2-(2-bromoethoxy)-4-nitroanisole | 92878-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromoethoxy)-4-nitroanisole
• 英文别名: 2-(2-Bromoethoxy)-1-methoxy-4-nitrobenzene
• CAS: 92878-94-9
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₄
• 分子量: 276.087
• InChiKey: FTWYEPMNHIFFCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethoxy)-4-nitroanisole 、 二正丙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 potassium iodide 为溶剂， 生成 3-(2-dipropylamino)ethoxy-4-methoxy-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzanilides as CCR5 receptors ligands, antiinflammatory agents and antiviral agents

  摘要：

  本发明涉及作为CCR5受体的配体、激动剂或拮抗剂的取代苯甲酰亚胺。此外，本发明还涉及通过使用作为CCR5受体拮抗剂的取代苯甲酰亚胺，治疗和预防由CCR5介导的疾病状态，包括但不限于哮喘和变应性疾病（例如，特应性皮炎和过敏症）、类风湿性关节炎、结节病和其他纤维化疾病、动脉粥样硬化、银屑病、自身免疫性疾病如多发性硬化症和炎症性肠病，所有这些疾病都发生在哺乳动物中。此外，由于CD8+ T细胞与慢性阻塞性肺病（COPD）有关，CCR5可能在其招募中发挥作用，因此CCR5的拮抗剂可能为COPD的治疗提供潜在的治疗方法。另外，由于CCR5是HIV进入细胞的共受体，选择性的受体配体可能在治疗HIV感染中是有用的。

  公开号：

  US06515027B1
• 作为产物：
  描述：

  sodium 5-nitroguaiacolate 、 1,2-二溴乙烷 在 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-(2-bromoethoxy)-4-nitroanisole
  参考文献：
  名称：

  2-(2-甲氧基-5-硝基-苯氧基)乙基三乙基卤化胺及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属农化技术领域，涉及一种新型植物生长调节剂2‑（2‑甲氧基‑5‑硝基‑苯氧基）乙基三乙基卤化胺化合物及其制备方法和用途。该类化合物的结构如下式所示:将该类化合物分别在单子叶植物小麦和双子叶植物大豆上进行了生物活性实验，结果表明：该类化合物在浓度较低时有明显的植物生长促进作用，浓度较高时有一定的抑制作用，其为广谱型植物生长调节剂。并且生产工艺简单，易于实现工业化生产，为植物生长调节剂提供了一个新的选择。

  公开号：

  CN110963931B

文献信息

• Photoinduced intramolecular substitution-III photocyclization of ω-anilinoalkyl m-nitrophenyl ethers
  作者：Klyoshi Mutai、Keiji Kobayashi、Kenji Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91127-5

  日期：1984.1

  1-(2-methoxy-5-nitrophenoxy) analogs induced intramolecular cyclization in which a hydrogen or methoxyl group at the para position with respect to the nitro group is replaced. Although the replacement of the meta Ar-O bond attached to the polymethylene chain was expected by the analogy with intermolecular photosubstitution, no such product was detected. Several reaction features and laser flash study suggests

  辐射1-（间硝基苯氧基）-ω-苯胺基烷烃，mO 2 NC 6 H 4 O（CH 2）n NHPh（n = 2和3）及其1-（2-甲氧基-5-硝基苯氧基）类似物诱导的分子内环化，其中相对于硝基的对位上的氢或甲氧基被取代。尽管通过与分子间光吸收的类比，预期取代了连接至多亚甲基链的间位Ar-O键，但未检测到这种产物。一些反应特征和激光闪光研究表明，通过光致电子转移机制形成的自由基对在反应的初始阶段参与。
• Structure-activity relationship investigation of Phe-Arg mimetic region of human glutaminyl cyclase inhibitors
  作者：Van T.H. Ngo、Van-Hai Hoang、Phuong-Thao Tran、Nguyen Van Manh、Jihyae Ann、Eunhye Kim、Minghua Cui、Sun Choi、Jiyoun Lee、Hee Kim、Hee-Jin Ha、Kwanghyun Choi、Young-Ho Kim、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.040

  日期：2018.7

  AβN3pE-40-lowering effects in in vivo acute model with reasonable BBB penetration, without showing cytotoxicity and hERG inhibition. The molecular modeling analysis of 53 indicated that the salt bridge interaction and the hydrogen bonding in the active site provided a high potency. Given the potent activity and favorable BBB penetration with low cytotoxicity, we believe that compound 53 may serve as a

  谷氨酰环化酶（QC）由于其参与了阿尔茨海默氏病的发病机理，因此是有希望的治疗靶标。在这项研究中，我们开发了新型的QC抑制剂，其中包含3-氨基烷氧基-4-甲氧基苯基和4-氨基烷氧基苯基，以取代先前开发的药效团。鉴定了几种有效的抑制剂，显示出低纳摩尔范围的IC50值，并进一步研究了其体外毒性和体内活性。其中，抑制剂51和53在具有合理的BBB渗透的体内急性模型中显示出最有效的AβN3pE-40降低作用，而没有细胞毒性和hERG抑制作用。53的分子模型分析表明，活性位点中的盐桥相互作用和氢键提供了高效力。
• 1-[2-(2-甲氧基-5-硝基-苯氧基)]-乙基3-甲基咪唑盐及其制备方法
  申请人：河南省科学院高新技术研究中心

  公开号：CN110669010B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明属农化技术领域，涉及一种新型植物生长调节剂1‑[2‑（2‑甲氧基‑5‑硝基‑苯氧基）]‑乙基3‑甲基咪唑盐化合物及其制备方法和用途。该化合物的结构如下式所示:将该类化合物分别在单子叶植物小麦和双子叶植物大豆上进行生物活性实验，结果表明：该类化合物在浓度较低时有明显的植物生长促进作用，浓度较高时有一定的抑制作用，其为广谱型植物生长调节剂。并且生产工艺简单，易于实现工业化生产，为植物生长调节剂提供了一个新的选择。
• N-[2-(2-甲氧基-5-硝基-苯氧基)乙基]卤化吡啶及其制备方法和应用
  申请人：河南省科学院高新技术研究中心

  公开号：CN110698389B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明属农化技术领域，涉及一类新型植物生长调节剂N‑[2‑（2‑甲氧基‑5‑硝基‑苯氧基）乙基]卤化吡啶化合物及其制备方法和用途。该类化合物的结构如下式所示: X代表卤素,R代表氢或甲基。将该类化合物分别在单子叶植物小麦和双子叶植物大豆上进行生物活性实验，结果表明：该类化合物在浓度较低时有明显的植物生长促进作用，浓度较高时有一定的抑制作用，其为广谱型植物生长调节剂。并且生产工艺简单，易于实现工业化生产，为植物生长调节剂提供了一个新的选择。
• MUTAI, KIYOSHI;KOBAYASHI, KEIJI;YOKOYAMA, KENJI, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 10, 1755-1759
  作者：MUTAI, KIYOSHI、KOBAYASHI, KEIJI、YOKOYAMA, KENJI

  DOI：——

  日期：——