗增殖剂。在研究的19种分子中，有4种具有IC 50抑制结直肠癌细胞HCT-116的增殖值<8 µM，对成纤维细胞3T3细胞毒性低。用溴化乙锭和Hoechst 33258进行的紫外线-可见，CD和荧光竞争性置换测定法是对两个活性查耳酮进行的，这表明所研究的查耳酮通过凹槽结合模式与小牛胸腺（CT）DNA相互作用。同样，在最佳生理条件（pH = 7.4）下，体外研究了查耳酮与牛血清白蛋白（BSA）的猝灭相互作用。查尔酮-BSA系统的斯特恩-沃尔默常数在10 5  M -1范围内。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02690-6